(5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetic acid | 81198-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 5-fluoro-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-acetic acid；(5-fluoro-1-oxo-indan-2-yl)-acetic acid；acido 1-cheto-5-fluoro-2-indanilacetico；(5-fluoro-l-oxo-indan-2-yl)-acetic acid；(5-fluoro-1-oxoindan-2-yl)acetic acid；2-(6-fluoro-3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)acetic acid
• CAS: 81198-16-5
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: JOVRBBSJBWMYOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetic acid 在 ammonium acetate 、 氨 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-amino-4,4a-dihydro-5H-indeno<1,2-c>pyridazine-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  强心剂。4. N-取代的2,4,4a，5-四氢-3H-茚并[1,2-c]哒嗪-3-酮的合成和生物学评价：衍生自CI-930和类似物的刚性结构。

  摘要：

  几种N-取代的3H-茚并[1,2-c]吡啶并酮（1-23）和苯并[h]肉桂酮（24），被设计为5-烷基-4,5-二氢-6的刚性结构修饰合成了[[4-N-取代的苯基] -3（2H）-哒嗪酮（ib-d），并评估了其正性肌力活性。这些三环哒嗪酮中的大多数（1-11、14-15、22-23）表现出有效的正性肌力活性，可与与I相关的相应苯基吡啶并酮类相媲美。

  DOI：

  10.1021/jm00161a003
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Fluorbenzoyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以68.6%的产率得到(5-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cignarella; Loriga; Pinna, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 2, p. 133 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] STRIGOLACTAM DERIVATIVES AND THEIR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STRIGOLACTAME ET LEUR UTILISATION COMME RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE VÉGÉTALE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012080115A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives of formula (I) to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新型异激素内酰胺衍生物，涉及制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS
  申请人：Lachia Mathilde Denise

  公开号：US20130303375A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives of formula (I) to processes and intermediates for pre-paring them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及公式（I）的新型异激素衍生物，以及用于制备它们的工艺和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物，以及利用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• [EN] SLEEP INDUCING COMPOUNDS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] COMPOSES INDUCTEURS DE SOMMEIL ET METHODES ASSOCIEES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005097093A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Compounds having the following structure: (I) including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3, R4, R5a, R5b, L1, L2 and n are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing one or more compounds of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, including methods for treating insomnia, inducing sleep or inducing sedation or hypnosis, are also disclosed.

  具有以下结构的化合物：(I) 包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐，其中R1、R2a、R2b、R3、R4、R5a、R5b、L1、L2和n如本文所定义。包含一个或多个结构(I)的化合物的药物组合物，以及与其使用相关的方法，包括用于治疗失眠、诱导睡眠或诱导镇静或催眠的方法，也被披露。
• [EN] DIHYDRO-PYRROLO-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDRO-PYRROLO-PYRIDINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018234953A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention provides, in part, compounds of Formula I, or an N-oxide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the N- oxide, wherein: (R1)a, (R2)b, (R3)c, L, A, and E are as described herein; processes for the preparation of; intermediates used in the preparation of; and compositions containing such compounds, N-oxides, or salts, and their uses for treating M4-mediated (or M4- associated) disorders including, e.g., Alzheimer's Disease, schizophrenia (e.g., its cognitive and negative symptoms), pain, addiction, and a sleep disorder.

  本发明部分提供了Formula I的化合物，或其N-氧化物，或该化合物或N-氧化物的药用盐，其中：(R1)a，(R2)b，(R3)c，L，A和E如本文所述；用于制备的过程；用于制备的中间体；以及含有这种化合物、N-氧化物或盐的组合物，以及它们用于治疗M4介导的（或M4相关的）疾病，包括例如阿尔茨海默病、精神分裂症（例如其认知和消极症状）、疼痛、成瘾和睡眠障碍。
• Synthesis and Affinities for Dopamine (D2) and 5-Hydroxytryptamine (5-HT2A Receptors of 1-(Benzoylpropyl)-4-(1-oxocycloalkyl-2-ethyl)- piperazines as Cyclic Butyrophenone Derivatives.
  作者：Enrique RAVINA、Javier FUEYO、Christian F. MASAGUER、Jesus NEGREIRA、Jose CID、Isabel LOZA、Angeles HONRUBIA、Helena TRISTAN、Tomas G-FERREIRO、Jose A. FONTENLA、Elizabeth ROSA、Jose M. CALLEJA、Maria L. DE CEBALLOS

  DOI：10.1248/cpb.44.534

  日期：——

  Starting from benzo- or thienocycloalkaneacetic acids, we have prepared a series of 1-(3-p-fluorobenzoylpropyl)-4-(1-oxo-benzo- or thienocycloalkyl-2-ethyl)piperazines 8a-e containing both semirigid and linear butyrophenones pharmacophores. The affinities of these compounds for dopamine (D2) and 5-hydroxytryptamine (5-HT2A) receptors were evaluated in vitro in receptor-binding assays and in functional experiments. The ratios of pKi's for 5-HT2A/D2 receptors may be useful for rapid screening of new compounds and assessing potential induction of extrapyramidal symptoms; ratio values ≥-1.12 (Meltzer's ratio) are predictive of an atypical antipsychotic profile. The new molecules had a ratio in the range of 0.96-1.11 while haloperidol showed a ratio of 0.93. The 2-piperazinoethyl thiotetralone derivative 8d (QF 0506B) with a ratio of 1.11 was the most active compund.

  从苯乙酸或噻吩环烷基乙酸开始，我们制备了一系列 1-(3-对氟苯甲酰基丙基)-4-(1-氧代-苯或噻吩环烷基-2-乙基)哌嗪 8a-e，其中含有半刚性和线性丁基苯酮药效团。这些化合物与多巴胺（D2）和 5-羟色胺（5-HT2A）受体的亲和力在体外受体结合实验和功能实验中进行了评估。5-HT2A/D2受体的pKi比值可用于快速筛选新化合物和评估诱发锥体外系症状的可能性；比值为≥-1.12（Meltzer比值）可预测非典型抗精神病药物的特征。新分子的比值范围为 0.96-1.11，而氟哌啶醇的比值为 0.93。比值为 1.11 的 2-哌嗪基乙基硫代四氢萘酮衍生物 8d（QF 0506B）是活性最强的化合物。