1-allyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 93013-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-allyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-allyl-2-phenyl-1H-benzoimidazole；1-allyl-2-phenyl-1H-benzimidazole；1-allyl-2-phenyl-1H-benzoimidazole；1H-Benzimidazole, 2-phenyl-1-(2-propen-1-yl)-；2-phenyl-1-prop-2-enylbenzimidazole
• CAS: 93013-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• mdl: MFCD00033477
• 分子量: 234.301
• InChiKey: XTTAWWYPJOIWHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  400.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 在 盐酸 、 溴 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-based complexes containing a benzimidazolium tag covalently connected to N-heterocyclic carbene ligands: environmentally friendly catalysts for olefin metathesis transformations

  摘要：

  本研究报道了两种基于钌的前催化剂，它们含有与 N-杂环碳烯（NHC）配体共价连接的离子标记。这些带有极性苯并咪唑基团的新型配合物在空气中十分稳定，而且很容易用市售试剂制备。四元苯并咪唑标签可以在反应后有效地将钌废料从偏析产物中分离出来。在几种烯烃复分解反应中的应用可得到高纯度的理想产物，通过硅胶垫进行简单过滤后，钌污染水平可低至 1 ppm。

  DOI：

  10.1039/c2dt32856a
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基亚胺苄基氯 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-allyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Solvent/Oxidant-Switchable Synthesis of Multisubstituted Quinazolines and Benzimidazoles via Metal-Free Selective Oxidative Annulation of Arylamidines

  摘要：

  A fast and simple divergent synthesis of multisubstituted quinazolines and benzimidazoles was developed from readily available amidines, via iodine(III)-promoted oxidative C(sp(3))-C(sp(2)) and C(sp(2))-N bond formation in nonpolar and polar solvents, respectively. Further selective synthesis of quinazolines in polar solvent was realized by TEMPO-catalyzed sp(3)C-H/sp(2)C-H direct coupling of the amidine with K2S2O8 as the oxidant. No metal, base, or other additives were needed.

  DOI：

  10.1021/ol500864r
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 环己烷 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 1-allyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 作用下， 生成 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of 5-alkylated dihydrobenzimidazo[2,1-a]isoquinolines from pendent unactivated alkenes via double C–H functionalizations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133510

文献信息

• “All-water” one-pot diverse synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles: hydrogen bond driven ‘synergistic electrophile–nucleophile dual activation’ by water
  作者：Damodara N. Kommi、Pradeep S. Jadhavar、Dinesh Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3gc37004f

  日期：——

  promoting the subsequent nitro reduction and in the final cyclocondensation steps. The role of water in promoting the cyclocondensation reaction through hydrogen bonds is realized by the differential product yields during the reaction of mono-N-phenyl-o-phenylenediamine with benzaldehyde performed separately in water and D2O. The better hydrogen bond donor and hydrogen bond acceptor abilities of water

  新的“全水”串联芳基氨基芳基化/芳基氨基烷基化–还原–环化 报道了一锅多样性导向的区域定义的1,2-二取代的合成路线 苯并咪唑。 水 通过氢键驱动的'协同亲电试剂-亲核试剂双重作用，起着至关重要的和必不可少的作用 激活在形成N-单-芳基/芳基烷基/烷基/环烷基 在无金属和无碱条件下邻硝基苯胺取代基于过渡金属的C–N键的形成（芳基 胺化）的化学成分，并强调了区域定义安装的起源，包括多种选择 芳基，芳基烷基和 烷基/环烷基作为苯并咪唑支架上的取代基以形成1,2-二取代 苯并咪唑。氢键效应的影响水通过观察D 2 O的收率低于在D 2 O中获得的收率，已经实现了在无碱和无金属条件下促进芳基氨基芳基化反应的研究。水 在反应过程中 邻氟硝基苯 和 苯胺 单独执行 水和D 2 O在相似的实验条件下。水 还提供了促进后续硝化的帮助 减少并在最后的循环冷凝步骤中。的作用水 通过氢键促进环缩合反应的过程是通过反应过程中产物收率的差异来实现的
• Photocatalytic synthesis of azaheterocycle-fused piperidines and pyrrolidines via tandem difunctionalization of unactivated alkenes
  作者：Qun-Huai Zhou、Jia-Ying Dai、Wen-Jing Zhao、Xi-Ya Zhong、Chun-Yang Liu、Weiwei Luo、Zhi-Wei Li、Jiang-Sheng Li、Wei-Dong Liu

  DOI：10.1039/d3ob00241a

  日期：——

  A variety of azaheterocycle-fused piperidines and pyrrolidines bearing CF3 and CHF2 functionalities were obtained using CF3SO2Na and CHF2SO2Na by visible light photocatalysis. This protocol involves a radical cascade cyclization via tandem tri- and difluoromethylation–arylation of pendent unactivated alkenes. Benzimidazole, imidazole, theophylline, purine, and indole serve as applicable anchors, thereby

  通过可见光光催化，使用 CF 3 SO 2 Na 和CHF 2 SO 2 Na获得了多种带有 CF 3 和 CHF 2 官能团的氮杂杂环稠合哌啶和吡咯烷。该方案涉及通过未活化的悬垂烯烃的串联三氟甲基化和二氟甲基化芳基化进行自由基级联环化。苯并咪唑、咪唑、茶碱、嘌呤和吲哚作为适用的锚定物，丰富了哌啶和吡咯烷衍生物的结构多样性。该方法具有温和、无添加剂和无过渡金属的条件。
• Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by a Cu-Catalyzed Cascade Aryl Amination/Condensation Process
  作者：Benli Zou、Qiliang Yuan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200700071

  日期：2007.4.2
• Synthesis of aryl ring-fused benzimidazolequinones using 6-exo-trig radical cyclizations
  作者：Eoin Moriarty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.023

  日期：2009.9

  The preparation of alicyclic ring-fused tetracyclic and pentacyclic benzimidazoles containing one and two fused aryl rings, respectively, is achieved conveniently in three steps, including Bu3SnH-mediated 6-exo-trig cyclization of sigma-aryl radicals generated from 1-allyl-2-(omega-bromoaryl)benzimidazoles. Inclusion Of 4,7-dimethoxy substituents on the radical precursors allows access to aryl ring-fused benzimidazolequitiones, a Unique family of potential bioreductive anti-cancer agents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical synthesis of 5-trifluoroethyl dihydrobenzimidazo[2,1-a] isoquinolines from pendent unactivated alkenes via radical relay
  作者：Yi Lv、Jia-Ying Dai、Zi-Xin Zhao、Jia Liu、Zhi-Wei Li、Cui-Hong Lu、Yue-Fei Zhang、Wei-Dong Liu、Jiang-Sheng Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154410

  日期：2023.4