2-methylimino-1,2-diphenylethanone | 53601-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methylimino-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: benzil N-methyl ketoimine；α-methylimino-deoxybenzoin；α-Methylimino-desoxybenzoin
• CAS: 53601-37-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: HCIWOCMEIAYNKT-JQIJEIRASA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫基乙酸 、 2-methylimino-1,2-diphenylethanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到(3S,4S)-4-benzoyl-1-methyl-4-phenyl-3-phenylsulfanylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sharma, S. D.; Kaur, Verinder; Saluja, Aarti, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 624 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  七甲基二硅氮烷 、 联苯甲酰 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-methylimino-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  一种方便的希夫碱合成方法。三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化N,N-双(三甲基甲硅烷基)胺与醛和酮的反应

  摘要：

  N,N-双（三甲基甲硅烷基）胺在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下与醛或酮反应，以高产率得到席夫碱。还证明了原位利用反应溶液作为席夫碱。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1371

文献信息

• Photolytic reaction of chromium and molybdenum carbene complexes with imines
  作者：Louis S. Hegedus、Lisa M. Schultze、Jose Toro、Chen Yijun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91422-x

  日期：1985.1

  β-lactams, including a cepham analog, were synthesized by the photochemical reaction of [(methoxy)(methyl)carbene]chromium complexes with substituted imines. Oxazines and oxazolines were inert towards chromium carbene complexes. Oxazines were converted to bicyclic β-lactams by the photolytic reaction of molybdenum carbene complexes. Oxazolines were considerably less reactive and produced only low yields

  通过[（甲氧基）（甲基）卡宾]铬配合物与取代的亚胺的光化学反应合成了多种取代的β-内酰胺，包括cepham类似物。恶嗪和恶唑啉对卡宾铬络合物呈惰性。通过钼卡宾配合物的光解反应将恶嗪转化为双环β-内酰胺。恶唑啉的反应性大大降低，仅产生低产率的β-内酰胺产物和等量的相应恶嗪酮，并带有两个（MeO）（Me）C（CO）基团。
• Synthesis of silicon heterocycles via gas phase cycloaddition of aminomethylsilylenes
  作者：Joachim Heinicke、Susanne Meinel

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00533-6

  日期：1998.6

  Co-thermolytical reactions of 1,1,2,2-tetrakis(dimethylamino)- or tetrakis(isopropylamino)dimethyldisilane 1 or 2 with 2,3-dimethylbuta-1,3-diene, 1,4-diheterodienes, 1-oxa- or 1-azadienes gave Si-functionalized unsaturated silicon heterocycles 3–15. The disilanes act as precursors for intermediate aminosilylenes that undergo regioselective [1+4]-cycloadditions with 2,3-dimethylbutadiene and 1,4-diheterodienes

  1,1,2,2-四（二甲基氨基）-或四（异丙基氨基）二甲基乙硅烷1或2与2,3-二甲基丁-1,3-二烯，1,4-二杂二烯，1-氧杂-的共热反应或1- azadienes得到的Si-官能不饱和硅杂环3 - 15。乙硅烷充当中间体氨基甲硅烷基的前体，后者与2，3-二甲基丁二烯和1,4-二杂二烯进行区域选择性的[1 + 4]-环加成，分别得到硅杂环戊3-烯和二杂环异戊环4-烯。与不饱和酮和亚胺的反应产生了1-氧杂-和1-氮杂-2-硅杂环戊-4-烯（主要）和-3-烯（次要）的异构体混合物，表明了一种逐步机理。共热解2用2，3-二甲基丁二烯，二亚胺或亚氨基酮导致NH官能团Me（i PrNH）Si的环加成产物，但产率明显低于1。
• Zur chemie der silylene: Cycloadditionen von methoxymethylsilylen mit heterodienen
  作者：Joachim Heinicke、Barbara Gehrhus

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83019-e

  日期：1992.1

  Methoxymethylsilylene, generated thermally from 1,2-dimethyltetramethoxydisilane, was reacted with benzil, some benzil monoimines and 1,4-diazabutadienes to furnish in medium to good yields 1,3-dioxa-, 1,3-oxaza- and 1,3-diaza-2-sila-4-cyclopentenes via formal 1,4-cycloadditions. With unsaturated ketones and 1-azabutadienes, respectively, analogously 1-oxa- and 1-aza-2-sila-4-cyclopentenes are obtained

  将由1,2-二甲基四甲氧基乙硅烷热生成的甲氧基甲基亚甲硅烷基与苯甲腈，一些苯甲酰单亚胺和1,4-二氮杂丁二烯反应，以中等产率提供良好的1,3-二氧杂-，1,3-氧杂杂-和1,3- diaza-2-sila-4-cyclopentenes通过正式的1,4-环加成反应。分别用不饱和酮和1-氮杂丁二烯，类似地获得了1-氧杂-和1-氮杂-2-硅四-4-环戊烯。然而，这些伴随有3-烯异构体。杂环在热上非常稳定，但对水解和氧化敏感。它们由NMR数据表征。
• Siliciumverbindungen mit starken intramolekularen sterischen Wechselwirkungen
  作者：Manfred Weidenbruch、Harald Piel、Axel Lesch、Karl Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83220-p

  日期：1993.7

  Treatment of 2,2'-bipyridyl or its 4,4'-dimethyl derivative with the sterically encumbered silylenes tBu2Si: and MeS2Si: gives violet, very air-sensitive Z2'-bipyridyl(N,N')silanes in which the heteroaromatic rings are converted into conjugated double-bond systems. Reaction of these silylenes with N-t-butylpyridine-2-aldimine proceeds also in a (4 + l)-fashion to provide the N-t-butylpyridine-2-aldimine-(N,N')silanes 11 and 12. Subsequent addition of tetra-t-butyldisilene across the CC double bond of 12 in the 3,4-position gives the tricyclic compound 13. Replacement of the N-t-butyl by the sterically more crowded N-2,6-diisopropylphenyl group leads to an unprecedented intermolecular insertion of dimesitylsilylene into the CH bond of the acyclic CN group. The structure of the insertion product (N-2,6-diisopropylphenyl)-1,1-dimesityl-2-pyridine-2-yl-1-silaethane-2-imine (15) was confirmed by X-ray crystallography. Photolysis of hexa-t-butylcyclotrisilane in the presence of alpha-ketoimines bearing isopropyl or cyclohexyl groups at the nitrogen atom gives the corresponding silylene cycloaddition products to the N- and 0-atoms. With the N-methyl derivative, however, the (4 + 2)-cycloaddition product 21 of tetra-t-butyldisilene to these atoms is isolated. The X-ray structure analysis of the 1-oxa-2,3-disila-4-aza-5-cyclohexane derivative 21 shows that the unsaturated six-membered ring has the half chair conformation, which minimizes the repulsive interactions between the bulky substituents and leads to a hardly stretched Si-Si bond length (237.9 pm).
• 1,2-Diphenyl-2-Aminoethanols. I. Synthesis of some erythro-1,2-Diphenyl-2-Alkylaminoethanols
  作者：William B. Wheatley、William E. Fitzgibbon、Lee C. Cheney

  DOI：10.1021/jo50017a017

  日期：1953.11