N-(1-Oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolin-3-carboxy)-glycin | 29211-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-Oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolin-3-carboxy)-glycin
• CAS: 29211-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂O₄
• 分子量: 241.267
• InChiKey: DHYIRWDMPTWGGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolin-3-carboxy)-glycin 、 喜树碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  喜树碱新型自旋标记衍生物的首次合成作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  为了提高喜树碱的不稳定内酯环的稳定性和水溶性，通过使用三氟甲磺酸（（Sc（OTf）（3）的组合的碳二亚胺方法的简单修饰，以定量收率合成了五种新的自旋标记喜树碱衍生物。 ））和4-二甲基氨基吡啶（DMAP），以及代表化合物13a的内酯的体外药代动力学测定表明，与它们的母体喜树碱相比，内酯形式在人和小鼠血浆中的生物寿命显着增加。而且，化合物13a-13e对人膀胱癌T-24的体外细胞毒性显示出与母体药物喜树碱和临床可用药物伊立替康相似或更好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.008
• 作为产物：
  描述：

  3-[(乙氧基羰基)羰氧基]-2,5-二氢-2,2,5,5-四甲基-1H-吡咯-1-氧基 在 sodium azide 、 magnesium oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1-Oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolin-3-carboxy)-glycin
  参考文献：
  名称：

  新型自旋标记喜树碱衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  继续我们寻找基于天然产物的化合物来控制 Brontispa longissima 幼虫，首先测试了八种自旋标记的喜树碱衍生物 7a-h 和中间体 2 对 Brontispa longissima 的五龄幼虫的杀虫活性。在所有测试的化合物中，尤其是化合物7a和2显示出有希望的杀虫活性，对B. longissima 5龄幼虫的校正死亡率分别为69.55%和74.07%。这些化合物的不同杀虫活性范围表明这些化合物中l-氨基酸结构的变化显着影响了该类化合物的活性谱，并从中揭示了一些重要的SAR信息。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:687–691, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20734

  DOI：

  10.1002/hc.20734

文献信息

• Synthesis of nitroxyl (aminoxyl) labeled probes for studies of intracellular environment by EPR and MRI
  作者：George Sosnovsky、Nuti Uma Maheswara Rao、Shu Wen Li、Harold M. Swartz

  DOI：10.1021/jo00276a031

  日期：1989.7
• Blaquiere, Colette; Nepveu, Francoise; Massol, Michel, Inorganica Chimica Acta, 1983, vol. 79, p. 267 - 268
  作者：Blaquiere, Colette、Nepveu, Francoise、Massol, Michel、Walz, Leonhard、Astheimer, Harald、Haase, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• First synthesis of novel spin-labeled derivatives of camptothecin as potential antineoplastic agents
  作者：Ying-Qian Liu、Xuan Tian、Liu Yang、Zong-Cheng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.008

  日期：2008.11

  In an effort to improve the stability of labile lactone ring and water solubility of camptothecin, five novel spin-labeled camptothecin derivatives were synthesized in quantitative yield by a simple modification of the carbodiimide method using the combination of scandium triflate (Sc(OTf)(3)) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP), and the in vitro pharmacokinetic determination of the lactones of representative

  为了提高喜树碱的不稳定内酯环的稳定性和水溶性，通过使用三氟甲磺酸（（Sc（OTf）（3）的组合的碳二亚胺方法的简单修饰，以定量收率合成了五种新的自旋标记喜树碱衍生物。 ））和4-二甲基氨基吡啶（DMAP），以及代表化合物13a的内酯的体外药代动力学测定表明，与它们的母体喜树碱相比，内酯形式在人和小鼠血浆中的生物寿命显着增加。而且，化合物13a-13e对人膀胱癌T-24的体外细胞毒性显示出与母体药物喜树碱和临床可用药物伊立替康相似或更好的活性。
• Synthesis and insecticidal activities of novel spin-labeled derivatives of camptothecin
  作者：Ying-Qian Liu、Wei Dai、Jing Tian、Liu Yang、Gang Feng、Xing-Wen Zhou、Liang Kou、Yong-Long Zhao、Wen-Qun Li、Lin-Hai Li、Hong-Yu Li

  DOI：10.1002/hc.20734

  日期：2011.11

  compounds for the control of Brontispa longissima larvae, eight spin-labeled camptothecin derivatives 7a–h and the intermediate 2 were first tested for their insecticidal activities against fifth-instar larvae of Brontispa longissima. Among all the tested compounds, especially compounds 7a and 2 showed promising insecticidal activities with the corrected mortality rates of 69.55% and 74.07% against

  继续我们寻找基于天然产物的化合物来控制 Brontispa longissima 幼虫，首先测试了八种自旋标记的喜树碱衍生物 7a-h 和中间体 2 对 Brontispa longissima 的五龄幼虫的杀虫活性。在所有测试的化合物中，尤其是化合物7a和2显示出有希望的杀虫活性，对B. longissima 5龄幼虫的校正死亡率分别为69.55%和74.07%。这些化合物的不同杀虫活性范围表明这些化合物中l-氨基酸结构的变化显着影响了该类化合物的活性谱，并从中揭示了一些重要的SAR信息。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:687–691, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20734