(E)-3-(anthracen-9-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 53744-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(anthracen-9-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: trans-3-(9-anthryl)-1-phenyl-prop-2-en-1-one；(E)-3-anthracen-9-yl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 53744-36-8
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: HTNKWVPCJOMMPQ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(anthracen-9-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-Phenyl-8H-1-oxa-dibenzo[e,h]azulene
  参考文献：
  名称：

  蒽发色团的光化学：1-（9-蒽基）-2-苯甲酰基乙烯的新型异构化

  摘要：

  光激发的顺式-1-（9-蒽基）2-苯甲酰基乙烯通过骨架重排经历新型异构化反应，从而生成呋喃基退火的5H-二苯并[a，d]环庚烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98559-9
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-(9-anthryl)-3-phenyl-1-propen-3-one 生成 (E)-3-(anthracen-9-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  将二元分子组分协同组装成管状结构，以用于多光子应用

  摘要：

  以管为例：管状结构可以通过二元分子组分TPI和APO的协同自组装来制造（见图）。该方法还可用于制造能够执行多种光子功能的单个二元管，例如环形微腔波导，波导调制和可控波导开关。

  DOI：

  10.1002/anie.201006681

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of aromatic enones related to curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Richard B. Hubbard、Tedman J. Ehlers、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J. Phillip Bowen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.054

  日期：2005.6

  It has been specifically shown to be an effective inhibitor of angiogenesis both in vitro and in vivo. Using curcumin as a lead compound for anti-angiogenic analog design, a series of structurally related compounds utilizing a substituted chalcone backbone have been synthesized and tested via an established SVR cell proliferation assay. The results have yielded a wide range of compounds that equal or

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。
• Synthesis and Photochemical Transformations of a Few Olefin-Appended 11,12-Dibenzoyldibenzobarrelenes
  作者：Ambily Mary Jacob、Gisha George、Jomon P. Jacob、Eason M. Mathew

  DOI：10.3184/174751915x14267013391940

  日期：2015.4

  Several olefin-appended dibenzobarrelenes have been synthesised by Diels–Alder reaction between 9-alkenylanthracenes and dibenzoylacetylene under carefully controlled conditions and their photochemistry was examined. Olefin appendages acted as efficient quenchers of the triplet state of these barrelenes.

  在严格控制的条件下，通过 9-链烯基蒽和二苯甲酰乙炔之间的 Diels-Alder 反应合成了几种附加烯烃的二苯并二甲苯，并对其光化学进行了研究。烯烃附属物作为这些桶烯三重态的有效猝灭剂。
• Aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide Derivatives Bearing a Sulfonamide Moiety Show Single-digit Nanomolar-to-Subnanomolar Inhibition Constants against the Tumor-associated Human Carbonic Anhydrases IX and XII
  作者：Priya Hargunani、Nikhil Tadge、Mariangela Ceruso、Janis Leitans、Andris Kazaks、Kaspars Tars、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Alessio Nocentini、Mrunmayee P. Toraskar

  DOI：10.3390/ijms21072621

  日期：——

  A series of new 3-phenyl-5-aryl-N-(4-sulfamoylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide derivatives was designed here, synthesized, and studied for carbonic anhydrase (CAs, EC 4.2.1.1) inhibitory activity against the human (h) isozymes I, II, and VII (cytosolic, off-target isoforms), and IX and XII (anticancer drug targets). Generally, CA I was not effectively inhibited, whereas effective inhibitors

  在此设计，合成并研究了一系列新的3-苯基-5-芳基-N-（4-氨磺酰基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺衍生物（CAs，EC 4.2 .1.1）对人（h）同工酶I，II和VII（胞质，脱靶同工型）和IX和XII（抗癌药物靶标）的抑制活性。通常，CA I没有被有效抑制，而针对CA II（KI的范围为5.2-233 nM）和VII（KI的范围为2.3-350 nM）都鉴定出了有效的抑制剂。但是，CA IX和XII是这类抑制剂最易受感染的同工型。特别地，在吡唑啉3位带有未取代的苯环的化合物对CA IX显示出1.3-1.5 nM KIs。相反，在芳族骨架的相同位置具有4-卤代苯基的衍生物的一个子集甚至达到了针对CA XII的亚纳摩尔KIs（0.62-0.99 nM）。与CA IX和XII的对接研究用于阐明驱动肿瘤相关CA优先抑制的衍生物结合模式。鉴定出的有效和选择性的CA IX / XI
• Intermolecular Multiple Dehydrogenative Cross‐Couplings of Ketones with Boronic Acids and Amines via Copper Catalysis
  作者：Tianzhang Wang、Guowei Chen、Yu‐Jing Lu、Qian Chen、Yanping Huo、Xianwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201900419

  日期：2019.8.21

  versatile oxidative coupling reaction was developed for the synthesis of valuable β‐functionalized unsaturated ketones and meta‐substituted phenols. In the case of intramolecular reactions, achieving rapid molecular complexity through multiple dehydrogenative couplings is already a well‐established strategy. Herein, we report an intermolecular multiple dehydrogenative coupling between ketones and nucleophilic

  开发了一种有效且通用的氧化偶联反应，用于合成有价值的β-官能化不饱和酮和间位取代的苯酚。在分子内反应的情况下，通过多次脱氢偶联实现快速的分子复杂性已经是一种行之有效的策略。在这里，我们报告了使用廉价的氧化铜（I）作为催化剂，酮与亲核胺或硼酸之间的分子间多重脱氢偶联。该方法可轻松获得高度理想的化学产品，例如α，β-不饱和酮，烯胺酮和合成相关的间位取代的苯酚。
• Chiral octahedral complexes of Co(<scp>iii</scp>) as catalysts for asymmetric epoxidation of chalcones under phase transfer conditions
  作者：Vladimir A. Larionov、Elina P. Markelova、Alexander F. Smol'yakov、Tat'yana F. Savel'yeva、Victor I. Maleev、Yuri N. Belokon

  DOI：10.1039/c5ra11760g

  日期：——

  Stereochemically inert and positively charged chiral complexes of Co(III) were shown to catalyze the asymmetric epoxidation of chalcones with H2O2 under phase transfer conditions. The reaction products had enantiomeric purities of up to 55%. It was also shown that complex 1a I− catalyzed the coupling reaction of a resulting epoxide with CO2 (conversion 72%).

  在相转移条件下，Co（III）的立体化学惰性和带正电荷的手性配合物可催化查耳酮与H 2 O 2的不对称环氧化。反应产物的对映体纯度高达55％。它也表明，复杂1A我-催化的与CO所得环氧化物的偶联反应2（转化72％）。