camptothecin-20(S)-O-(2-pyrazol-1-yl)acetic ester | 1112310-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: camptothecin-20(S)-O-(2-pyrazol-1-yl)acetic ester
• 英文别名: [(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] 2-pyrazol-1-ylacetate
• CAS: 1112310-77-6
• 化学式: C₂₅H₂₀N₄O₅
• 分子量: 456.458
• InChiKey: PEIICFFKUKGYFO-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 camptothecin-20(S)-O-(2-pyrazol-1-yl)acetic ester
  参考文献：
  名称：

  新型20s-喜树碱类似物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  为了降低毒性，提高喜树碱不稳定的内酯环的稳定性，在喜树碱的20位上引入了含氮杂环芳基，定量获得了17种新的20s-喜树碱衍生物。评价了这些衍生物在三种癌细胞系上的体外细胞毒性和内酯在磷酸盐缓冲液（PBS）中的稳定性。这些测试的衍生物大多数具有比拓扑替康更好的细胞毒性。类似物6，12在我们制备的所有衍生物中均表现出最佳的体内抗肿瘤活性。结果表明，在喜树碱的10或20位引入吡唑可以促进体内外的抗肿瘤活性，同时大大提高内酯的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.031