bis(2-phenylethyl) diselenide | 58646-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-phenylethyl) diselenide
• 英文别名: di(phenylethyl) diselenide；diphenethyl diselenide；1,2-bis(2-phenylethyl) diselenide；Diselenide, bis(2-phenylethyl)；2-(2-phenylethyldiselanyl)ethylbenzene
• CAS: 58646-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₈Se₂
• 分子量: 368.239
• InChiKey: FIUOKBUDUBAHJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.6±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-phenylethyl) diselenide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Dihydro-2-benzoselenin
  参考文献：
  名称：

  A New Method of Generation of .alpha.-Selenocarbenium Ions from Se,O-Heteroacetals and Their Reactions

  摘要：

  Various Se,O-heteroacetals were prepared by the LiAlH4 reduction of diselenides 1 followed by alkylation with methoxymethyl chloride or (2-methoxyethoxy)methyl (MEM) chloride. Olefinic and acetylenic alpha-seleno carbenium ions were generated by the selective C-O bond cleavage of O-(2-methoxyethyl)-Se,O-heteroacetals with titanium(IV) chloride and cyclized to give the seleno heterocyclic compounds. Olefinic MEM-selenides 3a,b,d-f,h underwent the endo-mode cyclization to afford 4-chloroselenacycloalkanes 4a,b,d-f,h in good yields, whereas acetylenic MEM-selenides 12b-e,g-j underwent the exo-mode cyclization to give 3-(1-chloroalkylidene)selenacycloalkanes 13b-e,g-j. This new utilization of alpha-seleno carbenium ions was also applied to the intramolecular and intermolecular Friedel-Crafts reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00084a017
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 selenium 、 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到bis(2-phenylethyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  硒酸的氧化还原化学及其对过氧自由基反应中过渡态几何学的见解

  摘要：

  首次使用持久性硒酸 9-triptyceneselenenic acid (RSeOH) 探索了硒酸的氧化还原化学，并将结果与​​我们最近使用其较轻的硫属元素类似物 9-triptyceneselenenic acid (RSOH) 获得的结果进行了比较）。具体而言，硒基自由基通过 EPR 光谱表征并与已知稳定性的苯氧基自由基平衡，以确定 RSeOH (80.9 ± 0.8 kcal/mol) 的 OH 键解离焓：约。比 RSOH 强 9 kcal/mol。RSeOH 与过氧自由基反应的动力学测量表明，它很容易发生 H 原子转移反应（例如，在 PhCl 中 k = 1.7 × 10(5) M(-1) s(-1)），这受动力学影响溶剂效应和动力学同位素效应类似于 RSOH 和其他良好的 H 原子供体。有趣的是，尽管 RSeOH 放热少 9 kcal/mol，但这些反应的速率常数仅比在 PhCl

  DOI：

  10.1021/ja411493t

文献信息

• Visible-light-induced intermolecular aminoselenation of alkenes
  作者：Gong-Qing Liu、Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc03195c

  日期：——

  An intermolecular aminoselenation of alkenes with sulfonimides and diselenides is achieved via a visible-light-induced three component reaction. A broad variety of aminoselenation products is accessible in good yields with excellent functional group compatibility. Additional features of this new protocol include being additive- and photocatalyst-free and the use of natural sunlight as well as suitability

  烯烃与磺酰亚胺和二硒化物的分子间氨基硒化是通过可见光诱导的三组分反应实现的。种类繁多的氨基硒化产品可以以良好的收率获得，并具有出色的官能团兼容性。这一新协议的其他特点包括无添加剂和光催化剂、使用自然阳光以及适用于改性苯乙烯功能化生物分子。机理研究表明，这种转变是通过一系列自由基加成和亲核取代发生的。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenides from Arenes and Diaryl Dichalcogenides
  作者：Ch Durga Prasad、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Bhagat Singh Bhakuni、Kaustubh Shrimali、Soumava Biswas、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo302480j

  日期：2013.2.15

  A transition-metal-free synthetic method has been developed for the synthesis of unsymmetrical diaryl chalcogenides (S, Se, and Te) from diaryl dichalcogenides and arenes under oxidative conditions by using potassium persulfate at room temperature. Variously substituted arenes such as anisole, thioanisole, diphenyl ether, phenol, naphthol, di- and trimethoxy benzenes, xylene, mesitylene, N,N-dimethylaniline

  已开发出一种无过渡金属的合成方法，该方法用于在室温条件下通过使用过硫酸钾，在氧化条件下由二芳基二卤化锑和芳烃合成不对称的二芳基硫属元素化物（S，Se和Te）。各种取代的芳烃，例如苯甲醚，硫代苯甲醚，二苯醚，苯酚，萘酚，二和三甲氧基苯，二甲苯，均三甲苯，N，N-二甲基苯胺，溴取代的芳烃，萘和二芳基二卤化碳经历了碳硫族键形成反应在三氟乙酸中生成不对称的二芳基硫属元素化物。为了理解反应的机理部分，由77进行了详细的中间体原位表征通过使用二苯基二硒化物为底物进行Se NMR光谱分析。77 Se NMR研究表明，亲电子物质ArE +是由二芳基二卤化二硫化物与过硫酸盐在三氟乙酸中反应生成的。芳基硫属元素离子对芳烃的亲电攻击可能是芳基－硫属元素键形成的原因。
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of (E)-2-(Alkylthio)alka-1,3-dienes from Allenes and Dialkyl Disulfides with Concomitant Hydride Transfer
  作者：Mieko Arisawa、Atsushi Suwa、Kenji Fujimoto、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1002/adsc.200303010

  日期：2003.5

  Reaction of dialkyl disulfides or diselenides with allenes is catalyzed by a rhodium-phosphine complex and trifluoromethanesulfonic acid giving (E)-2-alkylthio(seleno)-1,3-dienes and (E)-2-alkylthio(seleno)-2-alkenes. Unlike the reaction of alkynes, the reaction of allene is accompanied by hydride transfer.

  铑-膦配合物和三氟甲磺酸催化二烷基二硫化物或二硒化物与丙二烯的反应，得到（E）-2-烷基硫代（硒代）-1,3-二烯和（E）-2-烷基硫代（硒代）-2-烯烃。与炔烃的反应不同，丙二烯的反应伴随有氢化物转移。
• Efficient Reductive Selenation of Aromatic Aldehydes to Symmetrical Diselenides with Se/CO/H₂O under Atmospheric Pressure
  作者：Fengshou Tian、Zhengkun Yu、Shiwei Lu

  DOI：10.1021/jo049733i

  日期：2004.6.1

  An efficient method for the synthesis of symmetrical diselenides is described. Reductive selenation of aromatic and heterocyclic aromatic aldehydes (ArCHO) with Se/CO/H2O in DMF afforded diselenides (ArCH2SeSeCH2Ar) in yields up to 94% under atmospheric pressure without use of a base.

  描述了合成对称二硒化物的有效方法。在大气压下，不使用碱，在DMF中用Se / CO / H 2 O对芳香族和杂环芳香族醛（ArCHO）进行还原硒化，可得到产率高达94％的二硒化物（ArCH 2 SeSeCH 2 Ar）。
• Flash Pyrolysis of Selenides. Syntheses of Bibenzyls, Olefins, and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.55.182

  日期：1982.1

  bibenzyls and related ethane derivatives in high yields. Other diselenides were easily caused to cleave to give various aromatic and aliphatic olefins in good yields together with elemental selenium. Lepidopterene, [2.2]paracyclophane, and benzocyclobutene were prepared by thermal cleavage of their corresponding phenylselenomethyl-substituted compounds as an application of the pyrolysis concerned.

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。