diethyl 4-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1067227-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 4-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1067227-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: IUZIGXIFVZREAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 、 丁炔二酸二乙酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到diethyl 4-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxy 酸衍生物的合成：在异氰酸环己酯或 N,N'-二环己基碳二亚胺存在下乙炔酯和 α-氨基酸的异常偶联

  摘要：

  4-羟基-1H-吡咯-2,3-二羧酸衍生物的一种简便直接的合成方法被报道。它是基于在中性条件下，乙炔酯和 α-氨基酸与异氰化物或碳二亚胺在一步过程中的不寻常环环化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067159

文献信息

• Efficient Strategy for the Synthesis of 4-Hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic Ester Derivatives Using Transition-Metal-Oxide Catalysts
  作者：V. Luke Paul、T. Yakaiah、A. Raghuram Reddy、A. Chandra Shekhar、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1080/00397910903370675

  日期：2010.9.30

  A facile and an efficient strategy for the synthesis of multisubstituted pyrrole derivatives was developed using an unusual ring annulation of dialkyl acetylene dicarboxylic ester and α-amino acids with transition-metal oxides such as mercuric(II) oxide and silver(I) oxide and complexes such as ceric ammonium nitrate (CAN) and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (EDCI) as catalysts

  使用二烷基乙炔二羧酸酯和 α-氨基酸与过渡金属氧化物如氧化汞 (II) 和氧化银 (I) 及其配合物的不寻常环化，开发了一种简便有效的合成多取代吡咯衍生物的策略如硝酸铈铵（CAN）和1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDCI）作为催化剂。
• Synthesis of 4-Hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic Acid Derivatives: Unusual Coupling of Acetylenic Esters and α-Amino Acids in the Presence of Cyclohexyl Isocyanide or N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide
  作者：Abdolali Alizadeh、Reza Hosseinpour、Sadegh Rostamnia

  DOI：10.1055/s-2008-1067159

  日期：2008.8

  A facile and direct synthetic entry to 4-hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid derivatives is reported. It is based on the unusual ring annulation of acetylenic esters and α-amino acids with isocyanide or carbodiimide under neutral conditions in a one-step procedure.

  4-羟基-1H-吡咯-2,3-二羧酸衍生物的一种简便直接的合成方法被报道。它是基于在中性条件下，乙炔酯和 α-氨基酸与异氰化物或碳二亚胺在一步过程中的不寻常环环化。