5-(5-甲酰基噻吩-2-基)呋喃-2-甲醛 | 326925-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(5-甲酰基噻吩-2-基)呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-(5-Formyl-2-thienyl)-2-furaldehyde
• 英文别名: 5,5'-diformyl-2,2'-furanthiophene；5-(5-Formylthiophen-2-yl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 326925-40-0
• 化学式: C₁₀H₆O₃S
• 分子量: 206.222
• InChiKey: QQUQAOBCOSFXIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-甲酰基噻吩-2-基)呋喃-2-甲醛 、 N-Boc-3-amino-L-tyrosine methyl ester 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有杂芳族侧链的新型丙氨酸：具有金属相关性的金属阳离子的荧光化学传感的合成和研究。

  摘要：

  合成了一个新的噻吩苯并恶唑-5-基-1-丙氨酸家族，该丙氨酸核心在侧链带有苯并恶唑，在2位具有噻吩环，并用不同的（杂）芳基取代基取代，以研究对苯并恶唑的调节作用。所得化合物的光物理和化学感应特性。这些新的杂环丙氨酸3a-f和一系列结构相关的双-噻吩基苯并恶唑基丙氨酸3g-j首次进行了评估，以识别具有环境，医学和分析意义的选定金属阳离子，例如Co 2 +，Cu 2+，Zn 2+和Ni 2+在乙腈溶液中，侧链的杂环通过荧光变化同时充当配位和报告单位。这种行为可以通过电子给体杂原子通过金属阳离子的络合参与识别事件来解释。荧光光谱滴定表明，噻吩苯并恶唑基丙氨酸3a–j和4a，b是上述阳离子的非选择性荧光化学传感器，其中Cu 2+与双-丙氨酸3j和脱保护的丙氨酸4a的相互作用获得了最佳结果。，b。这些噻吩基苯并恶唑基丙氨酸具有令人鼓舞的光物理和金属离子感测特性，表明它们可用于获得生物启发的金属离子荧

  DOI：

  10.1007/s00726-018-2549-z
• 作为产物：
  描述：

  2-糠醛缩二乙醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(5-甲酰基噻吩-2-基)呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Practical One-Pot Synthesis of 5-Aryl-2-furaldehydes

  摘要：

  描述了一种有用的一锅法合成5-芳基-2-呋喃醛的方法，该方法通过钯介导的铃木偶联反应将芳基卤化物与原位生成的5-(二乙氧基甲基)-2-呋喃硼酸结合。该程序具有广泛的适用性，能够提供高产率，并且易于放大。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16759

文献信息

• First synthesis of dioxadithiaporphycene with a benzene ring fused onto the double bond
  作者：Wei-Min Dai、Wing Leung Mak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01846-3

  日期：2000.12

  Dioxadithiaporphycenes 5 and 5' were synthesized by using the Suzuki cross-coupling and McMurry coupling reactions as the key steps. This approach provided an access to the first dioxadithiaporphycene derivative 15 with a benzene ring fused onto the double bond. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel alanines bearing a heteroaromatic side chain: synthesis and studies on fluorescent chemosensing of metal cations with biological relevance
  作者：Rosa Cristina M. Ferreira、Maria Manuela M. Raposo、Susana P. G. Costa

  DOI：10.1007/s00726-018-2549-z

  日期：2018.6

  A family of novel thienylbenzoxazol-5-yl-l-alanines, consisting of an alanine core bearing a benzoxazole at the side chain with a thiophene ring at position 2, substituted with different (hetero)aryl substituents, was synthesised to study the tuning of the photophysical and chemosensory properties of the resulting compounds. These novel heterocyclic alanines 3a–f and a series of structurally related

  合成了一个新的噻吩苯并恶唑-5-基-1-丙氨酸家族，该丙氨酸核心在侧链带有苯并恶唑，在2位具有噻吩环，并用不同的（杂）芳基取代基取代，以研究对苯并恶唑的调节作用。所得化合物的光物理和化学感应特性。这些新的杂环丙氨酸3a-f和一系列结构相关的双-噻吩基苯并恶唑基丙氨酸3g-j首次进行了评估，以识别具有环境，医学和分析意义的选定金属阳离子，例如Co 2 +，Cu 2+，Zn 2+和Ni 2+在乙腈溶液中，侧链的杂环通过荧光变化同时充当配位和报告单位。这种行为可以通过电子给体杂原子通过金属阳离子的络合参与识别事件来解释。荧光光谱滴定表明，噻吩苯并恶唑基丙氨酸3a–j和4a，b是上述阳离子的非选择性荧光化学传感器，其中Cu 2+与双-丙氨酸3j和脱保护的丙氨酸4a的相互作用获得了最佳结果。，b。这些噻吩基苯并恶唑基丙氨酸具有令人鼓舞的光物理和金属离子感测特性，表明它们可用于获得生物启发的金属离子荧
• A Practical One-Pot Synthesis of 5-Aryl-2-furaldehydes
  作者：Michael S. McClure、Frank Roschangar、Stephen J. Hodson、Alan Millar、Martin H. Osterhout

  DOI：10.1055/s-2001-16759

  日期：——

  A useful one-pot synthesis of 5-aryl-2-furaldehydes via palladium-mediated Suzuki coupling of aryl halides with in situ generated 5-(diethoxymethyl)-2-furylboronic acid is described. The procedure has general applicability, delivers high yields, and is amenable to scale-up.

  描述了一种有用的一锅法合成5-芳基-2-呋喃醛的方法，该方法通过钯介导的铃木偶联反应将芳基卤化物与原位生成的5-(二乙氧基甲基)-2-呋喃硼酸结合。该程序具有广泛的适用性，能够提供高产率，并且易于放大。