5-amino-7(6H)-furazano<3,4-d>pyrimidinone | 90180-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-7(6H)-furazano<3,4-d>pyrimidinone
• 英文别名: 5-Amino[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-7(3H)-one；5-amino-6H-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 90180-97-5
• 化学式: C₄H₃N₅O₂
• 分子量: 153.1
• InChiKey: DXQIJUPWHSYQLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-7(6H)-furazano<3,4-d>pyrimidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以61%的产率得到6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-amino-7(6H)-furazano[3,4-d]pyrimidinone an analog of pterin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91477-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-羟基-5-亚硝基嘧啶 在 碘苯二乙酸 、 lithium hydride 作用下， 生成 5-amino-7(6H)-furazano<3,4-d>pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Convenient and Versatile Synthetic Methods for Furazano[3,4-d]pyrimidines

  摘要：

  在含有三当量氢化锂的无水DMF中，以轻微过量的二乙酸碘苯或N-碘代琥珀酰亚胺处理易于获得的6-氨基-5-硝基嘧啶，并在室温下进行反应，顺利且多样地合成了相应的呋咱并[3,4-d]嘧啶，这些化合物是有趣的融合嘧啶生物活性物质的宝贵中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1349

文献信息

• Convenient and Versatile Synthetic Methods for Furazano[3,4-d]pyrimidines
  作者：Magoichi Sako、Souichi Oda、Kosaku Hirota、George P. Beardsley

  DOI：10.1055/s-1997-1349

  日期：1997.11

  Treatment of the readily available 6-amino-5-nitrosopyrimidines with a slight excess of iodobenzene diacetate or N-iodosuccinimide in anhydrous DMF containing three equivalents of lithium hydride at ambient temperature resulted in the smooth and versatile formation of the corresponding furazano[3,4-d]pyrimidines, which are useful intermediates for the preparation of biologically interesting fused pyrimidines.

  在含有三当量氢化锂的无水DMF中，以轻微过量的二乙酸碘苯或N-碘代琥珀酰亚胺处理易于获得的6-氨基-5-硝基嘧啶，并在室温下进行反应，顺利且多样地合成了相应的呋咱并[3,4-d]嘧啶，这些化合物是有趣的融合嘧啶生物活性物质的宝贵中间体。
• Preparation of 5-amino-7(6H)-furazano[3,4-d]pyrimidinone an analog of pterin
  作者：Peter H. Boyle、Ronan J. Lockhart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91477-2

  日期：1984.1