O-(2-hydroxy)phenyl N,N-diethylcarbamate | 35580-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-hydroxy)phenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 2-hydroxyphenyl N,N-diethylcarbamate；2-hydroxyphenyl diethylcarbamate；N,N-diethyl 2-hydroxyphenyl-O-carbamate；diethyl-carbamic acid-(2-hydroxy-phenyl ester)；Diaethyl-carbamidsaeure-(2-hydroxy-phenylester)；Brenzcatechinmonokohlensaeure-diaethylamid；(2-hydroxyphenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 35580-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: DDOTUWBSFNXYNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-hydroxy)phenyl N,N-diethylcarbamate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]phenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  定向正交金属化（DoM）链接的Corriu-Kumada，Negishi和Suzuki-Miyaura交叉耦合方案：比较研究

  摘要：

  致力于斯科特丹麦：至此，我们（以及缺席的KB ）正在庆祝您的创造力和成就。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Corriu-Kumada方案具有更大的范围和更高的产量，尽管后者定性地以最快的速度进行，但功能基团的耐受性较低。据证明，Negishi工艺可用于具有亲核试剂和碱敏感功能的底物，其效率可与Suzuki-Miyaura反应媲美。这些交叉偶联反应与D o M策略的联系使其适用于不同取代的芳族化合物和杂芳族化合物的区域选择性结构。 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Cor

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611053
• 作为产物：
  描述：

  2-(iso-propoxydimethylsilyl)phenyl diethylcarbamate 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到O-(2-hydroxy)phenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Arylsilane oxidation—new routes to hydroxylated aromatics

  摘要：

  一种高效合成羟基化芳香族化合物的方法已被开发出来，通过在具有官能团耐受性和相对温和的条件下，使用亚化学计量的氟化物促进剂进行芳基有机硅烷的氧化反应。

  DOI：

  10.1039/b924135c

文献信息

• Directed <i>ortho</i> -Metalation of <i>O</i> -Aryl <i>N</i> ,<i>N</i> -Dialkylcarbamates: Methodology, Anionic <i>ortho</i> -Fries Rearrangement, and Lateral Metalation
  作者：M. A. Jalil Miah、Mukund P. Sibi、S. Chattopadhyay、Oluwole B. Familoni、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/ejoc.201701142

  日期：2018.1.31

  to afford a range of polysubstituted aromatic compounds (Tables 1 and 2, Schemes 2 and 3). Warming solutions of the ortho-lithiated O-carbamates to room temperature without external quench with electrophiles leads to the formation of salicylamide and 1- and 2-hydroxynaphthamide derivatives by an anionic ortho-Fries rearrangements (Scheme 4). The relative stability and reactivity of different N,N-dialkyl

  描述了 N,N-二烷基 O-芳基氨基甲酸酯、N,N-二烷基 O-萘基-1 和 N,N-二烷基 O-萘基-2 氨基甲酸酯与仲丁基锂/TMEDA 的直接邻位锂化反应，然后淬灭用各种亲电试剂制备一系列多取代芳香族化合物（表 1 和 2，方案 2 和 3）。将邻位锂化 O-氨基甲酸酯的溶液加热至室温，无需使用亲电试剂进行外部淬火，导致通过阴离子邻位弗赖斯重排形成水杨酰胺和 1- 和 2- 羟基萘酰胺衍生物（方案 4）。已经研究了不同 N,N-二烷基 O-氨基甲酸酯的相对稳定性和反应性。2-tolyl O-carbamate 与 LDA 的侧向金属化提供了苯并[b]呋喃-2(3H)-酮的合成（方案 2）。使用报告的结果，对七个基于 O 的定向金属化基团与几种亲电试剂反应进行了比较。所述方法可用于制备高度 1,2,3-取代的芳香族化合物
• Aerobic C(sp²)–H Hydroxylations of 2-Aryloxazolines: Fast Access to Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT)-Based Luminophores
  作者：Dominik Göbel、Nils Clamor、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01350

  日期：2019.7.19

  The direct hydroxylation of 2-aryloxazolines via a deprotonative magnesiation using TMPMgCl center dot LiCl and subsequent oxidation with molecular oxygen or air as a green oxidant is reported. This method proceeds under mild conditions at room temperature with high regioselectivity and chemoselectivity. The obtained phenols exhibit tunable luminescence properties, induced by excited-state intramolecular proton transfer. This method opens a new opportunity for the sustainable synthesis of luminescent organic molecules.
• Ohme,R.; Preuschhof,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1971, vol. 313, p. 626 - 635
  作者：Ohme,R.、Preuschhof,H.

  DOI：——

  日期：——
• Julia, Marc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 1, p. 15 - 24
  作者：Julia, Marc

  DOI：——

  日期：——
• <i>Ortho</i>- and <i>Para</i>-Selective Ruthenium-Catalyzed C(sp²)–H Oxygenations of Phenol Derivatives
  作者：Weiping Liu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol401535k

  日期：2013.7.5

  Versatile ruthenium catalysts allowed for efficient direct oxygenations of aryl carbamates under remarkably mild reaction conditions. In addition to chelation-assisted C-H activation, the optimized ruthenium catalyst proved amenable to para-selective hydroxylations of anisoles without Lewis basic directing groups.