1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)triaz-1-ene | 726175-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)triaz-1-ene
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)triazene；1,3-bis(2,6-diisopropyphenyl)triazene；N-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]diazenyl]-2,6-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 726175-82-2
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃
• 分子量: 365.562
• InChiKey: DKZAZTBPRFLZQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)triaz-1-ene 在 六氟磷酸钾 、 potassium fluoride 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-4-[N-(3-hydroxypropylamino)]-5-phenyl-1H-1,2,3-triazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  氟化物介导的 Chloro-1H-1,2,3-三唑鎓盐的亲核芳香胺化

  摘要：

  我们报告了氯-1 H -1,2,3-三唑盐与脂肪族胺的氟化物介导的亲核芳香胺化。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有多种官能团的氨基-1,2,3-三唑鎓盐，可用于进一步的转化。此外，发现氨基-1,2,3-三唑鎓盐通过去质子化转化为N-杂环亚胺（NHI），对苯乙酮与三甲基甲硅烷基氰化物的氰基化反应表现出优异的催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03677
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以55 %的产率得到1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)triaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  简单烷烃的有机催化CH官能化

  摘要：

  公开了通过醛与简单烷烃的N-杂环卡宾(NHC)催化的脱氢偶联强脂肪族C(sp 3 )-H键的有机催化直接官能化/酰化。惰性脂肪族CH键通过分子间氢原子转移有效裂解，为在过渡金属和无光条件下烷烃CH官能化提供了另一种有机催化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202310072

文献信息

• Nucleophilic substitution of 4-bromomethyltriazolium with different nucleophiles
  作者：Xingyu Xu、Linfeng Li、Zengyu Zhang、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.009

  日期：2018.11

  1,2,3-Triazolium salts draw much attentions in recent years. We developed a new synthetic method to heteroatom-functionalized triazoliums via nucleophilic substitution of 4-bromomethyltriazolium. This method afforded triazoliums with different S, N, and O heteroatom-substituents. Moreover, SN2′ reaction was observed with alcohols or hydroxides. In addition, debromination and debromomethylation reaction

  近年来，1,2,3-三唑鎓盐备受关注。我们开发了一种新的合成方法，用于通过4-溴甲基三唑的亲核取代作用来杂原子官能化的三唑。该方法提供了具有不同S，N和O杂原子取代基的三唑鎓。此外，观察到与醇或氢氧化物的S N 2'反应。另外，在某些情况下发生脱溴和脱溴甲基化反应。
• 一种三齿卡宾及其制备方法和应用
  申请人：中国人民大学

  公开号：CN110092762B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明提供一种三齿卡宾及其制备方法和应用，三齿卡宾具有式[1]的结构，其中，R1和R2独立地选自经取代或未经取代的C1－10链烷基、C3－10环烷基、C2－10烯基、C2－10炔基、芳香基。其具有较强的催化性能，能够作为催化剂应用于多种反应中，并且制备方法简单易行。
• An allenylidene Au(<scp>i</scp>) catalyst derived from triazole units and its initial application
  作者：Bai-Ling Chen、Yuan Zhang、Ya-Ru Lei、Hui-Ming Wang、Zili Chen

  DOI：10.1039/d0cc00429d

  日期：——

  An allenylidene Au(i) catalyst based on triazolylidene moieties, featuring the high σ-donating ability (comparable to that of other NHC ligands) and largely enhanced π-accepting ability of its ligand, was developed for the first time. As compared with the extant gold complexes such as IPrAuCl, Ph3PAuCl and (PhO)3PAuCl, these allenylidene Au(i) catalysts exhibited superior catalytic activities in the

  首次开发了基于三偶氮亚烷基基团的亚烯基Au（i）催化剂，该催化剂具有较高的σ供体能力（可与其他NHC配体相比）和大大增强了其配体的π接受能力。与现存的金络合物如IPrAuCl，Ph3PAuCl和（PhO）3PAuCl相比，这些亚烯基Au（i）催化剂在芳基烯酮的金催化Nazarov反应中显示出优异的催化活性。
• Synthesis of Mesoionic N-Heterocyclic Olefins and Catalytic Application for Hydroboration Reactions
  作者：Zengyu Zhang、Shiqing Huang、Linwei Huang、Xingyu Xu、Hongyan Zhao、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00257

  日期：2020.10.2

  Mesoionic N-heterocyclic olefins have been developed, which feature high ylidic character. These compounds have been used as efficient catalysts for hydroboration of imines, nitriles, and N-heteroarenes.

  已经开发出具有高碘特性的中离子N-杂环烯烃。这些化合物已被用作亚胺，腈和N-杂芳烃的硼氢化的有效催化剂。
• Mesoionic Carbene (MIC)-Catalyzed H/D Exchange at Formyl Groups
  作者：Wei Liu、Liang-Liang Zhao、Mohand Melaimi、Lei Cao、Xingyu Xu、Jean Bouffard、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.08.011

  日期：2019.9

  exchange at formyl groups is the most direct approach for the synthesis of deuterated aldehydes. Platinum-group metal complexes have been employed to catalyze this transformation, with significant substrate scope limitations. Although N-heterocyclic carbenes can also activate the C–H bond of aldehydes through the formation of Breslow intermediates, benzoin condensation and other C–C-bond-forming pathways

  甲酰基上的H / D交换是合成氘代醛的最直接方法。铂族金属络合物已被用于催化这种转化，但存在明显的底物范围限制。尽管N-杂环卡宾也可以通过形成Breslow中间体来激活醛的C–H键，但安息香缩合和其他C–C键形成途径迄今已超过了合成上有用的H / D交换。醛与1,2,3-三唑啉的反应研究表明，可逆地形成布雷斯洛中间体，并抑制了甲醇溶剂中的缩合步骤。使用氘代甲醇作为负担得起的D源，1,2,3-三唑基亚烷基以高收率和氘掺入水平催化芳基，烯基和烷基醛的H / D交换。