1-phenyl-3-(2-pyridyl)propen-1-one | 5325-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2-pyridyl)propen-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(2-Pyridyl)-acrylophenon；3-(2-Pyridyl)-acrylophenone；1-phenyl-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 5325-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: GYPWVWMVBAKTHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  360.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(2-pyridyl)propen-1-one 在 [(C₁₀H₆CH(CH₃)P(C₆H₅)2)Pd(NCCH₃)2]⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)=[(C₁₀H₆CH(CH₃)P(C₆H₅)2)Pd(NCCH₃)2]ClO₄ 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对PC和PCP型钯催化剂在结合了潜在配位杂原子的活化烯烃的不对称加氢磷酸化中作用的机理的见解†

  摘要：

  在各种杂环官能化的烯酮底物的不对称加氢磷酸化中，研究了手性PC-和PCP-钯催化剂的结构属性的影响。由于催化剂的结构，它们面临着潜在的催化剂失活，这是由于富电子的杂原子（P，O，N和S）与金属中心的配位而引起的。杂原子的位置和身份的系统变化证明了结构修饰对底物的影响，这对收率（16-99％）和对映选择性（0-99％）都有重大影响。有关不同催化机制（分子内与分子间加成）的详细讨论提供了重要信息，可解释所获得的结果。

  DOI：

  10.1039/c6dt02588a
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-3-(2-pyridyl)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Quantum Chemical Study on the Corrosion Inhibition Property of Some Heterocyclic Azole Derivatives

  摘要：

  对杂环唑衍生物作为低碳钢缓蚀剂在酸性介质中进行基于密度泛函理论（DFT）方法的量子化学计算，研究缓蚀剂分子结构与相应缓蚀效率（%）之间的关系。与它们作为腐蚀抑制剂的潜在作用最相关的量子化学参数已经在水相中的非质子化和质子化形式中进行了计算，以进行比较。本研究获得的结果表明，在酸性介质中，唑类的质子化和非质子化形式都代表了更好的实际实验情况。

  DOI：

  10.13005/ojc/310355

文献信息

• Palladium-catalyzed enantioselective hydrophosphination of enones for the synthesis of chiral P,N-compounds
  作者：Yu-Chuan Song、Guo-Fa Dai、Fanhua Xiao、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.092

  日期：2016.7

  We developed a method that involved an asymmetric conjugate addition of secondary phosphines to α,β-unsaturated enones bearing β-2-pyridyl substituents catalyzed by a PCP pincer–Pd complex. The technique was established for the preparation of chiral P,N-compounds in excellent enantioselectivity (up to 99% ee) under mild conditions.

  我们开发了一种方法，该方法涉及通过PCP夹钳-Pd络合物的催化，将次膦不对称地加成到带有β-2-吡啶基取代基的α，β-不饱和烯酮上。建立了在温和条件下以优异的对映选择性（高达99％ee）制备手性P，N化合物的技术。
• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。
• Aldol Condensations with Metal(II) Complex Catalysts
  作者：Kazuo Irie、Ken-ichi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.53.1366

  日期：1980.5

  Aldol condensations of aldehydes with ketones catalyzed by the first-row transition metal(II) complexes have been widely studied. Complexes of Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II) acetates with 2,2′-bipyridine were effective catalysts to afford cross-aldol condensation products, α,β,-unsaturated ketones, in high yields without any self-condensation products. The reaction of 2-butanone, unsymmetrical aliphatic

  已经广泛研究了由第一排过渡金属 (II) 配合物催化的醛与酮的羟醛缩合反应。Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 醋酸盐与 2,2'-联吡啶的配合物是提供交叉羟醛缩合产物 α,β,-不饱和酮的有效催化剂。没有任何自缩合产物的高产率。2-丁酮（不对称脂肪族酮）与苯甲醛的反应发生区域选择性，得到碱催化型产物。
• Dialkyl Phosphite-Initiated Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Ketones Using α-Ketoesters or Isatin Derivatives
  作者：Deng Yin、Hui Liu、Chong-Dao Lu、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03009

  日期：2017.3.17

  cyclopropanation of α,β-unsaturated ketones using α-ketoesters or isatin derivatives is reported. The cyclopropanation reaction occurs via a cascade transformation that starts with addition of deprotonated dialkyl phosphite to the keto groups of α-ketoesters or isatin derivatives, followed by [1,2]-phosphonate/phosphate rearrangement to generate α-phosphonyloxyenolate intermediates, which are trapped by α,β-unsaturated

  报道了使用α-酮酸酯或伊斯汀衍生物对α，β-不饱和酮进行有效的环丙烷化。环丙烷化反应是通过级联转化而发生的，该级联转化是将去质子化的亚磷酸二烷基酯添加到α-酮酸酯或靛红衍生物的酮基上，然后进行[1,2]-膦酸酯/磷酸酯重排，生成α-膦酰基氧烯酸酯中间体，将其捕获通过迈克尔加成/环闭合反应制得α，β-不饱和酮。该方案用于以极高的非对映选择性高产率合成具有1,2-顺-1,3-反式构型的四取代环丙烷。
• Antimycobacterial and Anti-Inflammatory Activities of Substituted Chalcones Focusing on an Anti-Tuberculosis Dual Treatment Approach
  作者：Thatiana Ventura、Sanderson Calixto、Bárbara Abrahim-Vieira、Alessandra Souza、Marcos Mello、Carlos Rodrigues、Leandro Miranda、Rodrigo de Souza、Ivana Leal、Elena Lasunskaia、Michelle Muzitano

  DOI：10.3390/molecules20058072

  日期：——

  isolate as well. In silico analysis of ADMET properties showed that the evaluated chalcones displayed satisfactory pharmacokinetic parameters. In conclusion, the obtained data demonstrate that at least two of the studied chalcones, compounds 4 and 5, are promising antimycobacterial and anti-inflammatory agents, especially focusing on an anti-tuberculosis dual treatment approach.

  结核病 (TB) 仍然是一个严重的公共卫生问题，由于对多种药物 (MDR) 具有抗药性的结核分枝杆菌 (Mtb) 菌株的出现而加剧。MDR-TB 病例中常见的 TB 治疗延迟会导致易感的高反应性个体发生危及生命的有害炎症，这鼓励了新的抗 Mtb 药物的发现和基于抗炎干预的辅助治疗的使用。在这项研究中，一系列四十种合成查耳酮在体外评估了它们的抗炎和抗分枝杆菌特性，并在计算机上评估了药代动力学参数。七种化合物分别通过特异性抑制 iNOS 和 COX-2 表达，强烈抑制 LPS 刺激的巨噬细胞产生 NO 和 PGE2，其中化合物 4 和 5 在这方面表现突出。七种最活跃的化合物中有四种能够抑制 TNF-α 和 IL-1β 的产生。测试对培养的巨噬细胞无毒的查耳酮的抗分枝杆菌活性。八种化合物能够抑制细菌培养物和感染巨噬细胞中牛分枝杆菌 BCG 和 Mtb H37Rv 菌株的生长。其中四种，包括化合物