cis-1,3-Diphenyl-but-1-en | 7302-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: cis-1,3-Diphenyl-but-1-en
• 英文别名: (Z)-1,3-diphenyl-1-butene；(Z)-but-1-ene-1,3-diyldibenzene；[(Z)-3-phenylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 7302-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: GNQWHYWLSGTMSL-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-Diphenyl-but-1-en 、 2,4-二硝基苯硫氯 生成 1-[(1R,2R)-1-((R)-Chloro-phenyl-methyl)-2-phenyl-propylsulfanyl]-2,4-dinitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Underwood,G.M.; Kingsbury,C.A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 947 - 952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenyl-1-butene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 cis-1,3-Diphenyl-but-1-en
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基丙烯的温度依赖性光化学。重新审视二-π-甲烷反应

  摘要：

  已经在很宽的温度范围内研究了 1,3-二苯基丙烯及其几种 3-取代衍生物的温度依赖性光化学行为。发现单线态通过两个未激活的过程（荧光和系统间交叉）以及两个激活的过程（反式、顺式异构化和苯基-乙烯基桥接）衰减。后者活化过程产生双自由基中间体，其在基态反应物和二-π-甲烷重排产物的形成之间分配。与温度相关的单线态衰变时间和荧光、异构化、二-π-甲烷重排和非辐射衰变的量子产率的动力学建模为每个初级和次级过程提供了速率常数和活化参数。发现 3 位的取代基对电子光谱或未激活的荧光和系统间交叉通路几乎没有影响。然而，它们确实影响激活的初级和次级过程。因此，产品比率高度依赖于温度。

  DOI：

  10.1021/ja0113652

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions with Indium(III) Organometallics
  作者：Ricardo Riveiros、Rubén Tato、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/ejoc.201200104

  日期：2012.5

  novel rhodium-catalyzed allylic substitution reaction using indium organometallics is reported. Aryl- and heteroarylindium reagents reacted in THF at 80 °C with primary and secondary allyl halides and their derivatives under rhodium(I) catalysis to afford the α-substituted products in good yields and with high regio- and stereoselectivity. The reaction takes place with substoichiometric amounts of

  报道了一种使用铟有机金属化合物的新型铑催化烯丙基取代反应。芳基和杂芳基铟试剂在 80°C 的 THF 中与伯和仲烯丙基卤化物及其衍生物在铑 (I) 催化下反应，以良好的收率和高区域和立体选择性提供 α-取代产物。该反应发生在亚化学计量的三有机铟试剂下，这证明了铟-铑金属转移过程在碳-碳键形成反应中的效率。
• A stereospecific route to olefins through sequential coupling reaction of Grignard reagents with 1-bromo-2-phenylthioethene in the presence of nickel or palladium catalysts
  作者：Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Francesco Naso、Ludovico Ronzini

  DOI：10.1039/c39820000647

  日期：——

  temperature sequential formation of two C–C bonds by reaction of aromatic or aliphatic Grignard reagents with (E)- or (Z)-1-bromo-2-phenylthioethene in the presence of nickel(II) or palladium(II) catalysts provides a novel stereospecific route to a variety of (E)- or (Z)-olefins of the R–CHCH–R and R1–CHCH–R2 type, with a stereoselectivity higher than 99% for the (E) isomers and in the range 95–98% or the (Z)

  在镍（II）或钯（II）催化剂存在下，通过芳族或脂肪族格氏试剂与（E）-或（Z）-1-溴-2-苯硫基乙烯的反应，在室温下顺序形成两个CC键提供了一种新颖的立体定向途径，可合成多种R–CH CH–R和R 1 –CH CH–R 2类型的（E）或（Z）烯烃，其中（E）的立体选择性高于99％异构体，范围为95–98％或（Z）异构体。
• Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of β-Benzylstyrenes
  作者：Xiao Cai、Amir Keshavarz、Justin D. Omaque、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00958

  日期：2017.5.19

  triphenylmethylium tetrakis(pentafluorophenyl)borate as a convenient Brønsted acid precatalyst, β-(α,α-dimethylbenzyl)styrenes are shown to cyclize efficiently to afford a variety of new indanes that possess a benzylic quaternary center. The geminal dimethyl-containing quaternary center is proposed to be necessary to arm the substrate for cyclization through steric biasing.

  使用四（五氟苯基）硼酸三苯甲基铵作为方便的布朗斯台德酸预催化剂，β-（α，α-二甲基苄基）苯乙烯显示出有效的环化作用，从而提供了多种具有苄基季中心的新型茚满。提出了含双甲基的双季铵盐中心对于武装通过空间偏压环化的底物是必需的。
• “On water” sp3–sp2 cross-couplings between benzylic and alkenyl halides
  作者：Valeria Krasovskaya、Arkady Krasovskiy、Anish Bhattacharjya、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c1cc11087j

  日期：——

  Organic-solvent-free cross-couplings between benzylic and alkenyl halides have been developed. Various alkenyl halides can be efficiently benzylated by combining the precursor halides in the presence of Zn dust and a Pd catalyst at room temperature, in water as the only medium.

  已经开发出苄基卤化物和烯基卤化物之间的无有机溶剂交叉偶联。通过在锌粉和钯催化剂存在下，在室温下，在水作为唯一介质中，将前体卤化物混合，可以有效地对各种烯基卤化物进行苄基化。
• Further Application of an N-Ar Axially Chiral Mimetic-Type Ligand: Asymmetric Grignard Cross-Coupling Reaction
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Hideo Horibe、Kumiko Kazuta、Minori Kotoku、Hiroaki Okuno、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1055/s-2003-41485

  日期：——

  A novel chiral ligand mimicking N-Ar axial chirality, (S)-N-[2-(diphenylphosphanyl)naphthalen-1-yl]-2-(piperidinyl­meth­yl)piperidine, was found to exhibit good enantioselectivity (up to 80% ee) in the asymmetric cross-coupling reaction of 1-phenyl­ethylmagnesium chloride with β-bromostyrene derivatives. Additionall­y, this type ligand is appealing, because it allows the synthesis of a wide variety of analogues.

  一种新型手性配体，模拟N-Ar轴向手性，(S)-N-[2-(二苯膦基)萘-1-基]-2-(哌啶基甲基)哌啶，在1-苯乙基氯化镁与β-溴苯乙烯衍生物的不对称交叉偶联反应中显示出良好的对映选择性（高达80% ee）。此外，这种类型的配体具有吸引力，因为它允许合成多种多样的类似物。