dilithioacetate | 94953-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dilithioacetate
• CAS: 94953-76-1
• 化学式: C₂H₂LiO₂*Li
• 分子量: 71.9187
• InChiKey: GTOIBDWKWQWVTM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.81
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dilithioacetate 、 丙酮 生成 β-羟基异戊酸
  参考文献：
  名称：

  丙酰辅酶A羧化酶缺乏症患者异亮氨酸代谢异常。

  摘要：

  在遗传性丙酰辅酶A羧化酶缺乏症患者的尿液中，已经鉴定出了许多先前无法识别的异常代谢产物并对其进行了定量。这些包括异亮氨酸代谢产物2-甲基-3-羟基丁酸和2-甲基乙酰乙酸。发现了这些异构体3-羟基戊酸和3-氧戊酸，它们可以是3-氧代酰基-CoA硫代酶催化的丙酰基-CoA与乙酰基-CoA缩合的产物。加载异亮氨酸后，鉴定出2-甲基丁酰甘氨酸。该代谢产物以前未在人体内观察到。

  DOI：

  10.1002/bms.1200050307

文献信息

• cis-Fused γ-lactones from simple precursors via β-lactone rearrangements
  作者：T. Howard Black、Douglas C. Smith、Shane A. Eisenbeis、Karen A. Peterson、Mark S. Harmon

  DOI：10.1039/b100261a

  日期：——

  cis-Fused bicyclic γ-lactones were prepared in a three step sequence, featuring the stereospecific rearrangement of spiro bicyclic β-lactones; the dependence of the β- to γ-lactone ring expansion on the relative stabilities of the intermediate carbocations was also investigated.

  cis-融合的双环γ-内酯通过三个步骤制备，特点是螺旋双环β-内酯的立体特异性重排；还研究了β-到γ-内酯环扩展对中间碳阳离子相对稳定性的依赖性。
• Total synthesis of (.+-.)-carpesiolin.
  作者：KEISHIRO NAGAO、MASATO CHIBA、ISOTAKA YOSHIMURA、SANGWON KIM

  DOI：10.1248/cpb.29.2733

  日期：——

  Total synthesis of (±)-carpesiolin (1) is described using a new and general synthetic route to helenanolide sesquiterpenes. The scheme includes the stereocontrolled introduction of the C-10 α-methyl group in the perhydroindanone (3) and its conversion to the perhydroazulenone (4) via the regiospecific ring expansion reaction.

  报道了一种新的通用合成路线，用于合成(±)-carpesiolin (1)，该路线用于合成海伦烯内酯倍半萜。该方案包括在四氢茚酮(3)中立体选择性地引入C-10 α-甲基基团，并通过区域特异性的环扩展反应将其转化为四氢茨菇酮(4)。
• Preparation of bicyclic lactones: precursors for the synthesis of paniculides B and C
  作者：Raymond Baker、Colin L. Gibson、Christopher J. Swain、David J. Tapolczay

  DOI：10.1039/c39840000619

  日期：——

  A stereoselective approach to the paniculide skeleton is reported utilizing an approach based on the dilithioacetate opening of an epoxide and demonstrating the high degree of regio-and stereo-control possible in this reaction, epoxidation, reduction and phenylselenation reactions.

  据报道，利用基于环氧化物的二硫代乙酸酯开口的方法，对paniculide骨架进行立体选择，并证明了该反应，环氧化，还原和苯硒化反应中可能的高度区域和立体控制。
• SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE (R)- AND (S)-5-n-HEXADECANOLIDE. A PROPOSED PHEROMONE COMPONENT FROM ORIENTAL HORNET
  作者：Tadashi Kikukawa、Akira Tai

  DOI：10.1246/cl.1984.1935

  日期：1984.11.5

  Optically pure (R)- and (S)-5-n-hexadecanolide have been easily prepared by the reaction between optically active 1-bromo-3-tetrahydropyranyloxytetradecane (5) and lithium α-lithioacetate and the following lactonization. 5 was derived from optically pure 3-hydroxytetradecanoic acid obtained by the method reported before.

  通过旋光性 1-溴-3-四氢吡喃氧基十四烷 (5) 与 α-硫代乙酸锂的反应和随后的内酯​​化反应，可以很容易地制备出旋光纯的 (R)- 和 (S)-5-n-十六烷内酯。5 衍生自通过之前报道的方法获得的光学纯 3-羟基十四烷酸。
• Simple synthesis of all of the four stereoisomers of 5-hydroxy-4-decanolide (l-factors), the proposed autoregulators from
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96676-1

  日期：1985.1

  All of the four possible stereoisomers (ca. 95 % e.e.) of 5-hydroxy-4-decanolide (L-factors), the proposed autoregulator from , were synthesized from (±)-1-octen-3-ol in two or four steps employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the keystep.

  从（±）-1-辛烯-3-醇中以两种或四种合成5-羟基-4-癸醇化物（L因子）的所有四种可能的立体异构体（约95％ee）（L因子）。步骤以Sharpless不对称环氧化为关键步骤。