4-甲基-N-N-丙基苯甲酰胺 | 39887-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-N-丙基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-propylbenzamide
• CAS: 39887-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD01212045
• 分子量: 177.246
• InChiKey: MEKGGTFUDJLKHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1684

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-N-丙基苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于用于合成杂环的膦/氧化膦催化循环的催化分子内 Wittig 反应

  摘要：

  报道了含羰基溴化物的催化分子内 Wittig 反应。R3PO 副产物参与催化循环；因此，只需使用催化量的有机磷试剂即可完成 Wittig 反应。该反应也已应用于异喹啉-1(2H)-酮、吲哚、2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂-1-酮、苯并呋喃和 1,2-二氢喹啉的高效和选择性合成催化量的氧化膦（0.1 当量）和四甲基二硅氧烷/异丙醇钛 [TMDS/Ti(OiPr)4] 还原剂系统（产率：35-88%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601628
• 作为产物：
  描述：

  N,4-二甲基-苯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-甲基-N-N-丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  开发各种功能化的腈氧化物。

  摘要：

  N-甲基化的酰胺（N，4-二甲基苯甲酰胺和N-甲基环己烷甲酰胺）被系统地化学转化，即N-甲苯磺酸化，然后进行亲核取代。分别用氢氧化物，醇盐，胺，氢化二异丁基铝和格氏试剂处理后，酰胺官能团转化为相应的羧酸，酯，酰胺，醛和酮。在这些转化中，N-甲基-N-甲苯磺酰基羧酰胺的行为类似于Weinreb酰胺。类似地，将N-甲基-5-苯基异恶唑-3-羧酰胺转化为3-官能化的异恶唑衍生物。由于酰胺是通过乙炔基苯和N-甲基氨基甲酰腈的环加成反应制得的，因此，腈氧化物相当于带有各种官能团（如羧基）的腈氧化物的等价物，

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.138

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031908A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及治疗与异常白细胞召集和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用代表的化合物的有效量： 或其生理上可接受的盐。
• C-Terminally Pegylated Growth Hormones
  申请人：Zundel Magali

  公开号：US20090105134A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Conjugated growth hormones of the structure (I) are provided together with methods for manufacturing said conjugates. The conjugates are useful in therapy.

  提供具有结构（I）的共轭生长激素以及制造所述共轭物的方法。这些共轭物在治疗中很有用。
• Convenient metal-free direct oxidative amidation of aldehyde using dibromoisocyanuric acid under mild conditions
  作者：Soosung Kang、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.026

  日期：2018.9

  synthesized by an oxidative amidation in the presence of dibromoisocyanuric acid (DBI). Treatment of aromatic and aliphatic aldehydes with dibromoisocyanuric acid generated acyl bromide intermediates, which were employed to react with a variety of secondary and primary amines to give amides. Through this reaction method, various amides were synthesized directly from aldehydes under mild conditions in high yields

  描述了一种从醛直接合成酰胺的简便方法。在二溴异氰尿酸（DBI）存在下，通过氧化酰胺化合成酰胺键。用二溴异氰尿酸处理芳族和脂族醛可生成酰基溴中间体，该中间体可与多种仲胺和伯胺反应生成酰胺。通过这种反应方法，可以在温和的条件下以高收率和短时间直接从醛中合成出各种酰胺。这种简便有效的方法为从醛直接合成酰胺提供了潜在的策略。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Redox‐Neutral Coupling of α‐Trifluoromethylacrylic Acid with Benzamides through Directed C−H Bond Cleavage
  作者：Risa Yoshimoto、Yoshinosuke Usuki、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1002/asia.201901776

  日期：2020.3.16

  A rhodium(III)-catalyzed redox-neutral coupling of α-trifluoromethylacrylic acid with bezamides proceeds smoothly accompanied by amide-directed C-H bond cleavage to produce β-[2-(aminocarbonyl)phenyl]-α-trifluoromethylpropanoic acid derivatives. One of the products can be transformed to a trifluoromethyl substituted heterocyclic compound. In addition, the redox-neutral coupling of α-trifluoromethylacrylic

  铑（III）催化的α-三氟甲基丙烯酸与苯甲酰胺的氧化还原-中性偶合顺利进行，同时酰胺定向的CH键断裂，生成β-[2-（氨基羰基）苯基]-α-三氟甲基丙酸衍生物。产物之一可以转化为三氟甲基取代的杂环化合物。另外，α-三氟甲基丙烯酸与具有含氮定向基团的相关芳族底物的氧化还原-中性偶联也可以在类似条件下进行。
• Synthesis of CF₃-Containing Isoindolinone Derivatives through Rhodium-catalyzed Oxidative Coupling of Benzamides with 2-Trifluoromethylacrylate
  作者：Risa Yoshimoto、Hideaki Morisaka、Yoshinosuke Usuki、Yu Shibata、Ken Tanaka、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1246/cl.200609

  日期：2020.12.5

  The oxidative coupling of benzamides with methyl 2-trifluoromethylacrylate proceeds smoothly under rhodium(III) catalysis to produce trifluoromethyl-substituted isoindolinone derivatives. The catal...

  苯甲酰胺与 2-三氟甲基丙烯酸甲酯的氧化偶联在铑 (III) 催化下顺利进行，生成三氟甲基取代的异吲哚啉酮衍生物。催化剂...