<(1H-benzimidazol-2-yl)phenylmethyl>amine | 33100-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: <(1H-benzimidazol-2-yl)phenylmethyl>amine
• 英文别名: 2-(α-aminobenzyl)benzimidazole；2-(1-aminobenzyl)benzimidazole；C-(1H-benzoimidazol-2-yl)-C-phenyl-methylamine；C-(1H-benzimidazol-2-yl)-C-phenyl-methylamine；C-(1H-Benzimidazol-2-yl)-C-phenyl-methylamin；2-(α-Aminobenzyl)benzimidazol；(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanamine；1H-benzimidazol-2-yl(phenyl)methanamine
• CAS: 33100-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• mdl: MFCD03848288
• 分子量: 223.277
• InChiKey: XNHQMCNLONGDFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  479.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1H-benzimidazol-2-yl)phenylmethyl>amine 在 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶的新型C末端抑制剂的基于晶体结构的设计和合成。

  摘要：

  描述了基于X射线晶体结构的设计，合成，计算评估和新型HIV蛋白酶抑制剂的活性。通过将已知羟基乙烯抑制剂的C端Val-Val-OCH3的取代基建模到已报道的与MVT-101结合的HIV蛋白酶晶体结构的活性位点中，来设计初始铅化合物2和3。发现铅化合物2是适度的抑制剂，Ki ＝1.67μM。解决了与HIV蛋白酶复合的化合物2的X射线晶体结构，并将其用于后续设计。发现前导化合物3是更有效的抑制剂，Ki = 0.2 microM，并且其与HIV蛋白酶复合的结构也被解析并用于后续设计。吲哚3的C-末端和N-末端的修饰均导致Ki ＝ 30nM的化合物。以HIV蛋白酶为起点的化合物2和3的晶体结构，将热力学循环扰动分子动力学方法应用于一组选定的化合物，以便在一系列密切相关的化合物中测试此类计算的准确性。

  DOI：

  10.1021/jm00041a005
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-苯基甘氨酸 在 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <(1H-benzimidazol-2-yl)phenylmethyl>amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of small molecule human FPR1 receptor antagonists

  摘要：

  The identification of two novel series of formyl peptide receptor 1 (FPR1) antagonists are reported, represented by methionine benzimidazole 6 and diamide 7. Both series specifically inhibited the binding of labelled fMLF to hrFPR1 and selectively antagonized FPR1 function in human neutrophils, making them useful in vitro validation tools for the target. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.049

文献信息

• Synthesis, comparative <i>in vitro</i> antibacterial, antioxidant and UV fluorescence studies of bis indole Schiff bases and molecular docking with ct‐DNA and SARS‐CoV‐2 M ^pro
  作者：Sugandha Singhal、Pankaj Khanna、Leena Khanna

  DOI：10.1002/bio.4098

  日期：2021.9

  vitro calf thymus DNA (ct-DNA) binding ability of compounds 4c, 4f, 4i, 4l, 4 m, 4n, and 4o was evaluated via ultraviolet-visible and fluorescence spectroscopy techniques. A hyperchromic effect was observed with no apparent wavelength shift which predicted for the groove binding mode. A moderate binding constant for 4o, in fluorescence results, confirms groove binding. The molecular docking of 4o with

  在这项研究中，15 种新型双吲哚基席夫碱 (SBs) 4a – 4o 的合成是通过 2-(1-氨基苄基)苯并咪唑与对称双靛红通过五个烷基链 ( n  = 2-6) 连接而成的. 这些经过 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）、理化特性、分子对接、体外抗菌和抗氧化研究。计算机模拟研究表明，几乎所有证明作为候选药物的衍生物具有较低的毒性和代谢稳定性。金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的比较抗菌研究，也显示出比参考药物及其单一对应物更好的抑制作用。接头烷基链长度的增加和吲哚中取代基的变化进一步预测了抑制作用的增加，化合物4o 的最大值为50 μg/ml。在体外小牛胸腺DNA（小牛胸腺DNA）的化合物的结合能力4C，4F，4I，4L，4M，4N，和1-40通过紫外-可见和荧光光谱技术进行评价。观察到增色效应，没有明显的波长偏移，这预测了凹槽结合模式。在荧光结果中，4o 的中等结合常数证实了凹槽结合。4o的分子对接ct-DNA
• Anil Reddy, E-Journal of Chemistry, 2010, vol. 7, # 1, p. 222 - 226
  作者：Anil Reddy

  DOI：——

  日期：——
• Mengelberg, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 977,980
  作者：Mengelberg

  DOI：——

  日期：——
• Rida; Soliman; Badawy, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 8, p. 563 - 565
  作者：Rida、Soliman、Badawy

  DOI：——

  日期：——
• Datt, Vimal; Salahuddin; Mazumder, Avijit, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 3, p. 379 - 385
  作者：Datt, Vimal、Salahuddin、Mazumder, Avijit、Kumar, Rajnish、Singh, Himanshu、Tyagi, Sonakshi、Shabana、Ahsan, Mohamed Jawed、Yar, Mohammad Shahar

  DOI：——

  日期：——