methyl (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-hydroxypent-2-enoate | 139125-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-hydroxypent-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-5-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate
• CAS: 139125-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: QYUMTVXRGSNCHZ-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-hydroxypent-2-enoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ΔOrn(Cbz)*NCA
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Conversion of a (Z)-α,β-Didehydroornithine Derivative to α,β-Didehydrokyotorphin

  摘要：

  通过选择性还原和叠氮化 N 保护的 (Z)-ÎGlu-OMe 的侧链羧基，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)，对 (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-azidopent-2-enoate 的叠氮基进行氢解，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)。生成的 7 可进一步转化为碱性 (Z)-δ,δ²-二脱氢精氨酸和含酸的 (Z)-δ,δ²-二脱氢基托吗啡。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6219
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-ΔGlu-OMe 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以86%的产率得到methyl (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-hydroxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Conversion of a (Z)-α,β-Didehydroornithine Derivative to α,β-Didehydrokyotorphin

  摘要：

  通过选择性还原和叠氮化 N 保护的 (Z)-ÎGlu-OMe 的侧链羧基，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)，对 (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-azidopent-2-enoate 的叠氮基进行氢解，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)。生成的 7 可进一步转化为碱性 (Z)-δ,δ²-二脱氢精氨酸和含酸的 (Z)-δ,δ²-二脱氢基托吗啡。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6219

文献信息

• Convenient Synthesis and Conversion of a (Z)-α,β-Didehydroornithine Derivative to α,β-Didehydrokyotorphin
  作者：Yasuchika Yonezawa、Takako Hirosaki、Takashi Hayashi、Chung-gi Shin

  DOI：10.1055/s-2000-6219

  日期：——

  Hydrogenolysis of the azido group of methyl (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-azidopent-2-enoate, derived by selective reduction and azidation of the side chain carboxyl group of N-protected (Z)-ΔGlu-OMe, gave (Z)-α,β-didehydroornithine derivative (7). The formed 7 was further converted to the basic (Z)-α,β-didehydroarginine and the acid containing (Z)-α,β-didehydrokyotorphin.

  通过选择性还原和叠氮化 N 保护的 (Z)-ÎGlu-OMe 的侧链羧基，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)，对 (Z)-2-(N-Cbz)amino-5-azidopent-2-enoate 的叠氮基进行氢解，得到 (Z)-α,β-didehydroornithine 衍生物 (7)。生成的 7 可进一步转化为碱性 (Z)-δ,δ²-二脱氢精氨酸和含酸的 (Z)-δ,δ²-二脱氢基托吗啡。