(2S)-N-cyclopentyl-3-{4-[hydrazino(imino)methyl]phenyl}-N-methyl-2-[(2-naphthylsulfonyl)amino]propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-cyclopentyl-3-{4-[hydrazino(imino)methyl]phenyl}-N-methyl-2-[(2-naphthylsulfonyl)amino]propanamide
• 英文别名: LB-30057；(2S)-3-[4-[(E)-C-aminocarbonohydrazonoyl]phenyl]-N-cyclopentyl-N-methyl-2-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)propanamide
• 化学式: C₂₆H₃₁N₅O₃S
• 分子量: 493.63
• InChiKey: ZPDICRPCOSQEDS-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺丁烯二酸 、 (2S)-N-cyclopentyl-3-{4-[hydrazino(imino)methyl]phenyl}-N-methyl-2-[(2-naphthylsulfonyl)amino]propanamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到LB30057
  参考文献：
  名称：

  朝向凝血酶抑制剂LB30057的可扩展合成路线的开发

  摘要：

  描述了朝着LB30057（1）的可扩展的合成路线，其基于使用盐酸酪氨酸甲酯作为起始原料的Chiron方法。酪氨酸甲酯对其N，O-双-三甲基甲硅烷基衍生物的原位保护和随后的萘磺酰基的N-选择性引入提供了N -2-萘磺酰基酪氨酸甲酯（9）。将9的苯酚基团三氟甲基化为10后，镍催化的氰化反应以良好的收率提供11。通过酯基的水解，然后用SOCl 2处理，生成酰基氯11a。，然后与环戊基甲胺偶合，得到酰胺15。形成亚氨酸盐，然后生成酰胺化zone，最后与马来酸形成盐，得到1。

  DOI：

  10.1021/op060083p
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲基胺 在 氯仿 、 一水合肼 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-N-cyclopentyl-3-{4-[hydrazino(imino)methyl]phenyl}-N-methyl-2-[(2-naphthylsulfonyl)amino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  朝向凝血酶抑制剂LB30057的可扩展合成路线的开发

  摘要：

  描述了朝着LB30057（1）的可扩展的合成路线，其基于使用盐酸酪氨酸甲酯作为起始原料的Chiron方法。酪氨酸甲酯对其N，O-双-三甲基甲硅烷基衍生物的原位保护和随后的萘磺酰基的N-选择性引入提供了N -2-萘磺酰基酪氨酸甲酯（9）。将9的苯酚基团三氟甲基化为10后，镍催化的氰化反应以良好的收率提供11。通过酯基的水解，然后用SOCl 2处理，生成酰基氯11a。，然后与环戊基甲胺偶合，得到酰胺15。形成亚氨酸盐，然后生成酰胺化zone，最后与马来酸形成盐，得到1。

  DOI：

  10.1021/op060083p

文献信息

• Method for direct measurement of coagulation factor VIIa activity in plasma
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1260817A2

  公开（公告）日：2002-11-27

  The present invention generally provides a method of measuring the biological activity of Coagulation Factor VIIa (Factor VIIa). Specifically, the present invention provides a method for directly measuring the activity of Factor VIIa in a plasma sample. More specifically, the present invention provides a method for utilizing Factor VIIa activity as a bio-marker to monitor Factor VIIa inhibition to screen compounds which are able to inhibit the biological activity of Factor VIIa.

  本发明一般提供一种测量凝血因子 VIIa（因子 VIIa）生物活性的方法。具体来说，本发明提供了一种直接测量血浆样本中因子 VIIa 活性的方法。更具体地说，本发明提供了一种利用因子 VIIa 活性作为生物标志物监测因子 VIIa 抑制的方法，以筛选能够抑制因子 VIIa 生物活性的化合物。
• US6773896B2
  申请人：——

  公开号：US6773896B2

  公开（公告）日：2004-08-10
• Development of a Scalable Synthetic Route towards a Thrombin Inhibitor, LB30057
  作者：Bong Chan Kim、Sang Yeul Hwang、Tae Hee Lee、Jay Hyok Chang、Hyeong-wook Choi、Kyu Woong Lee、Bo Seung Choi、Young Keun Kim、Jae Hoon Lee、Won Sup Kim、Yeong Soo Oh、Hee Bong Lee、Kyu Young Kim、Hyunik Shin

  DOI：10.1021/op060083p

  日期：2006.9.1

  of methyl tyrosinate to its N,O-bis-trimethylsilyl derivative and subsequent N-selective introduction of naphthalenesulfonyl group provided methyl N-2-naphthalenesulfonyltyrosinate (9). After the phenol group of 9 was triflated to 10, nickel-catalyzed cyanation provided 11 in good yield. The acid chloride 11a was generated via hydrolysis of the ester group followed by the treatment with SOCl2, and then

  描述了朝着LB30057（1）的可扩展的合成路线，其基于使用盐酸酪氨酸甲酯作为起始原料的Chiron方法。酪氨酸甲酯对其N，O-双-三甲基甲硅烷基衍生物的原位保护和随后的萘磺酰基的N-选择性引入提供了N -2-萘磺酰基酪氨酸甲酯（9）。将9的苯酚基团三氟甲基化为10后，镍催化的氰化反应以良好的收率提供11。通过酯基的水解，然后用SOCl 2处理，生成酰基氯11a。，然后与环戊基甲胺偶合，得到酰胺15。形成亚氨酸盐，然后生成酰胺化zone，最后与马来酸形成盐，得到1。