1-bromo-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene | 7119-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 7119-09-7
• 化学式: C₉H₄BrF₃
• 分子量: 249.03
• InChiKey: ORJDMOPXJDUOFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21-22 °C
• 沸点：
  121-122 °C(Press: 80 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene 在 lithium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(E)-1-iodo-1-(4-bromophenyl)-3,3,3-trifluoropropene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereo-specific preparation of (E)-1-aryl-3,3,3-trifluoro-1-iodo-propenes and their palladium-catalyzed reaction with terminal alkynes

  摘要：

  A new type of iodo-containing trifluoromethylated building blocks were synthesized. The reaction of 1-aryl-3,3,3-trifluoropropynes 1 with lithium iodide in acetic acid at 75 degrees C gave (E)-1-aryl-3,3,3-trifluoro-1-iodo-propenes 2 in high yield, which undergo the palladium-catalyzed Sonogashira reaction with terminal alkynes afforded trifluoromethyl-containing 1,3-enynes in high yield. (c) 2008 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.002
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-4-bromobenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到1-bromo-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  磺酰腙与2-氯-2-三氟甲基苯乙烯环加成反应区域选择性合成4-三氟甲基吡唑

  摘要：

  已经建立了 2-氯-2-三氟甲基苯乙烯与甲苯磺酰腙的碱促进 [3 + 2] 环加成反应。该一锅反应为通过脱氯化氢、脱甲苯磺酰化、环化和1,3-氢原子转移过程的多米诺骨牌序列选择性合成4-三氟甲基吡唑提供了一种实用且有效的方法。串联反应的特点是条件温和，且易于制备的 CF 3构建单元具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153528

文献信息

• Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me 3 SiCF 3 at room temperature
  作者：Lingling Yang、Linlin Jiang、Yaming Li、Xinmei Fu、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.012

  日期：2016.7

  A novel Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me3SiCF3 has been developed for the construction of Csp-CF3 bond under mild conditions. This method proceeds smoothly at room temperature and shows a widely functional compatibility, providing a series of corresponding trifluoromethylated acetylenyl-containing aromatics in good yields.

  已经开发了一种新型的Cu（I）/ Ag（I）介导的Me 3 SiCF 3芳基丙酸脱羧三氟甲基化反应，用于在温和条件下构建Csp-CF 3键。该方法在室温下平稳进行并显示出广泛的功能相容性，以高收率提供了一系列相应的含三氟甲基化乙炔基的芳族化合物。
• Copper-Mediated Aerobic Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes with Me₃SiCF₃
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja102175w

  日期：2010.6.2

  An efficient copper-mediated trifluoromethylation of terminal alkynes with nucleophilic trifluoromethylating reagent (Me(3)SiCF(3)) was developed. Both aromatic alkynes and aliphatic alkynes were effective, and a variety of functionalities such as amino, -OMe, -CO(2)Et, -Br, and -NO(2) were tolerated under the reaction conditions. This reaction provides a general, straightforward, and practically useful

  开发了一种有效的铜介导的末端炔烃与亲核三氟甲基化试剂 (Me(3)SiCF(3)) 的三氟甲基化。芳香族炔烃和脂肪族炔烃都是有效的，并且在反应条件下可以容忍各种官能团，例如氨基、-OMe、-CO(2)Et、-Br 和-NO(2)。该反应为制备三氟甲基化乙炔提供了一种通用、直接且实用的方法。
• Mild copper-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkynes using an electrophilic trifluoromethylating reagent
  作者：Zhiqiang Weng、Huaifeng Li、Weiming He、Liang-Feng Yao、Jianwei Tan、Jinfa Chen、Yaofeng Yuan、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.085

  日期：2012.3

  A catalytic process for trifluoromethylation of terminal alkynes with Togni’s reagent has been developed, affording trifluoromethylated acetylenes in good to excellent yields. The reaction is conducted at room temperature and exhibits tolerance to a range of functional groups.

  已经开发出用Togni试剂催化末端炔烃的三氟甲基化的催化方法，从而以良好或优异的收率提供了三氟甲基化的乙炔。该反应在室温下进行，并且表现出对一定范围的官能团的耐受性。
• Diverse copper(<scp>iii</scp>) trifluoromethyl complexes with mono-, bi- and tridentate ligands and their versatile reactivity
  作者：Song-Lin Zhang、Chang Xiao、Hai-Xing Wan

  DOI：10.1039/c8dt00291f

  日期：——

  recombine with the CF3 radical. In contrast, 10, with octahedral geometry, is more rigid. Reactivity studies show that except for ion-pair complex 8, they are highly reactive for the trifluoromethylation of arylboronic acids and the C–H bond of terminal alkynes. Furthermore, syn-fluoro- and -oxy-trifluoromethylation across the triple bond of alkynes can be achieved using 6 and CsF or NaOPh. These results

  铜（III）三氟甲基络合物被提议为许多铜促进的三氟甲基化反应的必要中间体，但仍然难以捉摸且很少被探索。我们在此报告了具有不同配位配体（单齿，双齿或三齿）和形式电荷（中性或单阴离子）的各种Cu III –CF 3配合物（6–10）的分离，光谱和X射线晶体学表征L（L是吡啶，2,4,6-三甲基吡啶，喹啉-8-环氧乙烷或2,6-双（2'-吡啶基）吡啶）。正方平面络合物6，7和9，由于弱的Cu-CF显示在溶液中的快速动态行为可能3可以迅速离解并与CF 3自由基复合的键。相反，具有八面体几何形状的10更具刚性。反应性研究表明，除离子对络合物8外，它们对芳基硼酸的三氟甲基化和末端炔烃的C–H键具有高反应性。此外，使用6和CsF或NaOPh可以实现跨越炔烃三键的顺-氟-和-氧基-三氟甲基化。这些结果大大扩展了分离和表征良好的Cu（III）–CF 3的范围 络合物，并建立其广泛的反应性，可能广泛参与铜介导
• Practical Methods for the Synthesis of Trifluoromethylated Alkynes: Oxidative Trifluoromethylation of Copper Acetylides and Alkynes
  作者：Cédric Tresse、Céline Guissart、Stéphane Schweizer、Yassine Bouhoute、Anne-Caroline Chany、Mary-Lorène Goddard、Nicolas Blanchard、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/adsc.201400057

  日期：2014.6.16

  Two practical and complementary methods are reported for the synthesis of trifluoromethylated alkynes. The first one, a mix‐and‐stir process, is based on the oxidative trifluoromethylation of readily available and bench‐stable copper acetylides while the second one, which displays a broad substrate scope and has several advantages over existing procedures, is based on the oxidative copper‐catalyzed

  报道了两种实用和互补的方法用于合成三氟甲基化炔烃。第一种是混合搅拌法，基于易得的和板凳稳定的乙炔铜的氧化三氟甲基化，而第二种基于较广泛的底物范围，并且与现有方法相比具有多个优点，其基础是末端炔烃的氧化铜催化直接三氟甲基化。两种反应均提供了用户友好的三氟甲基化乙炔的合成方法，该方法可轻松地从容易获得的起始原料中获得。