(2S,5R)-5-(benzyloxyamino)-piperidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 1171080-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-(benzyloxyamino)-piperidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: trans-Benzyl 5-((benzyloxy)amino)piperidine-2-carboxylate；benzyl (2S,5R)-5-(phenylmethoxyamino)piperidine-2-carboxylate
• CAS: 1171080-44-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: SHMFBKYBBMGQSQ-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-(benzyloxyamino)-piperidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  阿维巴坦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及阿维巴坦中间体的制备方法，该中间体为(1R,2S,5R)‑6‑苄氧基‑7‑氧代‑1,6‑二氮杂环[3.2.1]辛烷‑2‑甲酰胺。该方法容易实施，总收率高，得到的产品纯度高，易纯化。

  公开号：

  CN106749242B
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-[(苄基氧基)氨基]哌啶-2-甲酸苄酯乙二酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.5%的产率得到(2S,5R)-5-(benzyloxyamino)-piperidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  5R-苄氧氨基哌啶-2S-甲酸酯及其草酸盐的便 捷制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯其草酸盐的便捷制备方法。以L‑谷氨酸为起始原料，在酸性试剂存在下经酯化反应制备化合物III，该化合物III在碱性条件下和2‑卤代乙酸酯反应得到化合物IV，化合物IV在强碱作用下经分子内缩合成环得到哌啶‑5‑酮‑2S‑甲酸酯，哌啶‑5‑酮‑2S‑甲酸酯于碱存在下，和苄氧基氨盐酸盐缩合得到5‑苄氧亚氨基哌啶‑2S‑甲酸酯，然后经还原、手性拆分得到5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐，经中和得到5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯。本发明还提供制备阿维巴坦的方法。本发明原料价廉易得，操作简便，生产过程绿色环保，收率好，有利于阿维巴坦生产成本降低。

  公开号：

  CN107540601B

文献信息

• B-LACTAMASE INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3281942A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  The present invention relates to a compound of Formula (I)-(IV) useful as β-lactamase inhibitor, a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate or stereoisomer thereof, wherein R1, R2, M and ring A have definitions as those in the specification. The present invention further relates to methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and uses of these compounds. For example, the compounds of the present invention can be used as β-lactamase inhibitors, for treatment and/or prophylaxis of diseases caused by bacterial infections, solving drug-resistance problems caused by β-lactamases, especially bacterial drug-resistant diseases caused by type B metallo-β-lactamases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）-（IV），可用作β-内酰胺酶抑制剂，其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物或立体异构体，其中R1、R2、M和环A的定义如规范中所述。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的用途。例如，本发明的化合物可用作β-内酰胺酶抑制剂，用于治疗和/或预防由细菌感染引起的疾病，解决β-内酰胺酶引起的药物耐药问题，特别是由B型金属β-内酰胺酶引起的细菌耐药性疾病。
• PROCESSES FOR PREPARING HETEROCYCLIC COMPOUNDS INCLUDING TRANS-7-OXO-6-(SULPHOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE AND SALTS THEREOF
  申请人：Ronsheim Melanie Simone

  公开号：US20120323010A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to compounds and processes for preparing compounds of Formula (I), including compounds such as trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide and salts thereof (e.g., NXL-104).

  本发明涉及化合物和制备化合物的方法，其中包括类似于trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide及其盐（例如NXL-104）的化合物。
• 一种阿维巴坦中间体生产废液的回收利用方 法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN107540600B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明涉及一种阿维巴坦中间体生产废液的回收利用方法，以阿维巴坦中间体5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐IIb生产过程中所产生的废液为起始原料，经过氧化生成5‑苄氧亚氨基哌啶‑2S‑甲酸酯III，III经选择性还原、手性结晶拆分、过滤得到固体5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐IIb，所得滤液再重复以上氧化、还原、拆分过程。化合物IIb经中和制备5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯IIa，利用所得化合物IIa或化合物IIb可制备阿维巴坦I。本发明操作简便，提高了原子利用率，化合物IIb最终总收率可达99.0％以上，有利于降低成本，有利于减少阿维巴坦的废液，有利于环境保护。
• 阿维巴坦中间体及其制备方法
  申请人：江苏奥赛康药业有限公司

  公开号：CN109400607B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明提供一种制备化合物3的方法，包括步骤：1)化合物I经氨基保护反应，得到化合物II；2)化合物II经酰胺化反应得到化合物III；3)由化合物III经环化反应得到化合物3。本发明还公开了一种中间体化合物II，可用于制备化合物3以及阿维巴坦。
• [EN] SODIUM SALT OF (2S, 5R)-6-BENZYLOXY-7-OXO-1,6-DIAZA-BICYCLO [3.2.1 ] OCTANE-2-CARBOXYLIC ACID AND ITS PREPARATION<br/>[FR] SEL DE SODIUM DE L'ACIDE (2S, 5R)-6-BENZYLOXY-7-OXO-1,6-DIAZA-BICYCLO [3.2.1] OCTANE-2-CARBOXYLIQUE ET SA PRÉPARATION
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2014135929A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  Sodium salt of (2S, 5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-2- carboxylic acid and a process for its preparation is disclosed.

  本发明公开了(2S, 5R)-6-苄氧基-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸的钠盐及其制备方法。