(S)-2-(cyclohex-2-en-1-ylmethyl)pyrazine | 1315619-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-2-(cyclohex-2-en-1-ylmethyl)pyrazine
• 英文别名: 2-[[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]methyl]pyrazine
• CAS: 1315619-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: BOQCMBABTRNXMR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 、 cyclohex-2-en-1-yl 2,4,6-trimethylbenzoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R,R)-ANDEN-phenyl Trost ligand 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,2,3,4-四氢-9-芴酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(S)-2-(cyclohex-2-en-1-ylmethyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的含多氮芳杂环的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告了钯催化的各种含氮芳香杂环的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应，包括吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹喔啉和苯并咪唑衍生物。在烯丙基烷基化化学中作为新的离去基团引入了甲基酯，其空间体积可以防止亲电试剂与“硬”亲核试剂的竞争性脱酰。与我们之前对基于吡啶的底物的 AAA 反应的研究相比，在用 LiHMDS 去质子化之前不需要与路易斯酸进行预络合，这强调了这些缺电子亲核试剂的相对酸性。

  DOI：

  10.1021/ja205523e

文献信息

• Direct Catalytic Enantioselective Benzylation from Aryl Acetic Acids
  作者：Patrick J. Moon、Zhongyu Wei、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.8b11390

  日期：2018.12.19

  We demonstrate that metal-catalyzed enantioselective benzylation reactions of allylic electrophiles can occur directly from aryl acetic acids. The reaction proceeds via a pathway in which decarboxylation is the terminal event, occurring after stereoselective carbon-carbon bond formation. This mechanistic feature enables enantioselective benzylation without the generation of a highly basic nucleophile

  我们证明了金属催化的烯丙基亲电试剂的对映选择性苄基化反应可以直接从芳基乙酸中发生。该反应通过其中脱羧是最终事件的途径进行，发生在立体选择性碳-碳键形成之后。这种机制特征可以实现对映选择性苄基化，而不会产生强碱性亲核试剂。因此，该过程具有广泛的官能团兼容性，这在采用已建立的协议时是不可能的。