methyl 4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzoate | 1132711-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(4-bromo-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl)benzoate
• CAS: 1132711-33-1
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 349.208
• InChiKey: OXDRWQAHUMNJBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179 °C
• 沸点：
  465.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0~120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 7-(4-Carboxyphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION

  摘要：

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  US20110152246A1
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 氢溴酸 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION

  摘要：

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  US20110152246A1

文献信息

• Novel dual acceptor (D–D′–A′–π–A) dye-sensitized solar cells based on the triarylamine structure and benzothiadiazole double electron withdrawing unit
  作者：Peijin Zheng、Jian Xu、Fei Peng、Shengming Peng、Junxu Liao、Hongbin Zhao、Ledong Li、Xiangyan Zeng、Heyu Yu

  DOI：10.1039/d0nj05319h

  日期：——

  Three novel D–D′–A′–π–A type organic dyes (BT4, BT5 and BT6) based on aniline derivatives (containing fluorene, carbazole and phenothiazine segments as D′) and formic acid as anchoring groups have been synthesized for dye-sensitized solar cells (DSCs). To fine-tune absorption spectra, energy levels, and photovoltaic properties of these dyes, an auxiliary electron-withdrawing benzothiadiazole (BT) unit

  三种新型d-D'-A'-π-A型有机染料（BT4，BT5和BT6基于苯胺衍生物（含有芴，咔唑和吩噻嗪作为段d'）和甲酸作为锚定基团）已经被合成为染料敏化太阳能电池（DSC）。为了微调这些染料的吸收光谱，能级和光伏性质，将辅助吸电子苯并噻二唑（BT）单元引入其骨架。已发现，具有三芳基胺作为电子给体的咔唑的染料BT5与BT4和BT6相比具有更宽的吸收分布，更高的摩尔消光系数和更好的光伏性能。。基于BT5的DSC的功率转换效率（PCE）高达3.61％。这暗示了BT单元的引入可以引起三芳基胺链段的明显的电子转移效应，因此影响DSC的吸收带，斯托克斯位移和PCE。
• Effect of electron donor and acceptor in dithienopyrrolobenzothiadiazole-based organic dyes for efficient quasi-solid-state dye-sensitized solar cells
  作者：Yun-Yun Quan、Qingyun Li、Zhencao Wang、Huiling Ma、Jiaying Dong、Zu-Sheng Huang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107999

  日期：2020.2

  benzothiadiazole in the acceptor part can obviously enhance the light-harvesting ability of the dyes. In addition, the introduced benzothiadiazole moiety in acceptor can increase the π-electron distribution in LUMO level, which may facilitate to the photogenergated electrons injection into TiO2 film. The effects of different electron donor on the solar cell performances have been evaluated. The dihexyloxy substituted

  合成了三种新的以二噻吩并吡咯并苯并噻二唑部分为π桥的有机染料H1-3，并将其应用于准固态染料敏化太阳能电池。研究了敏化剂不同电子受体对光物理，电化学和光伏性能的影响。结果表明，在受体部分插入吸电子单元苯并噻二唑可以明显提高染料的光吸收能力。另外，受体中引入的苯并噻二唑部分可以增加LUMO能级上的π电子分布，这可能有助于光生电子注入TiO 2中。电影。已经评估了不同电子给体对太阳能电池性能的影响。二己氧基取代的三苯胺更好地抑制了分子​​间的聚集并抑制了电子重组。最后，以1 mM鹅去氧胆酸作为辅助吸附剂的染料H2敏化的准固态太阳能电池的功率转换效率为7.56％，接近相同条件下染料N719的水平（7.66％）。
• Influence of the additional electron-withdrawing unit in β-functionalized porphyrin sensitizers on the photovoltaic performance of dye-sensitized solar cells
  作者：Futai Lu、Yaqing Feng、Xuexiang Wang、Yanming Zhao、Guang Yang、Jie Zhang、Bao Zhang、Zhixin Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.027

  日期：2017.4

  abilities, between the porphyrin core and the anchoring group and the reference porphyrin dye (LP-4) have been designed and synthesized for DSCs. The influence of the additional electron-withdrawing units on molecular properties as well as photovoltaic performance of the corresponding DSCs was investigated systematically. Compared with LP-4, the introduction of additional electron-deficient unit at the porphyrin

  含有附加的吸电子单元，2,3- diphenylquinoxaline（β型官能化卟啉DPQ为）LP-5或-2,1,3-苯并噻二唑（BTD）为LP-6具有不同的吸电子能力，卟啉之间已经设计并合成了用于DSC的核，锚定基团和参考卟啉染料（LP-4）。系统地研究了额外的吸电子单元对分子性能以及相应DSC光伏性能的影响。与LP-4相比，在LP-5和LP-6的卟啉βπ-连接基处引入了额外的电子缺陷单元降低最低的未占用分子轨道（LUMO）能量水平，从而在350-500 nm范围内获得更宽的吸收光谱和IPCE光谱，从而确保了更好的光收集特性和更高的短路电流密度（J sc）。另一方面，引入额外的LP-5和LP-6受体会导致染料聚集，并缩短电荷分离态的寿命，从而降低开路电压（V oc）。有趣的是，V oc的损失被J sc的改善所补偿。。该研究不仅提供了设计新型卟啉敏化剂的替代方法，而且还洞悉了如何通过β-
• Dye compounds, and their use in dye-sensitized solar cells
  申请人：Solvay SA

  公开号：EP2765132A1

  公开（公告）日：2014-08-13

  Disclosed are compounds of formula D-B-A-ANC (wherein D is an electron donor group, B is a chromophore group, A is an electron acceptor group, and ANC is an anchoring part comprising at least one anchoring group, and dye-sensitized solar cells (DSSC) incorporating the same as a dye-sensitizer.

  本文披露了公式D-B-A-ANC的化合物（其中D是电子给体基团，B是色团基团，A是电子受体基团，ANC是包含至少一个锚定基团的锚定部分），以及将其作为染料敏化剂的染料敏化太阳能电池（DSSC）。
• 一种苯基桥联和羧基封端的A1-π-A-D-A-π- A1型BT衍生物及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN108530387B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种苯基桥联和羧基封端的A 1 ‑π‑A‑D‑A‑π‑A 1 型苯并噻二唑(BT)衍生物及其制备方法。该类衍生物是先在4,7‑二溴‑2,1,3‑苯并噻二唑的7‑位上通过Suzuki偶联反应连接4‑羧基苯，然后在4‑位上与制备的双硼酸酯芴、咔唑、吩噻嗪依次通过Suzuki偶联反应和水解反应得到新型苯基桥联和羧基封端的A 1 ‑π‑A‑D‑A‑π‑A 1 型苯并噻二唑衍生物，其具有通式I的结构。该类苯基桥联和羧基封端的A 1 ‑π‑A‑D‑A‑π‑A 1 型苯并噻二唑衍生物合成方法简单，反应条件易于控制，产率较高，具有普遍适用性，可以高效合成并被广泛应用于染料敏化太阳能电池材料领域。