3-acetyl-3-azidodihydrofuran-2(3H)-one | 1189109-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-3-azidodihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Acetyl-3-azidooxolan-2-one；3-acetyl-3-azidooxolan-2-one
• CAS: 1189109-60-1
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• 分子量: 169.14
• InChiKey: LENGRNMQVRNHEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 过氧化脲素 、 1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine hydroiodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-acetyl-3-azidodihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘化胍/脲过氧化氢与三甲基硅烷基叠氮化物催化β-二羰基化合物的叠氮化

  摘要：

  我们提出了一种高效的合成方法，该方法由胍基次碘酸盐催化，由β-二羰基化合物和叠氮化三甲基硅烷基化物合成α-叠氮基-β-二羰基化合物。该反应可以在环境温度（最高40°C）的空气中进行，并且对水分不敏感。底物的适用范围很广，包括环状和线性的β-二羰基化合物，α-叠氮化物的产率为55％–99％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.015

文献信息

• Unified Strategy for Iodine(III)-Mediated Halogenation and Azidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Marc J. Galligan、Ramulu Akula、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1021/ol403504z

  日期：2014.1.17

  A mild and rapid (diacetoxyiodo)benzene-mediated formal electrophilic alpha-azidation of 1,3-dicarbonyl compounds using commercially available Bu4NN3 as the azide source is reported. The reaction conditions employed are based on optimization studies conducted on the analogous halogenations with Et4NX (X = Cl, Br, 1).
• Azidation of β-carbonyl lactones and lactams
  作者：Dhurke Kashinath、Ghyslain Budin、Rachid Baati、Stéphane Meunier、Alain Wagner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.039

  日期：2009.9

  The direct azidation of various heterocyclic beta-ketoesters, lactones, and lactams is reported. By using tosylazide and an organic base such as L-proline or TBD, the direct alpha-insertion of azide into these substrates was achieved in moderate to good yields, without competitive deacylating diazo transfer. This procedure represents an interesting alternative to the usual two-step approach of alpha-halogenation and subsequent displacement with azide ion. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Guanidinium iodide/urea hydrogen peroxide-catalyzed azidation of β-dicarbonyl compounds with trimethylsilyl azide
  作者：Koji Yasui、Kohei Kojima、Takanari Kato、Minami Odagi、Masaru Kato、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.015

  日期：2016.9

  We present an efficient synthesis of α-azido-β-dicarbonyl compounds from β-dicarbonyl compounds and trimethylsilyl azide, catalyzed by guanidinium hypoiodite. The reaction can be run in air at ambient temperature (up to 40 °C) and is not sensitive to moisture. The substrate scope is broad, including cyclic and linear β-dicarbonyl compounds, and the α-azide products are obtained in 55%–99% yield.

  我们提出了一种高效的合成方法，该方法由胍基次碘酸盐催化，由β-二羰基化合物和叠氮化三甲基硅烷基化物合成α-叠氮基-β-二羰基化合物。该反应可以在环境温度（最高40°C）的空气中进行，并且对水分不敏感。底物的适用范围很广，包括环状和线性的β-二羰基化合物，α-叠氮化物的产率为55％–99％。