(-)-1-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-1-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: XIDBMAQOPMVFTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)naphthalen-2-ol 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 吡啶 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S,aR)-1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-1-(2-(diphenylphosphino)naphthalen-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性氨基膦配体的合成及其在不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  本文介绍了一种基于氨基萘酚原料的新型手性氨基膦配体的合成，该合成可通过使用1-酒石酸来有效拆分。研究了丙二酸二甲酯在Pd（0）催化的1,3-二苯基丙-2-烯-1-基乙酸酯的Pd（0）催化的烯丙基取代中的配体的不对称诱导。获得了高达78％的产物的良好产率和对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-1-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free direct aza-Friedel–Crafts reactions between 3,4-dihydroisoquinoline and 1- or 2-naphthols

  摘要：

  A self-catalytic aza-Friedel-Crafts method was employed to generate 1-naphtholyl tetrahydroisoquinoline products under neat conditions. In addition, a derivative was prepared in its enantiomerically pure form and has shown moderate activity for asymmetric catalysis in the asymmetric diethylzinc addition to aldehydes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.066
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 对甲基苯甲醛 在 (-)-1-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)naphthalen-2-ol 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(4-甲基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free direct aza-Friedel–Crafts reactions between 3,4-dihydroisoquinoline and 1- or 2-naphthols

  摘要：

  A self-catalytic aza-Friedel-Crafts method was employed to generate 1-naphtholyl tetrahydroisoquinoline products under neat conditions. In addition, a derivative was prepared in its enantiomerically pure form and has shown moderate activity for asymmetric catalysis in the asymmetric diethylzinc addition to aldehydes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.066

文献信息

• CHIRAL LIGANDS, THEIR PREPARATION AND USES THEREOF IN ASYMMETRIC REACTIONS
  申请人：Li Chao-Jun

  公开号：US20090306390A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A novel class of chiral ligands represented by a structure of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, C 1-10 alkoxy, C(O)R 6 , C(O)NHR 6 , Si(R 6 ) 3 , benzyl and aryl; X is selected from the group consisting of OH, OR 7 , O-Prot and P(R 7 ) 2 where Prot represents a protecting group; and R 6 and R 7 are selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, C 1-10 alkoxy, phenyl, and aryl is disclosed herein.

  一种新型手性配体类别，其结构式表示为（I）式：其中R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、C1-10烷氧基、C（O）R6、C（O）NHR6、Si（R6）3、苄基和芳基的群；X选自OH、OR7、O-Prot和P（R7）2的群，其中Prot代表保护基；R6和R7选自氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、C1-10烷氧基、苯基和芳基的群。
• Chiral ligands, their preparation and uses thereof in asymmetric reactions
  申请人：——

  公开号：US08232399B2

  公开（公告）日：2012-07-31

  A novel class of chiral ligands represented by a structure of Formula I: wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C2-10 alkynyl, C1-10 alkoxy, C(O)R6, C(O)NHR6, Si(R6)3, benzyl and aryl; X is selected from the group consisting of OH, OR7, O-Prot and P(R7)2 where Prot represents a protecting group; and R6 and R7 are selected from the group consisting of hydrogen, C1-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C2-10 alkynyl, C1-10 alkoxy, phenyl, and aryl is disclosed herein.

  一种新型手性配体类别的结构式为I，其中R1、R2、R3、R4和R5分别选自氢、卤素、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、C1-10烷氧基、C(O)R6、C(O)NHR6、Si(R6)3、苄基和芳基的群体中；X选自OH、OR7、O-Prot和P(R7)2的群体中，其中Prot代表保护基；R6和R7分别选自氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、C1-10烷氧基、苯基和芳基的群体中。
• WO2007/98608
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8232399B2
  申请人：——

  公开号：US8232399B2

  公开（公告）日：2012-07-31
• [EN] CHIRAL LIGANDS, THEIR PREPARATION AND USES THEREOF IN ASSYMETRIC REACTIONS<br/>[FR] LIGANDS CHIRAUX, PREPARATION ET UTILISATIONS AU COURS DE REACTIONS ASYMETRIQUES
  申请人：LI CHAO-JUN

  公开号：WO2007098608A1

  公开（公告）日：2007-09-07

  [EN] A novel class of chiral ligands represented by a structure of Formula (I): wherein R₁, R₂, R₃, R₄ and R₅ are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C_1-10 alkyl, C_2-10 alkenyl, C _2-10 alkynyl, C_1-10 alkoxy, C(O)R₆, C(O)NHR₆, Si(R₆)₃, benzyl and aryl; X is selected from the group consisting of OH, OR₇, O-Prot and P(R₇)₂ where Prot represents a protecting group; and R₆ and R₇ are selected from the group consisting of hydrogen, C_1-10 alkyl, C_2-10 alkenyl, C_2-10 alkynyl, C_1-10 alkoxy, phenyl, and aryl is disclosed herein.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle classe de ligands chiraux répondant à la formule (I), dans laquelle : R₁, R₂, R₃, R₄ et R₅ sont chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un halogène, un groupe alkyle en C₁ à C₁₀, un alcényle en C₂ à C₁₀, un alcynyle en C₂ à C₁₀, un alcoxy en C₁ à C₁₀, un groupe C(O)R₆, un groupe C(O)NHR₆, un groupe Si(R₆)₃, un groupe benzyle ou un groupe aryle ; X est choisi dans le groupe comprenant OH, OR₇, O-Prot et P(R₇)₂, Prot représentant un groupe protecteur ; et R₆ et R₇ sont chacun un hydrogène, un alkyle en C₁ à C₁₀, un alcényle en C₂ à C₁₀, un alcynyle en C₂ à C₁₀, un alcoxy en C₁ à C₁₀, un groupe phényle ou un groupe aryle.