diethyl 2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 66092-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 66092-09-9
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: NCBPTXBXNXVMNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  588.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 、 三乙二醇 作用下， 反应 4.0h， 以59%的产率得到2,5-二苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  由简单腈串联合成四取代 NH 吡咯

  摘要：

  提出了一种从容易获得的芳基腈合成四取代N H 吡咯的简便串联一锅法，涉及使用氧化剂对β-烯氨基酯的溴化锌配合物进行氧化二聚，无需任何额外试剂。

  DOI：

  10.1002/asia.202100860
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 氨 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-苯基-2-丙烯酸乙酯衍生物对高取代吡咯的新型光敏环化反应

  摘要：

  Irradiation of nitrogen-saturated acetonitrile solutions containing ethyl 3-amino-3-phenyl-2-propenoate derivatives with the (Z)-configuration [(Z)-1] and 10-methylacridinium perchlorate (MAP) at wavelengths longer than 340 nm afforded the corresponding pyrrole derivatives in good to high yields without exhibiting a profound effect related to the substituents. An analysis of the Stern-Volmer plots for the fluorescence quenching of MAP by (Z)-1 showed that this sensitizer fluorescence is efficiently quenched, and hence electron transfer is confirmed to be involved in the primary process of the MAP-sensitized cyclization reactions of 1.

  DOI：

  10.3987/com-13-12755

文献信息

• Electrochemical Oxidative Cyclization: Synthesis of Polysubstituted Pyrrole from Enamines
  作者：Zhiwei Chen、Guang Shi、Wei Tang、Jie Sun、Wenxing Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001484

  日期：2021.2.12

  Diverse polysubstituted pyrroles were synthesized through electrochemical oxidative cyclization of enamines under mild conditions. By avoiding the use of metal catalysts and oxidants, this method is both more environmentally friendly and atomic economic than other synthetic protocols.

  通过在温和条件下烯胺的电化学氧化环化反应合成了多种多取代的吡咯。通过避免使用金属催化剂和氧化剂，该方法比其他合成方案更环保，原子经济。
• Task-Specific Basic Ionic Liquid: A Reusable and Green Catalyst for One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles in Aqueous Media
  作者：Issa Yavari、Elaheh Kowsari

  DOI：10.1055/s-2008-1042912

  日期：2008.4

  A basic functionalized ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([bmim]OH), catalyzed the three-component condensation reaction of acid chlorides, amino acids, and dialkyl acetylenedicarboxylates in water to afford functionalized pyrroles in high yields.

  碱性官能化离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑氢氧化物 ([bmim]OH) 催化酰氯、氨基酸和乙炔二羧酸二烷基酯在水中的三组分缩合反应，以高产率提供官能化吡咯。
• Visible-Light-Induced Formal [3+2] Cycloaddition for Pyrrole Synthesis under Metal-Free Conditions
  作者：Jun Xuan、Xu-Dong Xia、Ting-Ting Zeng、Zhu-Jia Feng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201400602

  日期：2014.5.26

  A photocatalytic formal [3+2] cycloaddition of 2H‐azirines with alkynes has been achieved under irradiation by visible light in the presence of organic dye photocatalysts. This transformation provides efficient access to highly functionalized pyrroles in good yields and has been applied to the synthesis of drug analogues. A primary trial of photocascade catalysis merging energy transfer and redox neutral

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。
• Trifluoroethanol as a Unique Additive for the Chemoselective Electrooxidation of Enamines to Access Unsymmetrically Substituted NH‐Pyrroles
  作者：Mrinmay Baidya、Debabrata Maiti、Lisa Roy、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/anie.202111679

  日期：2022.1.26

  A chemoselective electrooxidative heterocoupling of two different enamines is reported for the synthesis of unsymmetrically substituted NH-pyrroles. A “magic effect” of the additive trifluoroethanol is utilized to achieve the desired chemoselectivity by tuning the oxidation potentials and controlling the activation energy of the rate-determining step.

  据报道，两种不同烯胺的化学选择性电氧化杂偶联可用于合成不对称取代的 NH-吡咯。添加剂三氟乙醇的“神奇效应”用于通过调节氧化电位和控制速率决定步骤的活化能来实现所需的化学选择性。
• Synthesis of highly substituted pyrroles via oxidative free radical reactions of β-aminocinnamates
  作者：An-I Tsai、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.011

  日期：2006.3

  reactions of β-aminocinnamates are described. Imine radicals produced by tetra-n-butylammonium cerium(IV) nitrate (TBACN) oxidation of enamines undergo efficient addition to the C–C double bond of β-aminocinnamates. This TBACN mediated free radical reaction between β-aminocinnamates and enamines provides a novel method for the synthesis of highly substituted pyrroles. The direct TBACN oxidation of β-aminocinnamates

  描述了β-氨基肉桂酸酯的氧化自由基反应。硝酸四正丁基铵铈（IV）（TBACN）氧化烯胺所产生的亚胺基要经过有效的加成反应，形成β-氨基肉桂酸酯的C-C双键。这种TBACN介导的β-氨基肉桂酸酯和烯胺之间的自由基反应为合成高度取代的吡咯提供了一种新颖的方法。β-氨基肉桂酸酯的直接TBACN氧化有效地产生了二聚产物。