N-phenyl-1-(2-vinylphenyl)methanimine | 852546-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1-(2-vinylphenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-1-(2-Ethenylphenyl)-N-phenylmethanimine；1-(2-ethenylphenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 852546-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: VMTHNMFEDXXPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1-(2-vinylphenyl)methanimine 在 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以39 mg的产率得到2-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺形成-6π-电环化-好氧氧化序列从2-乙烯基苯甲醛和苯胺生成异喹诺酮的串联反应方法。

  摘要：

  已经开发出两种独特的过渡金属促进的需氧氧化方案，用于从2-乙烯基苯甲醛和苯胺衍生物合成异喹诺酮。因此，亚胺形成，热6π-电环化，然后由Cu（OAc）2介导的或Pd（OAc）2催化的好氧氧化协议的一锅串联反应序列使现成的异喹诺酮衍生物易于使用。对照实验表明，在Cu（OAc）2或Pd（OAc）2催化剂存在下，1-氮杂环丁烷的6π-电环化形成的1,2-二氢异喹啉中间体被好氧氧化为异喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04233
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 碘 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-phenyl-1-(2-vinylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺形成-6π-电环化-好氧氧化序列从2-乙烯基苯甲醛和苯胺生成异喹诺酮的串联反应方法。

  摘要：

  已经开发出两种独特的过渡金属促进的需氧氧化方案，用于从2-乙烯基苯甲醛和苯胺衍生物合成异喹诺酮。因此，亚胺形成，热6π-电环化，然后由Cu（OAc）2介导的或Pd（OAc）2催化的好氧氧化协议的一锅串联反应序列使现成的异喹诺酮衍生物易于使用。对照实验表明，在Cu（OAc）2或Pd（OAc）2催化剂存在下，1-氮杂环丁烷的6π-电环化形成的1,2-二氢异喹啉中间体被好氧氧化为异喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04233

文献信息

• 一种金属络合物配体、金属络合物及其制备方 法和应用、高分子聚合物及其制备方法和应用
  申请人：赞南科技(上海)有限公司

  公开号：CN104262403B

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明公开了一种金属络合物配体、金属络合物及其制备方法和应用。本发明的其金属络合物Ⅱc的结构式如下。本发明的金属络合物具有催化活性较高，结构和物理性能的多样性等优点，为各种原料的催化应用提供了多种多样的优化选择。本发明还公开了各种不同类型小分子环烯烃的催化开环聚合反应(ROMP)生成的各种功能高分子新材料及其应用，结构如下：
• Ni-Catalyzed Regioselective 1,2-Dicarbofunctionalization of Olefins by Intercepting Heck Intermediates as Imine-Stabilized Transient Metallacycles
  作者：Bijay Shrestha、Prakash Basnet、Roshan K. Dhungana、Shekhar KC、Surendra Thapa、Jeremiah M. Sears、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.7b06340

  日期：2017.8.9

  in styrenes by intercepting Heck C(sp3)-NiX intermediates with arylzinc reagents. This approach utilizes a readily removable imine as a coordinating group that plays a dual role of intercepting oxidative addition species derived from aryl halides and triflates to promote Heck carbometalation and stabilizing the Heck C(sp3)-NiX intermediates as transient metallacycles to suppress β-hydride elimination

  我们公开了一种通过用芳基锌试剂拦截 Heck C(sp3)-NiX 中间体来对苯乙烯中的烯烃进行 Ni 催化双碳官能化的策略。该方法利用易于去除的亚胺作为配位基团，其具有双重作用，即拦截源自芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的氧化加成物质以促进 Heck 碳金属化和稳定 Heck C(sp3)-NiX 中间体作为瞬态金属环以抑制 β-氢化物消除并促进金属转移/还原消除步骤。该方法提供了多种取代的 1,1,2-三芳乙基产物，这些产物作为各种天然产物中的结构基序出现。
• Ni‐Catalyzed Arylbenzylation of Alkenylarenes: Kinetic Studies Reveal Autocatalysis by ZnX₂**
  作者：Roshan K. Dhungana、Rishi R. Sapkota、Laura M. Wickham、Doleshwar Niroula、Bijay Shrestha、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.202110459

  日期：2021.10.11

  with benzyl halides and arylzinc reagents. The reaction furnishes differently substituted 1,1,3-triarylpropyl structures that are reminiscent of the cores of oligoresveratrol natural products. The reaction is also compatible for the coupling of internal alkenes, secondary benzyl halides and variously substituted arylzinc reagents. Kinetic studies reveal that the reaction proceeds with a rate-limiting

  我们报告了镍催化的烯基芳烃与苄基卤和芳基锌试剂的区域选择性芳基苯甲基化反应。该反应提供了不同取代的 1,1,3-三芳基丙基结构，让人想起低聚白藜芦醇天然产物的核心。该反应也适用于内烯烃、仲苄基卤和各种取代的芳基锌试剂的偶联。动力学研究表明，该反应以限速单电子转移过程进行，并由原位生成的 ZnX 2自催化。添加 ZnX 2后，通过自催化作用，反应速率提高了三倍。
• Ni-Catalyzed Regioselective 1,2-Dialkylation of Alkenes Enabled by the Formation of Two C(sp³)–C(sp³) Bonds
  作者：Roshan K. Dhungana、Rishi R. Sapkota、Laura M. Wickham、Doleshwar Niroula、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.0c09778

  日期：2020.12.16

  We disclose a Ni-catalyzed vicinal difunctionalization of alkenes with benzyl halides and alkylzinc reagents, which produces products with two new alkyl-alkyl bonds. This alkene dialkylation is effective in combining secondary benzyl halides and secondary alkylzinc reagents with internal alkenes, which furnishes products with three contiguous all-carbon secondary stereocenters. The products can be

  我们公开了用苄基卤化物和烷基锌试剂对烯烃进行 Ni 催化的邻位双官能化，其产生具有两个新的烷基-烷基键的产物。这种烯烃二烷基化可有效地将仲苄基卤化物和仲烷基锌试剂与内部烯烃结合，从而提供具有三个连续的全碳仲立构中心的产物。这些产品可以很容易地得到复杂的四烯、苯并丁二烯和双环癸烯核心。该反应也是迄今为止最有效的烯烃双官能化过程，催化剂负载量低至 500 ppm，催化转化数 (TON) 和转化频率 (TOF) 在室温下分别高达 2 × 103 和 165 h-1。
• Correction to “Ni-Catalyzed Regioselective 1,2-Dialkylation of Alkenes Enabled by the Formation of Two C(sp³)–C(sp³) Bonds”
  作者：Roshan K. Dhungana、Rishi R. Sapkota、Laura M. Wickham、Doleshwar Niroula、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.1c06574

  日期：2021.7.21

  The position of the alkene in compound 73 was misplaced. The correct position is 4,5 instead of 3,4. The compound 73 with the correct alkene position and updated spectral data are provided in the corrected Supporting Information. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06574. Experimental procedures and characterization data for all compounds

  烯烃在化合物73中的位置错位。正确的位置是 4,5 而不是 3,4。具有正确烯烃位置和更新光谱数据的化合物73在更正的支持信息中提供。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06574 免费获得。 所有化合物的实验程序和表征数据 (PDF)所有化合物的实验程序和表征数据 (PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版本即可获得。此类文件可以按文章下载用于研究用途（如果相关文章有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统的请求从 ACS 获得许可用于其他用途：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章还没有被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06574