methyl 2-(phenylthio)benzoate | 67373-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-(phenylthio)benzoate
• 英文别名: 2-phenylsulfanylbenzoic acid methyl ester；2-Phenylsulfanyl-benzoic acid methyl ester；methyl 2-phenylsulfanylbenzoate
• CAS: 67373-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: OXOWIEIMPCATII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47.5 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenylthio)benzoate 在 双氧水 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-[2-(phenylsulfinyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole-2-(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑的合成及止痛活性

  摘要：

  为了获得具有潜在镇痛活性的新化合物，合成了一系列新的1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑。通过福尔马林诱导的伤害感受试验评估化合物的镇痛活性。甲芬那酸（作为参考药物）在福尔马林测试的早期阶段未显示任何活性，而化合物7b，7c，8c和9a在此阶段显着降低了伤害感受。然而，在福尔马林测试的后期，与对照相比，所有目标化合物和甲芬那酸均显示出镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9335-0
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-(phenylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻硫基功能化三芳甲基钯配合物的合成与表征

  摘要：

  合成了一系列具有邻位配位的三芳甲基钯配合物。因此，钯原子对有机配体表现出各种分子间和分子内结合模式。此外，还发现了第一个经晶体学证实的、完全由 σ 配位的三芳甲基钯配合物，并由邻硫代取代基稳定的配合物。钯配合物的 NMR 谱表明温度依赖的动态行为。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402908

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2-(Arylthio)benzoates by the First Catalytic [3+3] Cyclocondensations of 3-(Arylthio)-1-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 1,1,3,3-Tetramethoxypropane
  作者：Peter Langer、Muhammad Imran、Inam Iqbal、Nasir Rasool、Muhammad Rashid

  DOI：10.1055/s-0028-1083516

  日期：——

  2-(Arylthio)benzoates were regioselectively prepared by the first catalytic [3+3] cyclizations of 3-(arylthio)-1-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 1,1,3,3-tetramethoxypropane.

  2-(芳硫基)苯甲酸酯通过3-(芳硫基)-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与1,1,3,3-四甲氧基丙烷的第一次催化[3+3]环化反应制备。
• Achieving Nickel Catalyzed C–S Cross-Coupling under Mild Conditions Using Metal–Ligand Cooperativity
  作者：Rina Sikari、Suman Sinha、Siuli Das、Anannya Saha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00075

  日期：2019.4.5

  thiols and (hetero)aryl halides under mild conditions, mostly at room temperature, catalyzed by well-defined singlet diradical Ni(II) catalysts bearing redox noninnocent ligands is reported. Taking advantage of ligand centered redox events, the high-energetic Ni(0)/Ni(II) or Ni(I)/Ni(III) redox steps were avoided in the catalytic cycle. The cooperative participation of both nickel and the coordinated ligands

  一种简单有效的方法，是在温和的条件下，大多数是在室温下，通过定义明确的单重双自由基Ni（II）催化剂催化的多种（杂）芳基硫醇和（杂）芳基卤化物的C–S交叉偶联。氧化还原非纯配体的报道。利用以配体为中心的氧化还原事件，在催化循环中避免了高能的Ni（0）/ Ni（II）或Ni（I）/ Ni（III）氧化还原步骤。镍在氧化加成/还原消除步骤中的协同参与使我们能够在温和的条件下进行催化反应。
• Room‐Temperature Arylation of Thiols: Breakthrough with Aryl Chlorides
  作者：Min Jiang、Haifang Li、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201610414

  日期：2017.1.16

  catalyst loadings, specially designed ligands, high temperatures, and/or strong bases, thus leading to high costs and the incompatibility of some functional groups. Herein, we describe a simple and efficient visible‐light photoredox arylation of thiols with aryl halides at room temperature. More importantly, various aryl chlorides are also effective arylation reagents under the present conditions.

  芳基C-S键的形成是重要的化学转化，因为芳基硫醚是合成生物和药物活性分子及有机材料的重要组成部分。传统上，芳基硫醚是通过芳基卤化物与硫醇的过渡金属催化交叉偶联而合成的。但是，所用的芳基卤化物通常是溴化物和碘化物。低成本的芳基氯化物容易获得，通常反应性不足。此外，硫醇使过渡金属催化剂失活，迫使化学家使用高催化剂负载量，特殊设计的配体，高温和/或强碱，从而导致高成本和某些官能团的不相容性。在此处，我们描述了在室温下简单有效的硫醇与芳基卤化物的可见光光氧化还原芳构化。更重要的是，在当前条件下，各种芳基氯化物也是有效的芳基化试剂。
• Dechalcogenization of Aryl Dichalcogenides to Synthesize Aryl Chalcogenides via Copper Catalysis
  作者：Yongqiang Wang、Jiedan Deng、Jinhong Chen、Fei Cao、Yongsheng Hou、Yuhang Yang、Xuemei Deng、Jinru Yang、Lingxi Wu、Xiangfeng Shao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04931

  日期：2020.2.21

  An application for dechalcogenization of aryl dichalcogenides via copper catalysis to synthesize aryl chalcogenides is disclosed. This approach is highlighted by the practical conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance with several sensitive groups such as aldehyde, ketone, ester, amide, cyanide, alkene, nitro, and methylsulfonyl. Furthermore, the robustness of this methodology

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。
• 지연형광을 나타내는 새로운 화합물 및 이를 사용한 유기발광소자
  申请人：IT-Chem Co., Ltd. (주)아이티켐(120060346680) Corp. No ▼ 180111-0520973BRN ▼617-81-56392

  公开号：KR20170131730A

  公开（公告）日：2017-11-30

  본 발명은 단일항 에너지 준위와 삼중항 에너지 준위 차이가 적어 열 에너지가 가해질 경우 삼중항 에너지 준위로부터 단일항 에너지 준위로 역 계간전이가 발생하는 열 활성화 지연형광을 나타내는 신규한 화합물과, 이를 유기발광층의 도펀트에 적용한 유기발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물과, 이를 유기발광층의 도펀트에 적용한 유기발광소자에 관한 것이다. [화학식 1] 여기서, R과 R는 서로 동일하거나, 다를 수 있으며 피리도인돌기, 페닐기, 카르바졸기, 9,9-디메틸-9,10-디히드로아크리딘기, 10H-페네티아진기 또는 10H-페녹사진기이고, R는 메틸 또는 페닐기이다.

  该专利涉及一种新型化合物，该化合物显示出热激活延迟荧光，其中单一态能级和三重态能级之间的能量差较小，当施加热能时，会发生从三重态能级到单一态能级的逆向间跃转。此外，该专利还涉及将该化合物应用于有机发光层的有机发光器件，特别是涉及以下化学式1所示的化合物，以及将其应用于有机发光层的受体的有机发光器件。 [化学式1] 在这里，R和R可以相同也可以不同，可以是吡啶啶基、苯基、卡巴唑基、9,9-二甲基-9,10-二氢蒽基、10H-菲噻嗪基或10H-菲啶基，R是甲基或苯基。