chlorohydrate de phenylglycinate de phenyle | 55130-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chlorohydrate de phenylglycinate de phenyle
• 英文别名: isopropyl 2-amino-2-phenylacetate hydrogen chloride；2-phenylglycine isopropyl ester hydrochloride；propan-2-yl 2-amino-2-phenylacetate;hydrochloride
• CAS: 55130-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: BAMDOERGTZZKAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorohydrate de phenylglycinate de phenyle 在 吡啶 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 特戊酸钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 isopropyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-ylcarbonyl)-1,2-dihydroisoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinoline-1-Carboxylates Under Cobalt Catalysis

  摘要：

  本文描述了一项关于钴催化的苯基甘氨酸衍生物与炔烃的C–H官能化研究。在优化研究过程中，评估了一系列钴催化剂、氧化剂、碱添加剂和反应溶剂。评估了产物产率对苯基甘氨酸酯取代基的依赖性。找到了以可接受产率合成1,2-二氢异喹啉的条件。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02888-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 、 异丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 chlorohydrate de phenylglycinate de phenyle
  参考文献：
  名称：

  以空气为唯一氧化剂的铜催化交叉脱氢偶联反应模块化合成 α-芳基-α-杂芳基 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  一种新型的铜催化芳基甘氨酸衍生物与N-杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）工艺已成功开发，用于直接合成α-芳基-α-杂芳基α-氨基酸支架。该方案利用空气作为唯一的氧化剂，表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。该反应的用途还通过带有天然化合物或药物基序的芳基甘氨酸的后期功能化来展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01934

文献信息

• Asymmetric Umpolung (3+2) Cycloadditions of Iminoesters with α,β-Unsaturated-2-acyl Imidazoles for the Synthesis of Substituted Pyrrolidines
  作者：Mamta Gill、Arko Das、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01438

  日期：2022.8.12

  enantioselective (3+2) cycloaddition reaction of iminoesters occurring with opposite regioselectivity is reported. This reaction provides chiral polysubstituted pyrrolidines with high enantioselectivities (up to 97%), diastereoselectivities (>20:1), and yields (up to 99%). Interestingly, changing the alpha-substituents of the iminoesters from an aryl to an aliphatic (benzyl) group or hydrogen resulted

  报道了以相反的区域选择性发生的亚氨基酯的对映选择性 (3+2) 环加成反应。该反应提供了具有高对映选择性（高达 97%）、非对映选择性（>20:1）和产率（高达 99%）的手性多取代吡咯烷。有趣的是，将亚氨基酯的 α-取代基从芳基变为脂肪族（苄基）基团或氢会导致形成正常的 (3+2) 环加成产物，同时具有出色的对映选择性。