N-hydroxythiophene-3-carbimidoyl chloride | 114085-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-hydroxythiophene-3-carbimidoyl chloride
• 英文别名: N-hydroxythiophene-3-carboximidoyl chloride
• CAS: 114085-76-6
• 化学式: C₅H₄ClNOS
• 分子量: 161.612
• InChiKey: CJCWWHJXHUFRIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxythiophene-3-carbimidoyl chloride 在 镍 吡啶 、 氢气 、 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-hydroxy-4-oxo-4-thiophen-3-ylbutyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ghabrial, Sami S.; Thomsen, I.; Torssell, K. B. G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, p. 426 - 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡咯-2-羧酸,3,4-二氢-3,5-二甲基-,甲基酯,反-(9CI) 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-hydroxythiophene-3-carbimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Ghabrial, Sami S.; Thomsen, I.; Torssell, K. B. G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, p. 426 - 434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of 3,4,5-Trisubstituted 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles as TGR5 Agonists
  作者：Junjie Zhu、Yangliang Ye、Mengmeng Ning、Attila Mándi、Ying Feng、Qingan Zou、Tibor Kurtán、Ying Leng、Jianhua Shen

  DOI：10.1002/cmdc.201300144

  日期：2013.7

  By thorough analysis of diverse structures of published TGR5 agonists, a hypothetical ligand‐based pharmacophore model was built, and a new class of potent TGR5 agonists, based on the novel 3,4,5‐trisubstituted 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazole core, was discovered by rational design. Three distinct synthetic methods for constructing 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazoles and extensive structure–activity relationship

  鉴于其在能量和葡萄糖稳态中的介导作用，G蛋白偶联胆汁酸受体1（TGR5）被认为是治疗2型糖尿病和其他代谢性疾病的潜在靶标。通过对已发表的TGR5激动剂的各种结构进行全面分析，建立了一个假设的基于配体的药效团模型，并基于新型3,4,5-三取代的4,5-二氢-1，2来开发了一类新型的强效TGR5激动剂。 ，4-恶二唑核是通过合理设计发现的。本文报道了三种不同的合成方法来构建4,5-二氢-1,2,4-恶二唑和广泛的结构-活性关系研究。化合物（R）-54 n，其结构是通过单晶X-射线衍射和量子化学固态TDDFT-ECD计算确定，显示出最好的效力，用EC 50为1.4的n值中号朝向hTGR5。它在体外的有利特性值得进一步研究。
• Novel Selective IDO1 Inhibitors with Isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one Scaffold
  作者：Ana Dolšak、Tomaž Bratkovič、Larisa Mlinarič、Eva Ogorevc、Urban Švajger、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.3390/ph14030265

  日期：——

  Here we present the synthesis of a series of IDO1 inhibitors with the novel isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one scaffold. A focused library was prepared using a 6- or 7-step synthetic procedure to allow a systematic investigation of the structure-activity relationships of the described scaffold. Chemistry-driven modifications lead us to the discovery of our best-in-class inhibitors possessing p-trifluoromethyl

  吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）是几种病理状况，尤其是癌症的免疫调节中的有希望的目标。在这里，我们目前与新型异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4（5 H）-一个支架的一系列IDO1抑制剂的合成。使用6步或7步合成程序制备了一个有针对性的文库，以系统地研究所述支架的构效关系。化学驱动的修改导致我们我们具有最佳的类抑制剂的发现p三氟甲基（23），p -环己基（32），或p甲氧基羰基（20，39）IC 50值在低微摩尔范围内的取代苯胺部分。除hIDO1以外，还测试了化合物对吲哚胺2,3-双加氧酶2和色氨酸双加氧酶的抑制作用，发现它们对hIDO1具有选择性。因此，我们的结果证明了对IDO1选择性异恶唑并[5,4- d ]嘧啶4（5 H）-one抑制剂的成功研究，它定义了一种有前途的化学探针，并带有用于进一步开发强效小分子免疫调节剂的新型支架。
• Facile synthesis of tricyclic isoxazole-fused benzo[b]thiophene 1,1-dioxide derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Wei Zhang、Shan-Shan Zhang、Ting-Ting Qiu、Xueji Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151943

  日期：2020.6

  A facile and efficient [3 + 2] 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides generated in situ from hydroximoyl chlorides with benzo[b]thiophene 1,1-dioxides has been achieved for rapid access to tricyclic isoxazole-fused benzo[b]thiophene 1,1-dioxide derivatives in excellent yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (dr > 19:1). The present process is characterized by mild reaction

  快速，快速地获得三环异恶唑稠合的苯并[ b ]的便捷，有效的[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应是由羟肟基氯与苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物生成的。]噻吩1,1-二氧化物衍生物，具有极高的非对映选择性（dr> 19：1），产率高（高达98％）。本方法的特征在于温和的反应条件和广泛的底物范围。还已经实现了环加合物向其他有用结构的转化。通过X射线单晶结构分析确认了典型化合物的化学结构。
• Synthesis of Oxadiazol-5-imines via the Cyclizative Capture of <i>in Situ</i> Generated Cyanamide Ions and Nitrile Oxides
  作者：Shreesha V Bhat、David Robinson、John E Moses、Pallavi Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00203

  日期：2016.3.4

  An unprecedented intermolecular cyclizative capture of the cyanamide anion and several nitrile oxides enables the synthesis of oxadiazol-5-imines.

  氨酰胺阴离子和几种腈氧化物的前所未有的分子间环化捕获能够合成恶二唑-5-亚胺。
• [3 + 2] cycloaddition of 1-(4-Methoxybenzyl)indoles and azaindoles with nitrile oxides
  作者：Reina Kimura、Yoshihiro Sato、Kazuhiro Morisaki、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132760

  日期：2022.5

  We studied [3 + 2] cycloaddition reactions of indoles and azaindoles with various nitrile oxides. N-Protection of indoles and azaindoles with the 4-methoxybenzyl group was found to be effective for [3 + 2] cycloaddition with nitrile oxides. Due to the propensity of the nitrile oxides to dimerize, it was necessary to optimize reaction conditions in the case of unstable nitrile oxides. This method was

  我们研究了吲哚和氮杂吲哚与各种腈氧化物的 [3 + 2] 环加成反应。发现具有 4-甲氧基苄基的吲哚和氮杂吲哚的N-保护对于与腈氧化物的 [3 + 2] 环加成是有效的。由于腈氧化物倾向于二聚化，因此有必要在腈氧化物不稳定的情况下优化反应条件。该方法用于合成具有生物活性的3-取代氮杂吲哚衍生物的各种关键中间体。