N,N'-diallylisophthaldiamide | 15088-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-diallylisophthaldiamide
• 英文别名: N,N'-diallylisophthalamide；Isophthalsaeure-bis-(monoallylamid)；N,N'-di(prop-2-en-1-yl)benzene-1,3-dicarboxamide；1-N,3-N-bis(prop-2-enyl)benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 15088-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD03390168
• 分子量: 244.293
• InChiKey: SYHDNECHLOSTEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-220 °C
• 沸点：
  483.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diallylisophthaldiamide 在 光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以29%的产率得到1,3-bis(pyrrol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  杯[n]双吡咯基苯：合成，表征和初步的阴离子结合研究。

  摘要：

  通过TFA-合成了一系列新颖的杯状吡咯类大环，杯状[n]双（吡咯-2-基）苯（杯[n] BPBs，n = 2-4）9 a-11 a。双（吡咯-2-基）苯8a与丙酮的催化缩合反应。Calix [2] BPB 9a代表calix [4]吡咯的扩展版本，其中四个内消旋桥中的两个被苯环取代。相比之下，对杯二吡咯2和3有相当大影响的系统10a和11a代表基本杯[n] BPB基序的较高同源物。通过在[D2]二氯甲烷中的（1）H NMR光谱滴定法和在1,2-二氯乙烷中的等温滴定量热法（ITC）进行的溶液相阴离子结合研究表明，9 a结合了具有较高亲和力的典型小阴离子比1 即使在两个化合物中都发现了相同数量的氢键供体基团。9 a的基本结构单元，苯二吡咯8 a，对阴离子的亲和力也比1，二甲基二吡咯甲烷16的结构单元高。相结果显示9a能够稳定固态的氯化物和硝酸盐的配合物。还解析了10a的PF6-和NO3-配合物

  DOI：

  10.1002/chem.200400894
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'-diallylisophthaldiamide
  参考文献：
  名称：

  Aromatic analogs of arcaine inhibit MK-801 binding to the NMDA receptor

  摘要：

  Aromatic analogs of arcaine were shown to have inhibitory effects on the binding of the channel blocking drug [H-3]MK-801 to the NMDA receptor complex. The most potent compound of the series was an N,N'-bis(propyl)guanidinium which inhibited [H-3]MK-801 binding with an IC50 of 0.58 mu M and an IC50 of 12.17 mu M upon addition of 100 mu M spermidine. The increase in IC50 upon addition of spermidine suggests competitive antagonism between the inhibitor and spermidine at the arcaine-sensitive polyamine site of the NMDA receptor complex. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00631-3

文献信息

• Fluorocyclisation via I(I)/I(III) catalysis: a concise route to fluorinated oxazolines
  作者：Felix Scheidt、Christian Thiehoff、Gülay Yilmaz、Stephanie Meyer、Constantin G Daniliuc、Gerald Kehr、Ryan Gilmour

  DOI：10.3762/bjoc.14.88

  日期：——

  Herein, we describe a catalytic fluorooxygenation of readily accessible N-allylcarboxamides via an I(I)/I(III) manifold to generate 2-oxazolines containing a fluoromethyl group. Catalysis is conditional on the oxidation competence of Selectfluor®, whilst HF serves as both a fluoride source and Brønsted acid activator. The C(sp3)-F bond of the mono-fluoromethyl unit and the C(sp3)-O bond of the ring

  在本文中，我们描述了经由I（I）/ I（III）歧管容易产生的N-烯丙基羧酰胺的催化氟代氧化反应，以生成含有氟甲基的2-恶唑啉。催化条件取决于Selectfluor®的氧化能力，而HF既可作为氟化物源，又可作为布朗斯台德酸活化剂。单氟甲基单元的C（sp3）-F键与环的C（sp3）-O键成向斜关系排列，从而稳定了与附近的电子富集的σ键（σC- C→σ* CF和σC-H→σ* CO）。通过代表性实例的X射线晶体学分析确定了立体电子薄纱效应的这种表现。鉴于氟在药物研发中的重要性，其调节构象的能力以及2-恶唑啉骨架在自然界中的普遍性，
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF IODINATED CONTRAST AGENTS AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Amersham Health AS

  公开号：EP0968173B1

  公开（公告）日：2003-04-16
• US4407848A
  申请人：——

  公开号：US4407848A

  公开（公告）日：1983-10-04
• US4438151A
  申请人：——

  公开号：US4438151A

  公开（公告）日：1984-03-20
• US5824821A
  申请人：——

  公开号：US5824821A

  公开（公告）日：1998-10-20