2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-iodo-3-methoxybenzene | 194869-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-iodo-3-methoxybenzene
• 英文别名: tert-butyl(2-iodo-6-methoxyphenyl)carbamate；t-butyl 2-iodo-6-methoxyphenylcarbamate；Tert-butyl 2-iodo-6-methoxyphenylcarbamate；tert-butyl N-(2-iodo-6-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 194869-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₃
• 分子量: 349.168
• InChiKey: QZVYQNHTMJZPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-iodo-3-methoxybenzene 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-iodo-6-methoxy-N-methyl-N-tosylaniline
  参考文献：
  名称：

  由邻炔基-N-磺酰基苯胺在金和铟上催化的3-和6-磺酰邻苯二酚的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604038
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 在 叔丁基锂 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-iodo-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂环化反应合成A环取代色氨酸

  摘要：

  在 Pd(OAc)2 和 DABCO 存在下，在 DMF 中将取代的 2-碘苯胺与源自谷氨酸的 Me (S)-2-[二(叔丁氧基羰基)氨基]-5-氧代戊酸酯偶联，提供取代的色氨酸良好的产量。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2005-917079

文献信息

• Synthesis, inhibitory activity and in silico docking of dual COX/5-LOX inhibitors with quinone and resorcinol core
  作者：Miroslav Sisa、Marcela Dvorakova、Veronika Temml、Veronika Jarosova、Tomas Vanek、Premysl Landa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112620

  日期：2020.10

  Based on the significant anti-inflammatory activity of natural quinone primin (5a), series of 1,4-benzoquinones, hydroquinones, and related resorcinols were designed, synthesized, characterized and tested for their ability to inhibit the activity of cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) enzymes. Structural modifications resulted in the identification of two compounds 5b (2-methoxy-6-undecyl-1

  基于天然醌primin（5a）的显着抗炎活性，设计，合成，表征和测试了一系列1,4-苯醌，对苯二酚和相关间苯二酚抑制环氧化酶（COX-1）的能力。和COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）酶。结构修饰导致鉴定出两种化合物5b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-苯醌）和6b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-氢醌）作为有效的双重COX / 5-LOX抑制剂。使用酶促测定在体外评估的IC 50值对于化合物5b为IC 50 = 1.07、0.57和0.34μM，对于化合物6b对于COX-1，COX-2和5-LOX酶，IC 50分别为1.07、0.55和0.28μM。此外，化合物6d被鉴定为测试化合物中最有效的5-LOX抑制剂（IC 50 = 0.14μM；参考抑制剂齐留通IC 50 = 0.66μM），而其对COX酶的抑制潜力（IC 50 = 2.65和2.71μM对于COX-1和COX-2的浓度分别与参考抑制剂布洛芬（IC
• Synthesis of Macrocyclic, Potential Protease Inhibitors Using a Generic Scaffold
  作者：Estelle Dumez、John S. Snaith、Richard F. W. Jackson、Andrew B. McElroy、John Overington、Martin J. Wythes、Jane M. Withka、Thomas J. McLellan

  DOI：10.1021/jo025615o

  日期：2002.7.1

  macrocyclization of the open-chain derivatives 22-24 using HATU. None of the macrocylic compounds 25, 28-30, and 32 inhibited their target enzymes. NMR and MS studies on the interaction of macrocycle 29 and chymotrypsin established that compound 29 was in fact a substrate of the enzyme. This result indicated that while the design had been partially successful in identifying a compound that bound, the reduction

  通过使用一系列酶-抑制剂复合物的已知结构作为设计基础，将通用大环肽结构2设计为一系列蛋白酶的潜在抑制剂。选择靶标2的大环性质以降低水解酶促步骤中的熵优势，从而抑制酶的功能。通过分子建模将连接基团的性质鉴定为苯并恶唑，以便保留肽链的公认构象。通过改变P（1）组（通过结合苯丙氨酸，天冬氨酸或赖氨酸）来调节潜在抑制剂的特异性，以允许被不同的酶类别识别。由双氨基酸衍生物5制备靶标 本身通过使用有机锌试剂与碘代苯并噻唑7的Pd催化偶联以及随后使用HATU对开链衍生物22-24进行大环化来制备。大环化合物25、28-30和32没有一个抑制它们的靶酶。核磁共振和质谱研究大环29和胰凝乳蛋白酶之间的相互作用确定了化合物29实际上是酶的底物。该结果表明，尽管该设计已成功地部分鉴定了结合的化合物，但由于其大环性质，其熵优势的降低不足以使29充当抑制剂。核磁共振和质谱研究大环29和胰凝乳蛋白酶之间的相互作用确定
• The cooperative FeCl₃/DDQ system for the regioselective synthesis of 3-arylindoles from β-monosubstituted 2-alkenylanilines
  作者：Su San Jang、So Won Youn

  DOI：10.1039/c6ob00074f

  日期：——

  A highly regioselective synthesis of 3-arylindoles by using the cooperative FeCl3/DDQ system has been developed. This new protocol represents an attractive route for the synthesis of 3-arylindoles from readily accessible non-indole precursors, β-aryl-substituted 2-styrylanilines, using an inexpensive catalyst and oxidant. Noteworthy is the unique synergetic and synergistic effect of FeCl3 and DDQ on

  已经开发了通过使用FeCl 3 / DDQ协同系统的高区域选择性合成3-芳基吲哚的方法。该新方案代表了使用廉价的催化剂和氧化剂由易于获得的非吲哚前体（β-芳基取代的2-苯乙烯基苯胺）合成3-芳基吲哚的诱人途径。值得注意的是FeCl 3和DDQ对1,2-芳基迁移过程的独特协同作用。
• Synthesis of Highly Enantioenriched 3,4-Dihydroquinolin-2-ones by 6-<i>Exo-trig</i> Radical Cyclizations of Axially Chiral α-Halo-<i>ortho</i>-alkenyl Anilides
  作者：David B. Guthrie、Steven J. Geib、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja9066282

  日期：2009.10.28

  Radical cyclizations (Bu(3)SnH, Et(3)B/air, rt) of racemic alpha-halo-ortho-alkenyl anilides provide 3,4-dihydroquinolin-2-ones in high yield. Cyclizations of enantioenriched precursors occur in similarly high yields and with transfer of axial chirality to the new stereocenter of the products with exceptionally high fidelity (often >95%). Single and tandem cyclizations of alpha-halo-ortho-alkenyl anilides

  外消旋α-卤代-邻-烯基苯胺的自由基环化（Bu(3)SnH、Et(3)B/空气、rt）以高产率提供3,4-二氢喹啉-2-酮。对映体富集的前体的环化以类似的高产率发生，并且以极高的保真度（通常> 95%）将轴向手性转移到产物的新立构中心。在α-碳上带有附加取代基的α-卤代-邻-烯基苯胺的单环和串联环化发生时具有高手性转移和高非对映选择性。提出了简单的模型来解释手性传递和非对映选择性方面。这些从酰胺中的活性物质到受体的轴向手性转移方法的第一个例子表明，在自由基反应内部和外部都有广泛的扩展潜力。
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Shelley

  公开号：US20100029633A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Compounds of Formula I: in which A, B, R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 R 6 , R 7 and R 8 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by class 3 and class 5 receptor tyrosine kinases. Particular compounds of this invention have also been found to be inhibitors of Pim- 1 .

  式I的化合物：其中A、B、R1、R1a、R2、R3、R4、R5R6、R7和R8具有规范中给出的含义，是在治疗由类3和类5受体酪氨酸激酶介导的疾病中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。本发明的特定化合物也被发现是Pim-1的抑制剂。