(E)-(4-(4-fluorostyryl)phenyl)(methyl)sulfide | 214196-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(4-(4-fluorostyryl)phenyl)(methyl)sulfide
• 英文别名: (E)-1-(methylthio)-4-[2-(4-fluorophenyl)ethenyl]benzene；1-fluoro-4-[(E)-2-(4-methylsulfanylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 214196-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FS
• 分子量: 244.333
• InChiKey: WFKPHKRMQTZXSW-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-(4-fluorostyryl)phenyl)(methyl)sulfide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4,4-Dimethyl-3-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(4-fluorophenyl)-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2-diarylcyclobutenes: Selective and orally active cox-2 inhibitors

  摘要：

  A series of novel 2,3-diaryl-2-cyclobuten-1-ones have been synthesized and have been evaluated with respect to their ability to inhibit the isozymes of cyclooxygenase, COX-I and COX-2. 4,4-Dimethyl-2-phenyl-3- [4-(methylsulfonyl)phenyl]cyclobutenone 22 was found to be highly selective for inhibition of COX-2 and was orally active (ED(50) = 2.4 mg/kg) in the rat paw edema model. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00501-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (E)-(4-(4-fluorostyryl)phenyl)(methyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  中断的Pummerer /镍催化交叉偶联序列

  摘要：

  已经开发了一种中断的Pummerer /镍催化的交叉偶联策略，并将其用于苯乙烯的精制。操作简单的方法可以作为一个锅法进行，涉及直接形成稳定的烯基sulf盐中间体，利用市售的亚砜，催化剂和配体，在环境温度下操作，可容纳sp‐，sp 2‐，和sp 3杂交的有机锌偶联伙伴，并通过两个步骤以高收率提供官能化的苯乙烯产品。中断的Pummerer /环化方法也已用于获得碳和杂环烯基sulf盐进行交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201805396

文献信息

• BISARYLCYCLOBUTENE DERIVATES AS CYCLOOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP0889878B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• US5817700A
  申请人：——

  公开号：US5817700A

  公开（公告）日：1998-10-06
• [EN] BISARYLCYCLOBUTENE DERIVATES AS CYCLOOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES BISARYLCYCLOBUTENE COMME INHIBITEURS DE LA CYCLO-OXYGENASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1997036863A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) L'invention concerne le nouveau composé de la formule (I), qui est utile pour le traitement des maladies associées à la cyclo-oxygénase-2. L'invention concerne, également, des compositions pharmaceutiques pour le traitement de maladies associées à la cyclo-oxygénase-2 contenant les composés de la formule (I).