methyl 5-bromo-2-trimethylsilylethynylbenzoate | 1448704-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-trimethylsilylethynylbenzoate
• 英文别名: Methyl 5-bromo-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate；methyl 5-bromo-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
• CAS: 1448704-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂Si
• 分子量: 311.25
• InChiKey: VXBJQCKLMLTPPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-trimethylsilylethynylbenzoate 在 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 3-bromo-5-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  人尿酸盐转运蛋白1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂的合成，使用环酮肟与DIBALH的环扩展

  摘要：

  描述了三种临床候选药物的合成：人尿酸盐转运蛋白-1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂。使用相应的双环或三环肟的还原环扩环反应，分别通过构建3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪，二苯并二氮杂卓和二苯甲唑嗪骨架来合成这些化合物。二异丁基氢化铝。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00961
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯甲酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以99 %的产率得到methyl 5-bromo-2-trimethylsilylethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过“一锅法”顺序接力催化从 α,ω-炔酸和 α,ω-乙烯基胺构建中氮茚支架

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，通过连续的 Au( I ) 催化的加氢羧化、氨解和环化，然后进行钌催化的闭环复分解来合成各种芳基稠合吲哚嗪-3-酮。观察到中等至良好的产率，具有令人满意的底物范围和官能团耐受性。所开发的方案代表了构建生物活性芳基融合吲哚嗪-3-酮的实用策略。

  DOI：

  10.1039/d4ob00067f

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À TRAITER L'AMYOTROPHIE SPINALE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013112788A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided herein are compounds, compositions thereof and uses therewith for treating spinal muscular atrophy.

  本文提供了用于治疗脊髓性肌萎缩症的化合物、其组合物及其用途。
• DIBROMO-DIIODO-DIPOLYCYCLIC COMPOUND AND ELECTRON ACCEPTOR MOLECULES DERIVED THEREFROM
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20170331044A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present Specification provides a di-polycyclic compound, and a polymer chain consisting of alternating electron donor compounds and electron acceptor compounds, which include the di-polycyclic compound.

  本规范提供了一种双多环化合物，以及由交替的电子供体化合物和电子受体化合物组成的聚合物链，其中包括该双多环化合物。
• 一种4-芳硫基香豆素类化合物及其制备方法
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN114195818A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种4‑硫基香豆素类化合物及其制备方法，其中，包括如下化学式及其可接受的盐、互变异构体、立体异构体和所有比例的混合物：其中R1为氢原子、烷基、甲氧基、卤素取代基、氰基、硝基、醛基、酯基中的一种；R2为烷基或苯基；R3为氢原子、烷基、芳基、硅烷基团等。本发明提供了一种含硫香豆素类化合物的合成方法，操作简单、步骤简洁、底物适用范围广，后处理简单，可放大合成。
• Access to derivatives of 4-(arylthio)isocoumarins <i>via</i> hydrogen bonding network assisted electrophilic cyclization
  作者：Wenna Xie、Shiwen Liu

  DOI：10.1039/d3nj04361d

  日期：——

  Hydrogen bonding network-assisted electrophilic cyclization to access the derivatives of 4-sulfenylisochromenones.

  氢键网络辅助亲电环化，获得 4-亚磺酰异色烯酮衍生物。
• Construction of Dibenzazocine Skeleton by Regiocontrolled Ring-Expansion Reaction of Cyclic Oxime with DIBAL-H: Facile Synthesis of 17β-Hydroxy­steroid Dehydrogenase Type 3 Inhibitor
  作者：Hidetsura Cho、Hidetoshi Tokuyama、Yusuke Iwama、Kentaro Okano

  DOI：10.1055/s-0032-1318489

  日期：——

  Synthetic studies on a 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 (17 beta-HSD3) inhibitor are described. The unsymmetrical dibenzazocine skeleton was constructed by a regiocontrolled ring-expansion reaction of a cyclic oxime with DIBAL-H.