diethyl (S)-(2-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)phosphonate | 137789-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (S)-(2-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)phosphonate
• 英文别名: (R)-Diethyl (2-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-YL)-2-oxoethyl)phosphonate；(4S)-4-benzyl-3-(2-diethoxyphosphorylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 137789-54-9
• 化学式: C₁₆H₂₂NO₆P
• 分子量: 355.328
• InChiKey: AHINZAZIGFLFQL-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (S)-(2-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[3-(3-methylimidazol-4-yl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-pilosinine的不对称合成：（+）-pilocarpine的形式合成

  摘要：

  从已知的手性溴酰基氧杂唑烷酮经6个步骤完成对映体纯的（+）-油菜碱的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92211-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 diethyl (S)-(2-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pericoannosin A的全合成

  摘要：

  据报道，最早的pericoannosin A（1）的总合成以最长的线性顺序包含15个步骤，总产率为5.5％。从内生真菌Periconia sp。中分离出杂肽-聚酮化合物。F-31并具有独特的三环核结构。关键步骤是利用Evans助剂控制立体化学的乙醇酸羟醛缩醛反应和Diels-Alder反应。此外，采用了后期平衡。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01768

文献信息

• Total synthesis and structure validation of (+)-bistramide C
  作者：Peter Wipf、Tamara D. Hopkins

  DOI：10.1039/b505100b

  日期：——

  The convergent total synthesis of the marine natural product (+)-bistramide C confirms the a priori assignments of its relative and absolute configurations, which were originally based on the combined application of [alpha]D analysis, NMR, and synthesis.

  海洋天然产物（+）-双链酰胺C的收敛的全合成证实了其相对和绝对构型的先验分配，其最初是基于αD分析，NMR和合成的组合应用。
• A short approach to the bicyclo[4.3.0]nonane fragment of stawamycin
  作者：Luiz C. Dias、Gliseida Z. Melgar、Luciana S.A. Jardim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.004

  日期：2005.6

  The bicyclo[4.3.0]nonane (C11–C21) fragment of stawamycin has been prepared by a sequence involving 11 steps (10% overall yield) from methyl (R)-(−)-3-hydroxy-2-methylpropionate. Key steps are a Pd-catalysed Stille coupling reaction between a vinyl iodide and a vinyl stannane followed by an intramolecular Diels–Alder cycloaddition reaction to give the desired adduct as the major isomer in 21% overall

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。
• Synthesis of the C1C16 fragment of the marine toxin, laulimalide
  作者：Atsushi Shimizu、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01336-1

  日期：1997.8

  The synthesis of the C1C16 fragment of laulimalide 1, isolated from an Indonesian sponge, is described. The key step in the synthesis of this fragment involves an asymmetric induction by the Evans chiral oxazolidinone protocol.

  的C的合成1 C 16 laulimalide的片段1中，从印度尼西亚海绵中分离，进行说明。合成该片段的关键步骤涉及埃文斯手性恶唑烷酮方案的不对称诱导。
• Total Synthesis of Reported Structure of Baulamycin A and Its Congeners
  作者：Sandip Guchhait、Shamba Chatterjee、Ravi Sankar Ampapathi、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02838

  日期：2017.3.3

  A convergent and flexible strategy for the stereoselective total synthesis of the reported structure of baulamycin A and its congeners has been developed for the first time. Synthetic highlights include a Crimmins aldol reaction to construct the C-1′ and C-14 centers, a Crimmins acetate aldol reaction to generate the hydroxy group at the C-13 position, Horner–Wadsworth–Emmons olefination to form the

  首次开发了一种聚合的灵活策略，用于报道的鲍拉霉素A及其同类物的立体选择性全合成。合成亮点包括建立C-1'和C-14中心的Crimmins羟醛反应，在C-13位置生成羟基的Crimmins乙酸羟醛反应，Horner–Wadsworth–Emmons烯化反应以形成C 9 –C 10键，和Evans甲基化安装C-8中心。这项合成研究表明，报导的鲍拉霉素A的结构需要修改，因为其光谱数据与合成的鲍拉霉素A的光谱数据不同。
• Monamycin synthetic studies. Pt 1. An enantiospecific total synthesis of (3S,5S)-5-hydroxypiperazic acid from D-mannitol
  作者：Karl J Hale、Neha Jogiya、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01533-0

  日期：1998.9

  The first enantiospecific total synthesis of (3S,5S)-hydroxypiperazic acid 1 is described. The synthesis begins from D-mannitol and exploits a tandem electrophilic hydrazination/nucleophilic cyclisation reaction to assemble the hexahydropyridazine ring system.

  描述了（3 S，5 S）-羟基哌嗪酸1的第一个对映体全合成。合成从D-甘露糖醇开始，并利用串联亲电肼化/亲核环化反应组装六氢哒嗪环系统。