2-(4-methylthiophenyl)-4,4-dimethyloxazoline | 109660-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-methylthiophenyl)-4,4-dimethyloxazoline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 109660-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: QDDMUVBDGHNZMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  327.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylthiophenyl)-4,4-dimethyloxazoline 在 正丁基锂 、 苯甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-alpha-hydroxybenzyl-4-methylthiophenyl)-4,4-dimethyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  5-Lipoxygenase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及以下结构的2-(取代基)-N-羟基-N-烷基肉桂酰胺：##STR1##其中R.sup.1为C.sub.1 -C.sub.4烷基；n为0或1；R.sup.2为三氟甲基，C.sub.1 -C.sub.10烷基，苯(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或##STR2##其中m为0, 1或2，R.sup.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；X为C.sub.1 -C.sub.6烷基，苯基，苯(C.sub.1 -C.sub.4)烷基，其中苯环未取代或单取代为--S(O).sub.m --R.sup.3，m和R.sup.3如上定义，或##STR3##其中m为0, 1或2，R.sup.4为C.sub.2 -C.sub.12烯基，C.sub.2 -C.sub.12炔基，或未取代或单取代的C.sub.1 -C.sub.20烷基，其中取代基为CF.sub.3，C.sub.3 -C.sub.8环烷基，或苯基，或其药学上可接受的盐；含有这些化合物的配方和使用这些化合物作为5-脂氧合酶抑制剂的方法。

  公开号：

  US05028629A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧唑啉 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-methylthiophenyl)-4,4-dimethyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  Masked multifunctionalization of aromatics by palladium-catalyzed halogen-oxazoline exchange

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85187-4

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Oxazol-2-yl- and 2-Oxazolin-2-yltrimethylstannanes with Aromatic Halides. A New Entry to 2-Aryl and 2-Heteroaryl Oxazoles and Oxazolines
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1055/s-1987-28047

  日期：——

  4-Methyloxazole and 4,4-dimethyl-2-oxazoline were treated with n-butyllithium and trimethyltin chloride to give the corresponding 2-trimethylstannyl derivatives which in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a catalyst undergo cross-coupling reactions with various aryl and heteroaryl halides to give 2-aryl and 2-heteroaryl oxazoles and oxazolines in high yields.

  4-甲基恶唑和4,4-二甲基-2-恶唑啉用正丁基锂和三甲基氯化锡反应得到相应的2-三甲基甲锡烷基衍生物，在四(三苯基膦)钯(0)催化剂存在下发生交叉偶联与各种芳基和杂芳基卤化物反应，以高产率得到2-芳基和2-杂芳基恶唑和恶唑啉。
• DONDONI A.; FOGAGNOLO M.; FANTIN G.; MEDICI A.; PEDRINI P., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5269-5270
  作者：DONDONI A.、 FOGAGNOLO M.、 FANTIN G.、 MEDICI A.、 PEDRINI P.

  DOI：——

  日期：——
• DONDONI, A.;FANTIN, G.;FOGAGNOLO, M.;MEDICI, A.;PEDRINI, P., SYNTHESIS,(1987) N 8, 693-696
  作者：DONDONI, A.、FANTIN, G.、FOGAGNOLO, M.、MEDICI, A.、PEDRINI, P.

  DOI：——

  日期：——
• US5028629A
  申请人：——

  公开号：US5028629A

  公开（公告）日：1991-07-02
• 5-Lipoxygenase inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05028629A1

  公开（公告）日：1991-07-02

  This invention relates to 2-(substituted)-N-hydroxy-N-alkylcinnamamides of the formula: ##STR1## where R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; n is 0 or 1; R.sup.2 is trifuloromethyl, C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, phen(C.sub.1 -C.sub.4)alkylene or ##STR2## where m is 0, 1 or 2 and R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; X is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl, phen(C.sub.1 -C.sub.4)alkylene where the phenyl ring is unsubstituted or monosubstituted with --S(O).sub.m --R.sup.3 and m and R.sup.3 are as defined above, or ##STR3## where m is 0, 1 or 2 and R.sup.4 is C.sub.2 -C.sub.12 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.12 alkynyl, or unsubstituted or monosubstituted C.sub.1 -C.sub.20 alkyl where the substituent is CF.sub.3, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, or phenyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; formulations containing those compounds and methods of using such compounds as 5-lipoxygenase inhibiting agents.

  这项发明涉及以下结构的2-(取代基)-N-羟基-N-烷基肉桂酰胺：##STR1##其中R.sup.1为C.sub.1 -C.sub.4烷基；n为0或1；R.sup.2为三氟甲基，C.sub.1 -C.sub.10烷基，苯(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或##STR2##其中m为0, 1或2，R.sup.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；X为C.sub.1 -C.sub.6烷基，苯基，苯(C.sub.1 -C.sub.4)烷基，其中苯环未取代或单取代为--S(O).sub.m --R.sup.3，m和R.sup.3如上定义，或##STR3##其中m为0, 1或2，R.sup.4为C.sub.2 -C.sub.12烯基，C.sub.2 -C.sub.12炔基，或未取代或单取代的C.sub.1 -C.sub.20烷基，其中取代基为CF.sub.3，C.sub.3 -C.sub.8环烷基，或苯基，或其药学上可接受的盐；含有这些化合物的配方和使用这些化合物作为5-脂氧合酶抑制剂的方法。