2,2-dimethyl-4H-3,1-benzoxathiin-4-one | 38058-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4H-3,1-benzoxathiin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one；2,2-Dimethyl-3,1-benzoxathiin-4-one
• CAS: 38058-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: NIQBSKWYUMEVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4H-3,1-benzoxathiin-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.1h， 生成 5-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过微波促进的铃木交叉偶联反应有效合成官能化的6-取代的硫代水杨酸酯

  摘要：

  功能化的6-取代的硫代水杨酸酯是合成嘧啶基（硫代）水杨酸的关键中间体，嘧啶基（硫代）水杨酸是一组针对植物乙酰羟酸合酶的重要除草剂。因此，开发一种用于合成6-取代的硫代水杨酸酯的有效方法具有极大的兴趣。在这里，我们已经开发了一种直接有效的方法，用于从碘化芳基（1）合成官能化的6-取代的硫代水杨酸酯（4）），使用改进的微波辅助Suzuki交叉偶联反应。几乎所有反应都进行顺利，并提供中等至极好的产物收率。而且，该方案明显优于传统的可用方法，可用于合成嘧啶基（硫代）水杨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.085
• 作为产物：
  描述：

  2-(isopropylthio)benzoic acid 在 碘苯二乙酸 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到2,2-dimethyl-4H-3,1-benzoxathiin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过醚和硫醚的 α-Csp3-H 活化实现无过渡金属的脱氢环化

  摘要：

  我们在此报道了四乙基溴化铵催化 O- 或 S- 烷基化水杨酸或硫代水杨酸衍生物的分子内氧化环化以获得 4 H -苯并[ d ] [1,3] 二恶英-4-酮或 4 H -苯并[ d ] [ 1,3]oxathiin-4-ones，分别。水杨酸衍生物的氧化环化在 110 °C 通过自由基途径进行。相反，硫代水杨酸的环化在室温下通过离子途径顺利进行。值得注意的是，整体反应速度快，反应时间短，产品收率高，季碳中心形成顺利。

  DOI：

  10.1055/a-2017-6065

文献信息

• Pummerer Reaction of Sulfoxides in Acetic Anhydride Catalyzed by Al-MCM-41
  作者：Suguru Ito、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.150896

  日期：2016.1.5

  The Pummerer reaction of acetic anhydride with both alkyl aryl sulfoxides and dialkyl sulfoxides was efficiently promoted by a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 to afford the corresponding α-ace...

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...
• Studies on the Flash Vacuum Thermolysis of Thiones of Selected N-, O-, and S-Heterocycles
  作者：Tomasz Drewnowski、Stanisław Leśniak、Grzegorz Mlostoń、Renata Siedlecka、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1002/hlca.200690104

  日期：2006.5

  flash vacuum thermolysis conditions was investigated. In the case of six-membered 4H-3,1-benzoxathiin-4-thione 6, the course of the reaction depended on the substitution pattern at C(2) (Scheme 3). Thus, the 2-unsubstituted derivative 6a led to the unstable product 2, which upon treatment with MeOH was converted quantitatively into methyl 2-mercaptobenzoate (7). The analogous thermolysis of the 2,2-dimethyl

  研究了在闪蒸真空热解条件下选定的N-，O-和S-杂环的硫酮的热分解。在六元4 H -3,1-苯并沙丁胺-4-硫酮6的情况下，反应过程取决于C（2）处的取代模式（方案3）。因此，该2-未取代的衍生物6a导致不稳定的产物2，该产物在用MeOH处理后被定量地转化为2-巯基苯甲酸甲酯（7）。对2，2-二甲基衍生物6b进行类似的热解，得到2-甲基-4 H -1-苯并噻喃-4-硫酮（8），为唯一产物。就硫邻苯二甲酸酯衍生物而言参照图15，观察到气相中的热重排以高收率产生相应的苯并[ c ]噻吩-1（3H）-酮16（方案6）。出乎意料的是，1,3-氧硫杂环戊烷-5-酮的硫化17与劳森标准条件下的试剂导致1,2-二硫杂环丁烷衍生物19，其中，气相热解后，进行了扩环，得到3- ħ - 1,2-二硫醇20（方案7）。六元4 H -1,3-苯并噻嗪-4-硫酮21显示出三种产物：菲咯[9,10- c] -1,2-二硫醚（22），3
• Metal-free direct C(sp3)−H functionalization of 2-alkylthiobenzoic acid to access 1,3-benzooxathiin-4-one
  作者：Ke Yang、Yi Li、Mengjie Song、Shengfei Dai、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.036

  日期：2021.1

  Abstract Metal-free direct α-C(sp3)–H intramolecular cyclization of 2-alkylthiobenzoic acid in the presence of Selectfluor is described. This novel strategy provides a facile and efficient method to access important 1,3-benzooxathiin-4-one derivatives with good functional groups tolerance and yields.

  摘要描述了在Selectfluor存在下2-烷硫基苯甲酸的无金属直接α-C（sp3）–H分子内环化。这种新颖的策略提供了一种简便而有效的方法，可访问具有良好官能团耐受性和产率的重要1,3-苯并氧杂蒽-4-酮衍生物。
• THIOCHROMENE DERIVATIVES AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Ho Wen-Bin

  公开号：US20110305776A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to novel compounds, methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase enzyme activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本发明涉及新型化合物、方法和组合物，能够降低HIF羟化酶酶活性，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• Synthesis of 1,2-benzisothiazolin-3-ones by ring transformation of 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides
  作者：Masao Shimizu、Teruaki Shimazaki、Tetsuya Yoshida、Wataru Ando、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.094

  日期：2012.5

  1,2-Benzisothiazolin-3-ones were synthesized from 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides by means of a nonhazardous and inexpensive method. The 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides were prepared by oxidation of 1,3-benzoxathiin-4-ones with hydrogen peroxide in the presence of a catalyst. Attack of amines on the carbonyl groups of the 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides and subsequent elimination of carbonyl compounds likely produced sulfenic acids, which then underwent ring closure to afford the 1,2-benzisothiazolin-3-ones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.