4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6,7-diyl bis(trifluoromethane-sulfonate) | 1442084-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6,7-diyl bis(trifluoromethane-sulfonate)
• 英文别名: 6,7-bis((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one；4-methyl-6,7-coumarin ditriflate；[4-Methyl-2-oxo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)chromen-6-yl] trifluoromethanesulfonate；[4-methyl-2-oxo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)chromen-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1442084-12-9
• 化学式: C₁₂H₆F₆O₈S₂
• 分子量: 456.297
• InChiKey: INDJAGBHFOGNRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6,7-diyl bis(trifluoromethane-sulfonate) 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-6-(3-methylphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联合成芳基化香豆素。反应和抗HIV活性

  摘要：

  通过定点Suzuki-Miyaura的4-甲基-6,7-二羟基香豆素双（三氟甲磺酸酯）交叉偶联反应制备了丙烯酸化的香豆素。通过Suzuki-Miyaura的3-溴-4-甲基-2-甲基-2-氧代-2 H-色烯-6,7-二基双（三氟甲磺酸盐）的交叉偶联反应制备三酸酯化的香豆素。研究了产品的体外抗HIV活性。确定了两个活动活跃的牵头机构。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.029
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基七叶苷原 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以75%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6,7-diyl bis(trifluoromethane-sulfonate)
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联合成芳基化香豆素。反应和抗HIV活性

  摘要：

  通过定点Suzuki-Miyaura的4-甲基-6,7-二羟基香豆素双（三氟甲磺酸酯）交叉偶联反应制备了丙烯酸化的香豆素。通过Suzuki-Miyaura的3-溴-4-甲基-2-甲基-2-氧代-2 H-色烯-6,7-二基双（三氟甲磺酸盐）的交叉偶联反应制备三酸酯化的香豆素。研究了产品的体外抗HIV活性。确定了两个活动活跃的牵头机构。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.029

文献信息

• Dithieno-annulated benzo[g]coumarins: Synthesis via oxidative photocyclization and study of their photophysical properties
  作者：Nitisha、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151848

  日期：2020.5

  Dithieno-annulated benzo[g]coumarins were synthesized in excellent yields using a facile photochemical oxidative cyclization method. These π-expanded benzocoumarins displayed strong absorption in the near-UV/visible region. Moreover, they revealed visible blue to yellow emission in solution when compared to simple benzo[g]coumarins or thienoannulated coumarins. This suggests their possible use in bio-imaging

  使用简便的光化学氧化环化方法以高收率合成了二噻吩并环化的苯并[ g ]香豆素。这些π-膨胀的苯并香豆素在近紫外/可见光区域显示出强吸收性。此外，与简单的苯并[ g ]香豆素或硫代环化香豆素相比，它们在溶液中显示出可见的蓝色至黄色发射。这表明它们可能在生物成像中使用。
• Regioselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 4-methyl-6,7-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)coumarin
  作者：Aws M. Hamdy、Nadi Eleya、Hamid H. Mohammed、Zien Khaddour、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.123

  日期：2013.7

  Arylated coumarins were prepared by site-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of the bis(triflate) of 4-methyl-6,7-dihydroxycoumarin. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Accessing [<i>g</i>]-Face π-Expanded Fluorescent Coumarins by Scholl Cyclization
  作者：Nitisha、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01223

  日期：2019.9.6

  [g]-Face π-expanded coumarins are synthesized by employing the Scholl cyclization method. These new arene-annulated dipolar coumarins display interesting absorption and fluorescent properties. The large Stokes shifts, tuneable fluorescent quantum yields, and high photostability reveal promise in bioimaging application.
• Synthesis of arylated coumarins by Suzuki–Miyaura cross-coupling. Reactions and anti-HIV activity
  作者：Aws M. Hamdy、Zien Khaddour、Najim A. Al-Masoudi、Qamar Rahman、Christian Hering-Junghans、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.029

  日期：2016.11

  Arylated coumarins were prepared by site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of the bis(triflate) of 4-methyl-6,7-dihydroxycoumarin. Triarylated coumarins were prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 3-bromo-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6,7-diylbis(trifluoromethanesulfonate). The in vitro anti-HIV activity of the products was investigated. Two lead structures with considerable

  通过定点Suzuki-Miyaura的4-甲基-6,7-二羟基香豆素双（三氟甲磺酸酯）交叉偶联反应制备了丙烯酸化的香豆素。通过Suzuki-Miyaura的3-溴-4-甲基-2-甲基-2-氧代-2 H-色烯-6,7-二基双（三氟甲磺酸盐）的交叉偶联反应制备三酸酯化的香豆素。研究了产品的体外抗HIV活性。确定了两个活动活跃的牵头机构。