trimethyl-(5-phenylpenta-1,2-dienyl)-silane | 74542-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl-(5-phenylpenta-1,2-dienyl)-silane
• 英文别名: 1-(2-phenylethyl)-3-(trimethylsilyl)allene；1-(trimethylsilyl)-5-phenyl-1,2-pentadiene；trimethyl(5-phenylpenta-1,2-dienyl)silane；1-(phenylethyl)-3-(trimethylsilyl)allene
• CAS: 74542-81-7
• 化学式: C₁₄H₂₀Si
• 分子量: 216.398
• InChiKey: ZSUMXIXFRYSXQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-(5-phenylpenta-1,2-dienyl)-silane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 methyl (Z)-2-[(trimethylsilyl)methyl]-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Takimoto, Masanori; Kawamura, Mitsunobu; Mori, Miwako, Synthesis, 2004, # 5, p. 791 - 795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 385.0h， 生成 trimethyl-(5-phenylpenta-1,2-dienyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Scope and stereochemical course of the (trimethylsilyl)cyclopentene annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88592-6

文献信息

• Facile Alder-Ene Reactions of Silylallenes Involving an Allenic C(sp²)H Bond
  作者：Venkata R. Sabbasani、Genping Huang、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/chem.201503243

  日期：2015.11.23

  involving the activation of an allenic C(sp2)H over an allylic C(sp3)H bond is described. In this ene reaction, the presence of a silyl substituent was found to be critical for the observed reactivity and selectivity since the corresponding alkyl‐substituted allenes show different reaction profiles. Computational studies show that the origin of this unusual reactivity is the lower bond dissociation

  容易且涉及丙二烯C（SP的活化silylallenes选择性阿尔德烯反应2） ħ超过烯丙基C（SP 3） H键进行说明。在该烯键反应中，发现甲硅烷基取代基的存在对于观察到的反应性和选择性至关重要，因为相应的烷基取代的丙二烯显示出不同的反应曲线。计算的研究表明，这种不寻常的反应性的原点是α-C（SP的下键解离能2）中的H silylallenes键相比于相应非甲硅烷丙二烯。
• Direct and Stereospecific Synthesis of Allenes via Reduction of Propargylic Alcohols with Cp₂Zr(H)Cl
  作者：Xiaotao Pu、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja8035527

  日期：2008.8.1

  Allenes can be synthesized via the direct SN2' addition of hydride to propargylic alcohols. Previous examples of this approach, however, have involved harsh reaction conditions and have suffered from incomplete transfer of central chirality to axial chirality. Here we show that Cp2Zr(H)Cl can react with the zinc or magnesium alkoxides of propargylic alcohols to generate allenes in good yield and in

  可以通过氢化物与炔丙醇的直接 SN2' 加成来合成艾伦烯。然而，这种方法的先前例子涉及苛刻的反应条件，并且存在中心手性向轴手性不完全转移的问题。在这里，我们表明 Cp2Zr(H)Cl 可以与炔丙醇的锌或镁醇盐反应，以良好的收率和高光学纯度生成丙二烯。通过这种方法可以得到二烷基-、烷基-芳基-和二芳基-丙二烯。此外，该反应可以提供甲硅烷基取代的丙二烯、三取代的丙二烯和末端丙二烯。
• Nickel-Catalyzed Regio- and Stereoselective Double Carboxylation of ­Trimethylsilylallene under an Atmosphere of Carbon Dioxide and Its ­Application to the Synthesis of Chaetomellic Acid A Anhydride
  作者：Miwako Mori、Yoshihiro Sato、Masanori Takimoto、Mitsunobu Kawamura

  DOI：10.1055/s-2005-872225

  日期：——

  In the presence of a nickel catalyst and excess amounts of DBU and Me2Zn, various 1-trimethylsilylallenes smoothly reacted with two equivalents of carbon dioxide at an ambient temperature and pressure in regio- and stereoselective manners to provide 1-trimethylsilylprop-1-ene-2,3-dioic acid derivatives. A short total synthesis of chaetomellic acid A anhydride was achieved using this method.

  在镍催化剂和过量的DBU与Me2Zn存在下，各种1-三甲基硅烷丙烯顺利地在常温常压下与两个当量的二氧化碳进行区域选择性和立体选择性的反应，生成1-三甲基硅烷-丙-1-烯-2,3-二羧酸衍生物。采用这种方法成功完成了对千里光酸A酸酐的短程总合成。
• Palladium-catalyzed reduction of propargylic acetates with SmI2. A mild and convenient method for the preparation of allenes
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85178-3

  日期：1986.1

  A highly regioselective reduction of propargylic acetates has been attained by using SmI2 and catalytic Pd(0) in the presence of 2,4-dimethyl-3-pentanol affording various types of allenes in high yields.

  在2,4-二甲基-3-戊醇的存在下，通过使用SmI 2和催化Pd（0），可以实现高炔丙基乙酸的高度区域选择性还原，从而以高收率提供各种类型的丙二烯。
• Scope and stereochemical course of the addition of (trimethylsilyl)allenes to ketones and aldehydes. A regiocontrolled synthesis of homopropargylic alcohols
  作者：Rick L. Danheiser、David J. Carini、Carrie A. Kwasigroch

  DOI：10.1021/jo00370a023

  日期：1986.10