tert-butyl 4-[4-(methylthio)phenyl]piperidine-1-carboxylate | 732275-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-[4-(methylthio)phenyl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(4-methylsulfanylphenyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-(4-methylsulfanylphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 732275-87-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: VFSAWQRTYDALTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[4-(methylthio)phenyl]piperidine-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到tert-butyl 4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/3964

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羟基哌啶 在 CelPure P₆₅ 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 4-[4-(methylthio)phenyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯/铜（I）-4-哌啶基碘化锌与芳族卤化物和三氟甲磺酸酯的共催化的Negishi偶联直接合成4-芳基哌啶

  摘要：

  提出了通过将4-（N -BOC-哌啶基）碘化锌与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶合来合成4-芳基哌啶的一般方法。该反应需要同时与Cl 2 Pd（dppf）和铜（I）物种共催化。还提出了一种改进的，安全的锌粉活化程序。

  DOI：

  10.1021/jo049647i

文献信息

• G-protein Coupled Receptor Agonists
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20090203676A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are GPCR agonists and are useful as for the treatment of obesity and diabetes.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，是GPCR激动剂，可用于治疗肥胖症和糖尿病。
• WO2007/3964
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Direct Synthesis of 4-Arylpiperidines via Palladium/Copper(I)-Cocatalyzed Negishi Coupling of a 4-Piperidylzinc Iodide with Aromatic Halides and Triflates
  作者：Edward G. Corley、Karen Conrad、Jerry A. Murry、Cecile Savarin、Justin Holko、Genevieve Boice

  DOI：10.1021/jo049647i

  日期：2004.7.1

  A general procedure for the synthesis of 4-arylpiperidines via the coupling of 4-(N-BOC-piperidyl)zinc iodide with aryl halides and triflates is presented. The reaction requires cocatalysis with both Cl2Pd(dppf) and a copper(I) species. An improved, safer procedure for the activation of zinc dust is also presented.

  提出了通过将4-（N -BOC-哌啶基）碘化锌与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶合来合成4-芳基哌啶的一般方法。该反应需要同时与Cl 2 Pd（dppf）和铜（I）物种共催化。还提出了一种改进的，安全的锌粉活化程序。