2,4-dichloro-6-formylphenyltrifluoromethanesulfonate | 870635-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-formylphenyltrifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2,4-Dichloro-6-formylphenyl) trifluoromethanesulfonate；(2,4-dichloro-6-formylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 870635-07-7
• 化学式: C₈H₃Cl₂F₃O₄S
• 分子量: 323.077
• InChiKey: IXKJWHJRSAADMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-formylphenyltrifluoromethanesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon copper(l) iodide 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 methyl 4-(2-{3,5-dichloro-2-[(2-fluorophenyl)ethynyl]phenyl}ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] EP4 RECEPTOR AGONIST, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] AGONISTE DU RECEPTEUR EP4, COMPOSITIONS ET METHODES ASSOCIEES EP4 RECEPTOR AGONIST, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及前列腺素E2受体EP4亚型的有效选择性激动剂，其在治疗青光眼和其他与患者眼内高眼压相关的疾病中的使用或配方。此发明还涉及利用本发明化合物介导成骨细胞和破骨细胞的骨塑造和重塑过程。

  公开号：

  WO2005116010A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,5-二氯水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-6-formylphenyltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] EP4 RECEPTOR AGONIST, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] AGONISTE DU RECEPTEUR EP4, COMPOSITIONS ET METHODES ASSOCIEES EP4 RECEPTOR AGONIST, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及前列腺素E2受体EP4亚型的有效选择性激动剂，其在治疗青光眼和其他与患者眼内高眼压相关的疾病中的使用或配方。此发明还涉及利用本发明化合物介导成骨细胞和破骨细胞的骨塑造和重塑过程。

  公开号：

  WO2005116010A1

文献信息

• Simple Gold-Catalyzed Synthesis of Benzofulvenes-<i>gem</i>-Diaurated Species as “Instant Dual-Activation” Precatalysts
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Ingo Braun、Pascal Nösel、Johannes Schädlich、Marcel Wieteck、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/anie.201109183

  日期：2012.4.27

  Alkyl‐substituted diynes deliver benzofulvenes in a unique gold‐catalyzed reaction. The catalytic cycle involves the formation of gold acetylides by alkynyl C–H activation, the formation of vinylidene gold(I) intermediates by dual activation, and alkyl C–H activation by the vinylidene gold(I) species. gem‐Diaurated species obtained from the catalysis reactions prove to be highly active catalysts for

  烷基取代的二炔在独特的金催化反应中提供苯并富烯。催化循环包括通过炔基C–H活化形成乙炔金，通过双重活化形成亚乙烯基Gold（I）中间体，以及通过亚乙烯基Gold（I）进行烷基C–H活化。从催化反应中获得的稀有宝石被证明是这些转化的高活性催化剂。
• Synthesis of Spirolactones and Functionalized Benzofurans via Addition of 3-Sulfonylphthalides to 2-Formylaryl Triflates and Conversion to Benzofuroisocoumarins
  作者：Deepa Nair、Pallabita Basu、Soumyaranjan Pati、Kajal Baseshankar、Chenikkayala Siva Sankara、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03097

  日期：——

  modified Hauser–Kraus reaction of 3-sulfonylphthalide with 2-formylaryl triflates is reported here. The initial reaction involved 1,2-addition of phthalide to the formyl group and intramolecular cyclization via substitution of triflate followed by a cascade of rearrangements leading to spirolactone or benzofuran derivatives. The electronic nature of substituents on aryl triflates affected the course

  本文报道了一种通过 3-磺酰苯酞与 2-甲酰芳基三氟甲磺酸酯的改良 Hauser-Kraus 反应合成螺苯并呋喃-异苯并呋喃和取代苯并呋喃的便捷方案。最初的反应涉及苯酞与甲酰基的 1,2-加成和通过取代三氟甲磺酸酯进行分子内环化，随后进行级联重排，生成螺内酯或苯并呋喃衍生物。芳基三氟甲磺酸酯上取代基的电子性质影响了反应的过程和结果。该机制得到了通过质谱法成功表征其中一种中间体的支持。一种药用相关的 B 型流感病毒抑制剂苯并呋喃异香豆素是从螺环化合物一步合成的，从而证明了我们方法的合成效用。