N-allyl-4-methylbenzamide | 88229-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methylbenzamide
• 英文别名: Benzamide, 4-methyl-N-2-propenyl-；4-methyl-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 88229-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD00463086
• 分子量: 175.23
• InChiKey: NKPIOFCIOMRALO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methylbenzamide 在 bromotriphenoxyphosphonium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以68%的产率得到对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸三苯酯-卤素试剂通过 von Braun 降解酰胺温和合成腈

  摘要：

  公开了合成芳香族和脂肪族腈的温和程序。在溴化三苯氧基鏻 (TPBPr 2 ) 的存在下，N-烷基和 N, N-二烷基酰胺在有史以来报道的最温和条件下以良好到极好的产率经历冯布劳恩降解成腈。该反应通过在 -60 °C 下形成亚氨酰溴中间体进行，随后在氯仿中或什至在室温下回流时脱烷基化。在 N-叔丁基、N-α-苯乙基和 N-二苯甲基酰胺的情况下，在 -30 °C 下生成的氯三苯氧基氯化鏻 (TPCCl 2 ) 也是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1072591
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-allyl-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化发散的三氟甲基化/未活化烯烃的环化

  摘要：

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500965

文献信息

• Electrochemical oxidative radical cascade cyclization of olefinic amides and thiophenols towards the synthesis of sulfurated benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans
  作者：Fangling Lu、Jie Xu、Hao Li、Ke Wang、Dandan Ouyang、Linghong Sun、Mingna Huang、Jianwei Jiang、Jianguo Hu、Hesham Alhumade、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1gc02914b

  日期：——

  containing N and O are important structures in pharmaceuticals, agrochemicals and functional molecules. The synthesis of these compounds usually requires complex substrates and harsh reaction conditions. Herein, we introduce a mild and efficient electrochemical oxidative strategy to construct benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans without the requirement of a transition-metal catalyst and an

  含 N 和 O 的杂环是药物、农用化学品和功能分子中的重要结构。这些化合物的合成通常需要复杂的底物和苛刻的反应条件。在此，我们引入了一种温和有效的电化学氧化策略来构建苯并恶嗪、恶唑啉和亚氨基异苯并呋喃，而无需过渡金属催化剂和外部氧化剂。在一个简单的未分开的细胞中，各种烯酰胺和苯硫酚/二硒化物反应生成 69 个硫醇化和硒化杂环的例子，产率高达 83%。此外，这种自由基级联反应为一步构建 C-S/C-Se 和 C-O 键提供了一种简便的方法。
• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• XtalFluor-E® mediated proto-functionalization of <i>N</i>-vinyl amides: access to <i>N</i>-acetyl <i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Y. Yi、H. Gholami、M. G. Morrow、B. Borhan

  DOI：10.1039/c7ob02283b

  日期：——

  few years. Here we report its use with protic nucleophiles in a catalytic manner for the in situ generation of protons that lead to the proteo functionalization of activated olefins. Utilizing the latter protocol, proteo etherification of enamides gives rise to N,O-acetals in nearly quantitative yields.

  在过去的几年中，XtalFluor-E®已广泛用于各种反应中。在这里，我们报告其与质子亲核体以催化方式用于质子的原位生成，从而导致活化烯烃的蛋白官能化。利用后一种方案，酰胺的蛋白醚化以几乎定量的产率产生N，O-乙缩醛。
• Silver-Promoted Synthesis of 5-[(Pentafluorosulfanyl)methyl]-2-oxazolines
  作者：Audrey Gilbert、Xavier Bertrand、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03170

  日期：2018.11.16

  The synthesis of 5-[(pentafluorosulfanyl)methyl]-2-oxazolines is reported. The use of a silver promoter allows the intramolecular cyclization of N-[2-chloro-3-(pentafluorosulfanyl)propyl]amide to occur without elimination of the chlorine atom, a reaction pathway typically observed for β-chloro-SF5-alkyl compounds. The products, potentially valuable SF5-containing heterocycles, are obtained in up to

  报道了5-[（五氟硫烷基）甲基] -2-恶唑啉的合成。使用银助催化剂可在不消除氯原子的情况下发生N- [2-氯-3-（五氟硫烷基）丙基]酰胺的分子内环化反应，该反应途径通常是针对β-氯-SF 5-烷基化合物观察到的反应途径。以高达97％的产率获得了产物，其为潜在有价值的含SF 5的杂环。
• Iodine-promoted cyclization of N-propynyl amides and N-allyl amides via sulfonylation and sulfenylation
  作者：Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c6cc05138c

  日期：——

  Iodine-promoted sulfonylation of N-propynyl amides with sulfonyl hydrazides followed by DBU mediated cyclisation to afford 5-methyl-arylsulfonyloxazoles and oxysulfenylation of N-allyl amides through electrophilic addition of in situ generated sulfenyl iodide...

  用磺酰肼通过碘促进N-丙炔酰胺的磺酰化，然后DBU介导的环化反应，通过亲电加成原位生成的亚硫基碘化物，得到5-甲基-芳基磺酰恶唑和N-烯丙基酰胺的氧磺酰化...