5'-O-methyl-2',3'-O-isopropylideneuridine | 67443-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-methyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-O}5'}-methyl-uridine；O^{2'_,O3'_{-Isopropyliden-O}5'}-methyl-uridin；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 67443-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: VSTSUTKHABNVHW-QCNRFFRDSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-methyl-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到5′-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  噻二唑并嘧啶核苷和尿苷的合成及化学选择性N-和O-烷基化

  摘要：

  4-β- d-呋喃核糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的简便选择性N-或O-烷基化以及尿苷通过试剂控制的双分子碱基烷基化或双分子亲核取代反应完成。在存在18冠-6和无水K 2 CO 3的情况下，使用碳酸二甲酯（DMC）在DMF中于22-25˚C（即2'，3'- O-异亚丙基）进行高度化学选择性的O-甲基化4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H-二酮，尿苷和5-溴尿苷仅进行伯醇的O-甲基化反应，而不影响嘧啶环的NH基。还使用合适的烷基制备了4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的新型N-烷基化衍生物。卤化物与碱。 核呋喃糖基噻二唑并嘧啶-尿苷-化学选择性-烷基化-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216882
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 丙酮 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 5'-O-methyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  Levene; Tipson, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 106, p. 113,115, 118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crown Ether Catalyzed<i>O</i>-Alkylation of Carbohydrates and Nucleosides
  作者：Michel Bessodes、Jila Shamsazar、Kostas Antonakis

  DOI：10.1055/s-1988-27640

  日期：——

  Carbohydrate derivatives as well as nucleosides are readily alkylated with different alkyl halides in tetrahydrofuran using potassium hydroxide in the presence of crown ether.

  在四氢呋喃中，使用氢氧化钾并在冠醚的存在下，碳水化合物衍生物和核苷很容易与不同的烷基卤化物发生烷基化反应。
• Selective N3- and 5?-O-Alkylation of 2?,3?-O-isopropylideneuridine with methyl iodide
  作者：Jari Hovinen

  DOI：10.1002/hlca.19970800319

  日期：1997.5.12

  The 2′,3′-O-isopropylideneuridine (1) reacts with MeI in the presence of an excess of NaH in THF giving 2′,3′-O-isopropylidene-5′-O-methyluridine (2). Prolonged reaction time gives rise to 2′,3′-O-isopropylidene-3,5′-O-dimethyluridine (4). The use of an equimolar amount of base and alkylating agent results predominantly in methylation at N(3) ( 3).

  在2'，3'- Ô -isopropylideneuridine（1）反应用MeI在过量的NaH的THF存在下给予2'，3'- ö异亚丙基-5'- Ö -methyluridine（2）。延长的反应时间产生2′，3′ - O-异亚丙基-3，5′- O-二甲基尿苷（4）。等摩尔量的碱和烷基化剂的使用主要导致在N（3）（3）处的甲基化。
• Levene; Tipson, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 106, p. 113,115, 118
  作者：Levene、Tipson

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Chemoselective N- and O-Alkylation of Thiadiazolopyrimidine Nucleosides and Uridines
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Abugafar Hossion、Rafiqul Islam、Rafiya Kandahary

  DOI：10.1055/s-0029-1216882

  日期：——

  derivatives of 4-β-d-ribofurnosyl[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrmidine-5,7(4H,6H)-dione, uridine, and 5-bromouridine, underwent only the primary alcoholic O-methylation reaction without affecting the NH group of the pyrimidne ring. The novel N-alkylated derivatives of 4-β-d-ribofurnosyl[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrmidine-5,7(4H,6H)-dione were also prepared using the appropriate alkyl halides with a base.

  4-β- d-呋喃核糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的简便选择性N-或O-烷基化以及尿苷通过试剂控制的双分子碱基烷基化或双分子亲核取代反应完成。在存在18冠-6和无水K 2 CO 3的情况下，使用碳酸二甲酯（DMC）在DMF中于22-25˚C（即2'，3'- O-异亚丙基）进行高度化学选择性的O-甲基化4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H-二酮，尿苷和5-溴尿苷仅进行伯醇的O-甲基化反应，而不影响嘧啶环的NH基。还使用合适的烷基制备了4-β- d-呋喃呋喃糖基[1,2,5]噻二唑并[3,4- d ]吡啶-5,7（4 H，6 H）-二酮的新型N-烷基化衍生物。卤化物与碱。 核呋喃糖基噻二唑并嘧啶-尿苷-化学选择性-烷基化-杂环