isopropyl thionobenzoate | 40669-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl thionobenzoate
• 英文别名: thiobenzoic acid O-isopropyl ester；O-propan-2-yl benzenecarbothioate
• CAS: 40669-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: OFQATSAAJVPVQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl thionobenzoate 在 镍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到异丙基苄基醚
  参考文献：
  名称：

  A new conversion of esters to ethers and its application to the preparation of furano-18-crown-6

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a045
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸异丙酯 在 劳森试剂 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 isopropyl thionobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Fe（OTf）3-催化的供体-受体环丙烷与亚硫酸酯的加成[3 + 2]环加成反应，可快速转变为反式四氢噻吩

  摘要：

  开发了一种通过Fe（OTf）3促进的供体-受体环丙烷与硫代酸酯酯加成的[3 + 2]环加成的反式构型四氢噻吩（THT）的合成途径。环加成反应以高收率和高非对映选择性进行，提供了瞬时α-烷氧基THT。不仅芳族和脂族硫代磺酸酯，而且硫代内酯也适用于本发明的铁催化。的产品的S，O -缩酮功能的进一步转化是在一个高度实现反式非对映选择性方式进行。此外，通过对映体富集的反式构型THT的合成，清楚地证明了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201800957

文献信息

• Thionation with the Reagent Combination of Phosphorus Pentasulfide and Hexamethyldisiloxane
  作者：Thomas J. Curphey

  DOI：10.1021/jo0256742

  日期：2002.9.1

  The combination of P4S10 and hexamethyldisiloxane efficiently converts esters, lactones, amides, lactams, and ketones to their corresponding thiono derivatives. In the presence of elemental sulfur, 3-oxoesters are converted to dithiolethiones by this reagent. Yields are comparable to or superior to those obtained with Lawesson's reagent. The method has the advantage that reagent-derived byproducts

  P4S10和六甲基二硅氧烷的组合可将酯，内酯，酰胺，内酰胺和酮有效地转化为其相应的硫代衍生物。在元素硫的存在下，该试剂将3-氧代酯转化为二硫代硫酮。产率与使用劳森试剂获得的产率相当或更高。该方法的优点在于，可以通过简单的水解后处理或通过硅胶过滤而不是通过劳氏试剂所要求的色谱法来除去试剂衍生的副产物。
• Base-Catalyzed Transesterification of Thionoesters
  作者：Josiah J. Newton、Robert Britton、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02260

  日期：2018.10.19

  Here we report a convenient synthesis of thionoesters by base-catalyzed transesterification. Benzyl and alkyl thionobenzoates and thionoheterobenzoates were efficiently prepared using various alcohols catalyzed by the corresponding sodium alkoxide. This methodology features a broad substrate scope, good to excellent yields, short reaction times, while simultaneously driving the reaction toward completion

  在这里，我们报告通过碱催化的酯交换反应方便地合成硫代磺酸酯。使用由相应的醇钠催化的各种醇可有效地制备苄基和烷基硫代苯甲酸酯和亚硫杂苯甲酸酯。该方法的特点是底物范围宽，收率高至优异，反应时间短，同时通过除去甲醇副产物使反应接近完成。我们还报告了少量硫代苯甲酸酯转化为相应的α，α-二氟苄基醚的过程，以证明醇类转化为二氟苄基或二氟杂苄基醚的过程可证明对药物化学中的铅优化有用。
• A New, Efficient Synthesis of Thioloesters
  作者：Tomasz Nowicki、Anna Markowska、Piotr Kiełbasinski、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1055/s-1986-31592

  日期：——

  The reaction between phosphorothioic and thiocarboxylic acids and O-alkyl-N,N-dicyclohexylisoureas has been found to give the corresponding phosphorothiolates and thiolocarboxylates in high yields (65-95%), providing a new method for the thiophosphorylation and thiocarboxylation of alcohols.

  研究发现，硫代磷酸和硫代羧酸与 O-烷基-N,N-二环己基异脲反应后，能以高产率（65-95%）得到相应的硫代磷酸酯和硫代羧酸酯，为醇的硫代磷化和硫代羧化提供了一种新方法。
• Synthesis of 5-(1-Alkoxyalkylidene)tetronates by Direct Condensation Reactions of Tetronates with Thionolactones and Thionoesters
  作者：Ya-Qing Huang、Xiong-Zhi Huang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02502

  日期：2021.2.5

  thionolactones and thionoesters as activated forms of lactones/esters that allows the direct condensation with tetronates via one-pot enolate formation, nucleophilic addition, S-methylation, and DBU-promoted elimination. The value of the method was demonstrated by the stereoselective syntheses of two natural products: 5,6-Z-fadyenolide (Z/E ratio = 6:1) and 9,10-methylenedioxy-5,6-Z-fadyenolide (Z/E

  我们报告了从内酯/酯开始的双环和单环5-（1-烷氧基亚烷基）代酸酯的两步方法。该方法的特征在于使用硫代内酯和硫代酸酯作为内酯/酯的活化形式，其允许通过一锅式烯醇化物形成，亲核加成，S-甲基化和DBU促进的消除而与四价酸酯直接缩合。该方法的价值通过两种天然产物的立体选择性合成得到证明：5,6- Z-脂肪酸（Z / E比= 6：1）和9,10-亚甲基二氧基-5,6- Z-脂肪酸（Z / E比= 9：1）。
• Compositions and methods for thionation during chemical synthesis reactions
  申请人：——

  公开号：US20030176714A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Compositions and methods for using these compositions to produce high yields of thionated compounds are provided.

  提供了用于生产硫代化合物高产量的组合物和使用这些组合物的方法。