5-ethyl-2,4-dimethoxy-benzaldehyde | 19676-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-2,4-dimethoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 5-Aethyl-2,4-dimethoxy-benzaldehyd；5-Ethyl-4-methoxy-o-anisaldehyde；5-ethyl-2,4-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 19676-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KCAGQZRIVPTEQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  318.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-2,4-dimethoxy-benzaldehyde 在 四丙基高钌酸铵 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-(dimethylamino)-1-(5-ethyl-2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of KRIBB3 Analogues on a Proliferation of HCT-116 Colorectal Cancer Cells

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3800
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.5h， 生成 5-ethyl-2,4-dimethoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-细辛脑衍生物的合成、抗癫痫作用和构效关系：所选衍生物的体外和体内神经保护作用

  摘要：

  在本研究中，我们使用 PTZ 诱导的癫痫模型比较了 α-细辛脑衍生物的抗癫痫作用，以探索其结构-活性关系。我们的研究表明，苯环 3,4,5-位上的供电子甲氧基可增加抗癫痫效力，但其他基团放置在不同位置会降低活性。此外，在烯丙基部分中，烯丙基或1-丁烯基与苯环共轭时可达到最佳活性。化合物5和19对体外（细胞）和体内（小鼠）模型的癫痫表现出更好的神经保护作用。该研究为进一步探索和应用这些化合物作为潜在的抗癫痫药物提供了有价值的数据。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105179
• 作为试剂：
  描述：

  乌洛托品 、 1-乙氧基-2,4-二甲氧基苯 、 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 在 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 5-ethyl-2,4-dimethoxy-benzaldehyde 、 crude product 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 反应 4.17h， 以to give a crude title compound (4.46 g) as a orange solid的产率得到5-ethyl-2,4-dimethoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzylaminoquinuclidines as substance P antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和其他疾病的化合物，其化学式为I，其中Ar.sup.1和Ar.sup.2分别独立地为芳基或取代芳基；R.sup.1为具有1至6个碳原子的烷基；R.sup.2为氢或具有1至6个碳原子的烷基；X和Y要么分别取，它们分别独立地为氢、具有2至碳原子的二烷基磷酰基、具有1至6个碳原子的烷基、具有2至6个碳原子的烯基或具有2至6个碳原子的炔基；要么X和Y一起取，它们表示具有3、4或5个碳原子的碳氢链，可选地含有最多2个双键，且可选地具有1或2个取代基，所述取代基选择自氧代基、羟基和具有1至6个碳原子的烷基；或者当X为乙基时，Y为甲氧基；前提是当X和Y一起取时，它们连接到相邻的碳原子上；并且前提是如果X或Y中的任何一个是氢，则另一个必须是烯基或炔基；并且前提是当Y为甲氧基且X为乙基时，Y位于4-位，X位于5-位，Ar.sup.1或Ar.sup.2必须各为苯基，R.sup.1为甲基，R.sup.2为氢。其中所有药物可接受的盐均包括在内。

  公开号：

  US05604241A1

文献信息

• Royer,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 1026 - 1035
  作者：Royer,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carboxylated, Heteroaryl-Substituted Chalcones as Inhibitors of Vascular Cell Adhesion Molecule-1 Expression for Use in Chronic Inflammatory Diseases
  作者：Charles Q. Meng、Liming Ni、Kimberly J. Worsencroft、Zhihong Ye、M. David Weingarten、Jacob E. Simpson、Jason W. Skudlarek、Elaine M. Marino、Ki-Ling Suen、Charles Kunsch、Amy Souder、Randy B. Howard、Cynthia L. Sundell、Martin A. Wasserman、James A. Sikorski

  DOI：10.1021/jm0614230

  日期：2007.3.1

  Starting from a simple chalcone template, structure-activity relationship (SAR) studies led to a series of carboxylated, heteroaryl-substituted chalcone derivatives as novel, potent inhibitors of vascular cell adhesion molecule-1 (VCAM-1) expression. Correlations between lipophilicity determined by calculated logP values and inhibitory efficacy were observed among structurally similar compounds of the series. Various substituents were found to be tolerated at several positions of the chalcone backbone as long as the compounds fell into the right range of lipophilicity. The chalcone alpha,beta-unsaturated ketone moiety seemed to be the pharmacophore required for inhibition of VCAM-1 expression. Compound 19 showed significant antiinflammatory effects in a mouse model of allergic inflammation, indicating that this series of compounds might have therapeutic value for human asthma and other inflammatory disorders.
• Narasimhan, N. S.; Mukhopadhyay, T.; Kusurkar, S. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 546 - 548
  作者：Narasimhan, N. S.、Mukhopadhyay, T.、Kusurkar, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 4-SUBSTITUTED-6-ISOPROPYL-BENZENE-1,3-DIOL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS 6-ISOPROPYL-BENZÈNE-1,3-DIOLS SUBSTITUÉS EN POSITION 4 ET LEUR UTILISATION
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2009066060A3

  公开（公告）日：2009-12-23
• Gupta, Rajive; Sudan, Sangeeta; Kachroo, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 718 - 720
  作者：Gupta, Rajive、Sudan, Sangeeta、Kachroo、Jain

  DOI：——

  日期：——