N⁴-allyl-6-chloro-pyrimidine-4,5-diamine | 181304-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N⁴-allyl-6-chloro-pyrimidine-4,5-diamine
• 英文别名: N4-(2-propenyl)-6-chloro-4,5-pyrimidine diamine；N*4*-allyl-6-chloro-pyrimidine-4,5-diamine；N4-allyl-6-chloro-pyrimidine-4,5-diamine；6-Allylamino-5-amino-4-chlor-pyrimidin；6-chloro-4-N-prop-2-enylpyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 181304-94-9
• 化学式: C₇H₉ClN₄
• 分子量: 184.628
• InChiKey: FTBSVFRUGUXZEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-allyl-6-chloro-pyrimidine-4,5-diamine 在 氨 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-Allyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶（8-氮杂嘌呤）的钯催化的烯丙基偶联。

  摘要：

  钯催化的7-氨基-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶钠盐（8-氮杂腺嘌呤，1）与烯丙基磷酸盐或碳酸盐的偶合反应产生2-和3-的混合物取代的1,2,3-三唑并嘧啶，用色谱法分离。从这些反应中没有分离出1-取代的三唑并嘧啶。当反应中可能有不止一种异构体时，还观察到区域选择性（和立体选择性）对烯丙基部分的取代。使用5-氨基-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮（8-氮杂鸟嘌呤，2）代替8-氮杂腺嘌呤，也会产生混合物。3-烯丙基-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶的交替合成证实了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo960815j
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 丙烯胺 在 三乙胺 作用下， 反应 21.0h， 以94%的产率得到N⁴-allyl-6-chloro-pyrimidine-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶（8-氮杂嘌呤）的钯催化的烯丙基偶联。

  摘要：

  钯催化的7-氨基-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶钠盐（8-氮杂腺嘌呤，1）与烯丙基磷酸盐或碳酸盐的偶合反应产生2-和3-的混合物取代的1,2,3-三唑并嘧啶，用色谱法分离。从这些反应中没有分离出1-取代的三唑并嘧啶。当反应中可能有不止一种异构体时，还观察到区域选择性（和立体选择性）对烯丙基部分的取代。使用5-氨基-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮（8-氮杂鸟嘌呤，2）代替8-氮杂腺嘌呤，也会产生混合物。3-烯丙基-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶的交替合成证实了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo960815j

文献信息

• Substituted Fused Pyrimidine Compounds
  申请人：Palle Venkata

  公开号：US20120115864A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention discloses substituted fused pyrimidine compounds of formula (I), their tautomers, polymorphs, stereoisomers, solvates, pharmaceutically acceptable salts, or pharmaceutical compositions containing them and methods of treating conditions and diseases that are mediated by adenosine receptor (AR) activity. The compounds of the present invention are useful in the treatment, prevention or suppression of diseases and disorders that may be susceptible to improvement by antagonism of the adenosine receptor, such as asthma, chronic obstructive pulmonary disorder, angiogenesis, pulmonary fibrosis, emphysema, allergic diseases, inflammation, reperfusion injury, myocardial ischemia, atherosclerosis, hypertension, congestive heart failure, retinopathy, diabetes mellitus, obesity, inflammatory gastrointestinal tract disorders, and/or autoimmune diseases.

  本发明公开了式(I)的取代融合嘧啶化合物，它们的互变异构体、多晶形态、立体异构体、溶剂合物、药学上可接受的盐或含有它们的药物组合物，以及治疗由腺苷受体(AR)活性介导的疾病和病况的方法。本发明的化合物在治疗、预防或抑制可能通过腺苷受体拮抗而得到改善的疾病和疾病中具有用处，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、血管生成、肺纤维化、肺气肿、过敏性疾病、炎症、再灌注损伤、心肌缺血、动脉粥样硬化、高血压、充血性心力衰竭、视网膜病变、糖尿病、肥胖、炎症性胃肠道疾病和/或自身免疫性疾病。
• Condensed imidazole compounds and a therapeutic agent for diabetes mellitus
  申请人：Asano Osamu

  公开号：US06841549B1

  公开（公告）日：2005-01-11

  The present invention provides a preventive or therapeutic agent for diabetes mellitus and diabetic complications, which is a new type based on an adenosine A2 receptor antagonist action. That is, it provides a novel condensed imidazole compound which has an adenosine A2 receptor antagonist action, is effective for preventing or treating diabetes mellitus and diabetic complications, and is represented by the formula (I); (wherein R 1 represents e.g. an amino group which may be substituted with an alkyl group; R 2 represents e.g. hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an alkyl group, alkenyl group or alkynyl group which may be substituted with hydrox etc.; R 3 represents e.g. an optionally substituted alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, pyridinone group, pyrimidinone group or piperadinone group; Ar represents e.g. an optionally substituted aryl or heteroaryl group; and Q and W are the same as or different from each other and each represents N or CH), a pharmacologically acceptable salt or hydrates thereof.

  本发明提供了一种预防或治疗糖尿病和糖尿病并发症的药物，该药物是一种基于腺苷A2受体拮抗剂作用的新型药物。即，本发明提供了一种新型紧缩咪唑化合物，具有腺苷A2受体拮抗剂作用，对预防或治疗糖尿病和糖尿病并发症有效，其化学式表示为(I)；（其中，R1代表例如可用烷基取代的氨基基团；R2代表例如氢原子、烷基、环烷基或烷基、烯基或炔基，可用羟基等取代；R3代表例如可选取代的烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、吡啶酮基、嘧啶酮基或哌啶酮基；Ar代表例如可选取代的芳基或杂芳基；Q和W相同或不同，分别代表N或CH），以及其药学上可接受的盐或水合物。
• Substituted fused pyrimidine compounds
  申请人：Palle Venkata

  公开号：US08859566B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The present invention discloses substituted fused pyrimidine compounds of formula (I), their tautomers, polymorphs, stereoisomers, solvates, pharmaceutically acceptable salts, or pharmaceutical compositions containing them and methods of treating conditions and diseases that are mediated by adenosine receptor (AR) activity. The compounds of the present invention are useful in the treatment, prevention or suppression of diseases and disorders that may be susceptible to improvement by antagonism of the adenosine receptor, such as asthma, chronic obstructive pulmonary disorder, angiogenesis, pulmonary fibrosis, emphysema, allergic diseases, inflammation, reperfusion injury, myocardial ischemia, atherosclerosis, hypertension, congestive heart failure, retinopathy, diabetes mellitus, obesity, inflammatory gastrointestinal tract disorders, and/or autoimmune diseases.

  本发明公开了公式（I）的取代融合嘧啶化合物，它们的互变异构体、多晶形态、立体异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或包含它们的制药组合物以及治疗由腺苷受体（AR）活性介导的疾病和病症的方法。本发明的化合物在治疗、预防或抑制疾病和疾病方面是有用的，这些疾病和疾病可能易于通过腺苷受体拮抗作用而得到改善，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、血管生成、肺纤维化、肺气肿、过敏性疾病、炎症、再灌注损伤、心肌缺血、动脉粥样硬化、高血压、充血性心力衰竭、视网膜病变、糖尿病、肥胖症、炎症性胃肠道疾病和/或自身免疫性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE FUSIONNÉE SUBSTITUÉE
  申请人：ADVINUS THERAPEUTICS PRIVATE LTD

  公开号：WO2010103547A3

  公开（公告）日：2010-12-02
• FUSED IMIDAZOLE COMPOUNDS AND REMEDIES FOR DIABETES MELLITUS
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1221444B1

  公开（公告）日：2005-08-31