5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline | 136638-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 136638-72-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: MIMAKGCYHROECJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  432.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline 、 正丁醇 在 氢气 作用下， 250.0 ℃ 、14.19 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到11-(N-butyl)5,6-dihydroindolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Indolopyridines with a hetero atom at a position of fusion 8. Reductive C-alkylation of indolo[2,1-a]isoquinolone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165700
• 作为产物：
  描述：

  在 rhenium heptasulfide 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 250.0 ℃ 、14.19 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Condensation of 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline with aromatic aldehydes in trifluoroacetic acid afforded 12-arylidene-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolinium trifluoroacetates. Hydrogenolysis of these salts on rhenium heptasulfide at elevated temperature and hydrogen pressure yielded indolo[2,1-a]isoquinolines, while reduction with sodium borohydride gave 12-arylmethylindoloisoquinolines. Photoluminescence was found for some indolo[2,1-a]isoquinolines.

  DOI：

  10.1023/a:1021684515325

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, CONJUGATES, AND COMPOSITIONS OF EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND POLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, CONJUGUÉS ET COMPOSITIONS D'ÉPIPOLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET DE POLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2020247054A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present disclosure provides, e.g., compounds, compositions, kits, methods of synthesis, and methods of use, involving epipolythiodiketopiperazines and polythiodiketopiperazines.

  本公开提供了涉及epipolythiodiketopiperazines和polythiodiketopiperazines的化合物、组合物、试剂盒、合成方法和使用方法。
• Catalyst-free photodecarbonylation of <i>ortho</i>-amino benzaldehyde
  作者：Jingwei Zhou、Lamei Li、Songping Wang、Ming Yan、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d0gc01256d

  日期：——

  strategy, we broke this consensus and discovered a catalyst-free photodecarbonylation of the aldehyde group. It revealed that decarbonylation can be easily achieved with visible light irradiation by introducing a tertiary amine into the ortho-position of the aldehyde group. A diverse array of tertiary amines is tolerated by our photodecarbonylation under mild conditions. Furthermore, the (QM) computations

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。
• SYNTHESIS AND ANTI-CANCER ACTIVITY OF COMMUNESIN ALKALOIDS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20210000119A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Described herein are compounds of Formula (I): and salts, tautomers, and stereoisomers thereof. Methods of making the compounds, salts, tautomers, and stereoisomers are also described. Further described herein are composition, kits, methods, and uses involving the compounds, salts, tautomers, and stereoisomers. The methods include methods of treating and preventing diseases (e.g., cancers) in subjects (e.g., humans).

  本文描述了式（I）的化合物：及其盐、互变异构体和立体异构体。还描述了制备这些化合物、盐、互变异构体和立体异构体的方法。本文还描述了涉及这些化合物、盐、互变异构体和立体异构体的组合物、试剂盒、方法和用途。这些方法包括治疗和预防疾病（例如癌症）的方法，适用于受试者（例如人类）。
• N-Fused Indolines through Non-Carbonyl-Stabilized Rhodium Carbenoid CH Insertion of N-Aziridinyl Imines
  作者：Stuart J. Mahoney、Eric Fillion

  DOI：10.1002/chem.201103155

  日期：2012.1.2

  Under rhodium catalysis, N‐aziridinyl imines provided access to N‐fused indolines through non‐carbonyl‐stabilized rhodium carbenoid CH insertion. The utility of this methodology for the synthesis of architecturally complex heterocycles was further demonstrated by an expedient total synthesis of (±)‐cryptaustoline (see scheme).

  下铑催化，Ñ提供给访问吖丙啶基亚胺Ñ通过非羰基稳定化-融合二氢吲哚铑卡宾体Ç  ħ插入。方便的全合成（±）-密码啉（参见方案）进一步证明了该方法在合成复杂的杂环结构中的实用性。
• Gold-Catalyzed Bicyclic Annulations of <i>N</i>-(<i>o</i>-Alkynylphenyl)imines with α-Diazo Esters to Form 5,6-Dihydroindolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Akshay Subhash Narode、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00450

  日期：2022.3.25

  One-pot synthesis of 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines from gold-catalyzed annulations between N-(o-alkynylphenyl)imines and α-diazo esters is described. This cascade reaction involves an initial attack of the diazo ester at the imine to form cis-aziridine, followed by stereoselective [3 + 3]-annulations with the tethered arylalkyne. We have employed this new catalysis to prepare one bioactive

  描述了从N- ( o-炔基苯基) 亚胺和 α-重氮酯之间的金催化环化合成 5,6-二氢吲哚[2,1- a ] 异喹啉的一锅法。这种级联反应涉及重氮酯在亚胺上的初始攻击以形成顺式-氮丙啶，然后是立体选择性的 [3 + 3]-环化与束缚的芳基炔烃。我们采用这种新的催化剂制备了一种具有生物活性的 5,6-二氢吲哚[2,1- a ]异喹啉分子。