4-(p-methoxyphenyl)tetrahydro-β-carboline | 1026359-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(p-methoxyphenyl)tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 4-(p-Methoxyphenyl)tetrahydro-beta-carboline；4-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1026359-88-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: HCYPJSRBUFADFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-methoxyphenyl)tetrahydro-β-carboline 在 Pb(OAc)4 、 草酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 glacial AcOH 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到4-(p-methoxyphenyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  4-SUBSTITUTED BETA-CARBOLINES AS IMMUNOMODULATORS

  摘要：

  公开号：

  EP0923581B1
• 作为产物：
  描述：

  以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(p-methoxyphenyl)-β-carboline 、 4-(p-methoxyphenyl)tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  4-(对甲氧基苯基)-β-咔啉的合成，一种新型细胞钙内流抑制剂

  摘要：

  摘要 4-(对甲氧基苯基)-β-咔啉以吲哚为原料，分四步制备。关键步骤涉及二氢-β-咔啉二氯次膦酸盐的钯催化脱氢。发现脱氢的成功取决于催化剂载体。

  DOI：

  10.1080/00397910008087346

文献信息

• 4-substituted beta-carbolines and analogs thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06093723A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  This invention relates to 4-substituted .beta.-carbolines and .beta.-carboline analogs that inhibit Ca.sup.+2 influx and interleukin-2 (IL-2) production. The 4-substituted .beta.-carbolines and .beta.-carboline analogs of this invention are represented by formula (I): ##STR1## wherein Q, n, R, R', R" and R.sub.1 -R.sub.4 are as defined herein. This invention also relates to methods for producing .beta.-carbolines. Because of their selective immunomodulating properties, the compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for preventing and treating immune disorders, including autoimmune disease, inflammatory disease, organ transplant rejection and other disorders associated with IL-2 mediated immune response.

  这项发明涉及抑制Ca.sup.+2通量和白细胞介素-2（IL-2）产生的4-取代β-咔啉和β-咔啉类似物。本发明的4-取代β-咔啉和β-咔啉类似物由以下式（I）表示：##STR1## 其中Q、n、R、R'、R"和R.sub.1-R.sub.4如本文所定义。本发明还涉及制备β-咔啉的方法。由于它们具有选择性免疫调节特性，本发明的化合物和药物组合特别适用于预防和治疗免疫紊乱，包括自身免疫疾病、炎症性疾病、器官移植排斥和其他与IL-2介导的免疫反应相关的疾病。
• US6093723A
  申请人：——

  公开号：US6093723A

  公开（公告）日：2000-07-25
• [EN] 4-SUBSTITUTED BETA-CARBOLINES AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] beta -CARBOLINES SUBSTITUEES EN POSITION 4 UTILISEES COMME IMMUNOMODULATEURS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998006719A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) This invention relates to 4-substituted $g(b)-carbolines and $g(b)-carboline analogs that inhibit Ca+2 influx and interleukin-2 (IL-2) production. The 4-substituted $g(b)-carbolines and $g(b)-carboline analogs of this invention are represented by formula (I) wherein Q, n, R, R', R'' and R1-R4 are as defined herein. This invention also relates to methods for producing $g(b)-carbolines. Because of their selective immunomodulating properties, the compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for preventing and treating immune disorders, including autoimmune disease, inflammatory disease, organ transplant rejection and other disorders associated with IL-2 mediated immune response.(FR) L'invention porte sur des $g(b)-carbolines substituées en position 4 et des analogues de $g(b)-carbolines inhibant l'influx de Ca+2 et la production d'interleukine-2 (IL-2). Les $g(b)-carbolines substituées en position 4 et les analogues de $g(b)-carbolines objets de l'invention sont représentés par la formule (I) dans laquelle Q, n, R, R', R'' et R1-R4 sont tels que définis dans la description. L'invention porte également sur des procédés de production des $g(b)-carbolines. En raison de leurs propriétés immunomodulatrices, les composés et préparations pharmaceutiques de l'invention sont particulièrement bien adaptés à la prévention et au traitement de troubles du système immunitaire, dont les maladies auto-immunes, les maladies inflammatoires, le rejet des organes transplantés, et autres troubles associés à la réponse immunitaire induite par l'IL-2.
• Synthesis of 4-(<i>p</i>-Methoxyphenyl)-β-Carboline, A New Inhibitor of Cellular Calcium Influx
  作者：Carl A. Busacca、Yong Dong

  DOI：10.1080/00397910008087346

  日期：2000.2

  Abstract 4-(p-methoxyphenyl)-β-carboline was prepared in four steps from indole. The key step involved palladium-catalyzed dehydrogenation of a dihydro-β-carboline dichlorophosphinic acid salt. The success of the dehydrogenation was found to depend on the catalyst support.

  摘要 4-(对甲氧基苯基)-β-咔啉以吲哚为原料，分四步制备。关键步骤涉及二氢-β-咔啉二氯次膦酸盐的钯催化脱氢。发现脱氢的成功取决于催化剂载体。
• 4-SUBSTITUTED BETA-CARBOLINES AS IMMUNOMODULATORS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0923581B1

  公开（公告）日：2003-05-21