2-<2-<<2-<2-(diethylamino)ethyl>-2H-<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazol-5-yl>amino>-2-oxo-ethyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 114615-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<2-<<2-<2-(diethylamino)ethyl>-2H-<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazol-5-yl>amino>-2-oxo-ethyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-[14-[2-(diethylamino)ethyl]-8-thia-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9,11,13(16)-heptaen-10-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetamide
• CAS: 114615-64-4
• 化学式: C₂₉H₂₇N₅O₃S
• 分子量: 525.631
• InChiKey: KEZBWLPGCJDWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  758.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-<<2-<2-(diethylamino)ethyl>-2H-<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazol-5-yl>amino>-2-oxo-ethyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 生成 2-Amino-N-[2-(2-diethylamino-ethyl)-2H-6-thia-1,2-diaza-aceanthrylen-5-yl]-acetamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并硫代吡喃并吲哚类化合物，是一类新的生色团修饰的蒽二酮抗癌剂。合成和抗鼠白血病活性。

  摘要：

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧

  DOI：

  10.1021/jm00403a009
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 2-<2-<<2-<2-(diethylamino)ethyl>-2H-<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazol-5-yl>amino>-2-oxo-ethyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并硫代吡喃并吲哚类化合物，是一类新的生色团修饰的蒽二酮抗癌剂。合成和抗鼠白血病活性。

  摘要：

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧

  DOI：

  10.1021/jm00403a009

文献信息

• US4604390A
  申请人：——

  公开号：US4604390A

  公开（公告）日：1986-08-05
• Benzothiopyranoindazoles, a new class of chromophore modified anthracenedione anticancer agents. Synthesis and activity against murine leukemias
  作者：H. D. Hollis Showalter、Mario M. Angelo、Ellen M. Berman、Gerald D. Kanter、Daniel F. Ortwine、Suzanne G. Ross-Kesten、Anthony D. Sercel、William R. Turner、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00403a009

  日期：1988.8

  with 8-OH and 9-OH most favorable, and (c) sulfide oxidation state at S-6. Besides having curative activity against the P388 line, the more active compounds were curative against murine B-16 melanoma in vivo. On the basis of their exceptional broad-spectrum in vivo anticancer activity, selected compounds in this series have been chosen for development toward clinical trials.

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧