adipic acid di(3-pentyl) ester | 101434-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: adipic acid di(3-pentyl) ester
• 英文别名: di(pentan-3-yl) adipate；adipic acid bis-(1-ethyl-propyl ester)；Adipinsaeure-bis-(1-aethyl-propylester)；Adipic acid, di(3-pentyl) ester；dipentan-3-yl hexanedioate
• CAS: 101434-25-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: AACNUQUPCVNKNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1788

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adipic acid di(3-pentyl) ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到己二酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL PROCESS TO CONVERT MUCIC ACID TO ADIPIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ CHIMIQUE POUR CONVERTIR L'ACIDE MUCIQUE EN ACIDE ADIPIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种从饱和多羟基羧酸通过进行脱氧脱水反应和氢转移反应合成饱和羧酸酯的方法。

  公开号：

  WO2015084265A1
• 作为产物：
  描述：

  己二酸 、 3-戊醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 adipic acid di(3-pentyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Autoxidation of the Saturated Aliphatic Diesters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01102a043

文献信息

• Direct synthesis of adipic acid esters via palladium-catalyzed carbonylation of 1,3-dienes
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Helfried Neumann、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aaz1293

  日期：2019.12.20

  practical catalyst for this process has thus far proven elusive. Here, we report the design of a pyridyl-substituted bidentate phosphine ligand (HeMaRaphos) that, upon coordination to palladium, catalyzes adipate diester formation from 1,3-butadiene, carbon monoxide, and butanol with 97% selectivity and 100% atom-economy under industrially viable and scalable conditions (turnover number > 60,000). This catalyst

  尼龙前体己二酸及其酯的羰基化途径是大规模生产的，主要用于生产尼龙。但是，标准路线需要大量腐蚀性硝酸。J. 杨等人。提出了一种有效的替代路线，其中钯催化剂将一氧化碳添加到丁二烯的每个末端（参见 Schaub 的观点）。两种反应物都可以在商品规模上获得，并且反应不会产生副产物。带有用于质子穿梭的吡啶取代基的优化双齿膦配体证明是获得必要选择性的关键。科学，这个问题 p。1514; 另见第。1447 钯上优化的双齿膦配体促进了尼龙前体的有效替代途径。1的直接羰基化，3-丁二烯为工业上重要的己二酸衍生物提供了一种更具成本效益和环境友好性的途径的潜力。然而，由于区域异构羰基化和异构化途径的复杂反应网络，迄今为止证明该过程的选择性实用催化剂难以捉摸。在这里，我们报告了一种吡啶基取代的双齿膦配体 (HeMaRaphos) 的设计，该配体与钯配位后，以 97% 的选择性和 100% 的原子经济性催化 1,3
• Efficient Palladium‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Dienes: Selective Synthesis of Adipates and Other Aliphatic Diesters
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Francesco Ferretti、Helfried Neumann、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202015329

  日期：2021.4.19

  The dicarbonylation of 1,3‐butadiene to adipic acid derivatives offers the potential for a more cost‐efficient and environmentally benign industrial process. However, the complex reaction network of regioisomeric carbonylation and isomerization pathways, make a selective and direct transformation particularly difficult. Here, we report surprising solvent effects on this palladium‐catalysed process

  将1,3-丁二烯二羰基化为己二酸衍生物可为更具成本效益和环境友好的工业生产提供潜力。然而，区域异构体羰基化和异构化途径的复杂反应网络使得选择性和直接转化特别困难。在这里，我们报道了在存在1,2-双-二叔丁基膦膦-二甲苯（d t bpx）配体的情况下，钯催化的这一过程产生了令人惊讶的溶剂影响，这些配体允许由1,3-丁二烯，碳形成己二酸酯二酯。一氧化碳和甲醇，在可扩展条件下具有97％的选择性和100％的原子经济性。在最佳条件下，可以以高至极好的收率获得各种1,2-和1,3-二烯的二酯和三酯。
• Highly Efficient Chemical Process To Convert Mucic Acid into Adipic Acid and DFT Studies of the Mechanism of the Rhenium-Catalyzed Deoxydehydration
  作者：Xiukai Li、Di Wu、Ting Lu、Guangshun Yi、Haibin Su、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/anie.201310991

  日期：2014.4.14

  Demonstrated herein is the highly efficient synthetic protocol for the conversion of mucic acid into adipic acid through the oxorhenium‐complex‐catalyzed deoxydehydration (DODH) reaction and subsequent Pt/C‐catalyzed transfer hydrogenation. Quantitative yields (99 %) were achieved for the conversion of mucic acid into muconic acid and adipic acid either in separate sequences or in a one‐step process.

  用可再生的生物基原料生产散装化学品和燃料对于人类社会的可持续发展具有重要意义。己二酸是生物资源中需求最旺盛的直接化学药品之一，主要用于尼龙6,6聚酰胺的大批量生产。迫切需要开发可持续和环境友好的方法，以从可再生原料生产己二酸。但是，目前没有合适的生物己二酸合成工艺。本文展示了一种高效的合成方案，可通过氧化or络合物催化的脱氧脱水（DODH）反应以及随后的Pt / C催化的转移氢化将黏性酸转化为己二酸。
• [EN] SYNTHESIS OF ALIPHATIC POLYCARBOXYLIC ACID<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ACIDE POLYCARBOXYLIQUE ALIPHATIQUE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2016032403A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention provides a method for synthesizing an aliphatic polycarboxylic acid, the method comprising the steps of: (a) dehydrating a polyhydroxycarboxlic acid using a rhenium-based catalyst to produce an unsaturated polycarboxylic acid precursor; and (b) performing a hydrogenation reaction on the unsaturated polycarboxylic acid precursor to produce the aliphatic polycarboxylic acid.

  本发明提供了一种合成脂肪族多羧酸的方法，该方法包括以下步骤：(a)使用基于铼的催化剂脱水多羟基羧酸，以产生不饱和多羧酸前体；以及(b)对不饱和多羧酸前体进行氢化反应，以产生脂肪族多羧酸。
• Hydraulic fluids for automobile suspensions
  申请人：Tonen Corporation

  公开号：EP0453114A1

  公开（公告）日：1991-10-23

  Hydraulic fluids for automobile suspensions are described. They contain, as a base oil, a mixed oil which in turn contains 70-90 wt.% of an olefin oligomer and 10-30 wt.% of a diester obtained by condensation of an aliphatic dibasic acid having 4-14 carbon atoms and an alcohol having 4-14 carbon atoms.

  描述了用于汽车悬架的液压油。 作为基础油，混合油中含有 70-90 重量百分比的烯烃低聚物和 10-30 重量百分比的二酯，二酯由具有 4-14 个碳原子的脂肪族二元酸和具有 4-14 个碳原子的醇缩合而成。